Аминопенициллановая кислота производные

Недостатком большинства пенициллинов является их малая кислотоустойчивость (быстрый гидролиз лактамного ядра при приеме внутрь), узкий спектр действия (они не подавляют грамотрицательные бактерии) и быстрое развитие резистенции у бактерий. Последние два обстоятельства объясняются выработкой микроорганизмами фермента пенициллиназы (3-лак-тамазы), которая легко раскрывает лактамный цикл пенициллинов, превращая их из производных 6-аминопенициллановой кислоты (24) в неактивные производные пенициллоиновой кислоты (25) [c.83]

Примером может служить производство полусинтетических пенициллинов. Они являются производными 6-аминопенициллановой кислоты, деаци-лированной формы бензилпенициллина. В настоящее время известно много технологических процессов, в которых используется иммобилизованная пени-циллинамидаза, осуществляющая это деацилирование. Полусинтетические пенициллины получают в реакторах периодического действия, иммобилизацию фермента проводят на триацетате целлюлозы. [c.91]

За последние 15—20 лет в химико-фармацевтической промышленности с успехом начали применять микробиологические процессы для химических превращений. Стало возможным заменять некоторые сложные стадии химического синтеза более простым биологическим синтезом, используя для этой цели различные микроорганизмы. В настоящее время биосинтез в химико-фармацевтической промышленности используется для построения молекул антибиотиков, витаминов, стероидных гормонов, алкалоидов и кровезаменителей. Изоляция 6-аминопенициллановой кислоты в процессе микробиологического образования пенициллина разрешит задачу получения химическим путем производных пенициллина с новыми свойствами. Исключительное значение в практическом отношении имеют реакции гидроксилирования и дегидрирования стероидов. Глубокое проникновение Микро- [c.200]

Общая структурная формула пенициллинов как ацильных производных 6-аминопенициллановой кислоты [c.521]

Природные и полусинтетические пенициллины представляют собой Н-ацилированные различными кислотными радикалами производные 6-аминопенициллановой кислоты, которая может рассматриваться как дипептид. Основная особенность строения пенициллинов, долгое время препятствовавшая установлению их правильной структуры, заключается в наличии четырехчленного р-лактамного кольца, не встречавшегося ранее, в природных соединениях. Р-Лактамное кольцо очень лабильно, в мягких условиях оно подвергается гидролизу с разрывом связей С-7—N-4, что приводит к потере биологической активности. [c.521]

Реакции гидролиза чрезвычайно широко распространены в микробной химии. Они включают гидролиз эфиров, амидов и других соединений. Наиболее часто эти реакции используют в антибиотической промышленности и при производстве стероидов. Современное производство пеиициллинов основано па синтезе различных производных 6-аминопенициллановой кислоты (6-АПК). Кислоту получают из бензилпенициллина ферментативным гидролизом [c.528]

На основании полученных данных представляло интерес изучение 6-аминопенициллановых производных п-алкоксиза-мещенны.х фенил- и бензилянтарных кислот общего строения [40]. [c.218]

Реакции конденсации — синтез молекул органических веществ из двух или более фрагментов с помощью, различных микробных ферментов. Реакции широко применяются при получении новых антибиотиков — производных пенициллина и цефалоспорина, которые синтезируют на базе 6-аминопенициллановой и 7-аминоцефалоспорановой кислот ферментативным и химическим способами. [c.529]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология