Аминоцефалоспорановая кислота

Цефалоспорины — группа антибиотиков, также выделенная из плесневых культур, обладает структурой, близкой к антибиотикам пенициллинового ряда. Как и в случае иепнциллннов, дезацилироизводное (7-аминоцефалоспорановая кислота) служит исходным соединением для получения ряда широко используемых производных (например, цефотаксим). Кроме того, были исследованы соединения с другими модификациями исходной структуры, полученными, наиример, за счет введения метокси-группь в положение 7 цефалоспорина (или в положение 6 пенициллина). Видоизменение боковых цепей в положении 3 цефалоспорина дало новые серии терапевтических ценных препаратов [c.369]

Антибиотики цефалоспориновой группы являются произво ными 7-аминоцефалоспорановой кислоты. Они обладают шире КИМ спектром действия и тормозят рост некоторых штамме бактерий, устойчивых к пенициллину. [c.310]

Цефалоспорины близки по строению к пенициллинам и также содержат Р-лактамное кольцо. Антибиотики цефалоспориновой группы являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты [c.521]

С другой стороны, в смеси, получающейся в результате ферментации, не были обнаружены ни 7-аминоцефалоспорановая кислота, т. е. цефалоспорин С с удаленной боковой D-a-аминоадипиновой группой, ни какие-либо другие цефалоспорины с иной боковой цепью, чем цепь D-a-аминоадипиновой кислоты. [c.338]

Поиски фермента, который отщеплял бы боковой остаток D-2-аминоадипиновой кислоты в цефалоспорине С, были обширными, однако такой ацилазы найти не удалось. Однако боковая группировка может быть с высоким выходом удалена химическими методами [27]. Первый удавшийся метод представлен на схеме (5). Обработка цефалоспорина С нитрозилхлоридом в муравьиной кислоте привела к диазониевой соли, которая самопроизвольно цик-лизовалась в иминоэфир. После удаления растворителя и избытка летучего реагента боковую группировку отщепляли гидролизом и получали 7-аминоцефалоспорановую кислоту. После небольших усовершенствований методики выход удалось увеличить до 50 7о. [c.344]

Превращение 7-амидогрупп цефалоспорина С (с предварительной защитой амино- и карбоксильной групп) в иминохлорид действием пентахлорида фосфора с последующей обработкой спиртом с образованием иминоэфира и гидролитическим расщеплением явилось наиболее простым и эффективным методом. При использовании диметилдихлорсилана для защиты амино- и карбоксильной групп схема (6) удалось получить 7-аминоцефалоспорановую кислоту с выходом 92,5%. Преимущество использования силиль- [c.344]

I — 7-аминоцефалоспорановая кислота 2 — дезацетилцефалоспорин С 3 — пенициллоиновая кислота из пенициллина 4, — цефалоспорин С 5—О-аминопенициллановая кислота 6 — пенициллин N. В направлении 1 проводили хроматографию в системе н-бута-гол — уксусная кислота —вода (4 1 4), в направлении 2 —электрофорез в пиридин-ацетатном буфере pH 4,5 [c.230]

Получение 7-аминоцефалоспорановой кислоты осуществляется в результате химической обработки цефалоспорина С путем превращения его под действием пятихлористого фосфора в легко гидролизуемый аминохлорид. [c.254]

Цефалоспорины. Это другая обширная группа экстрацеллюляр-ных р-лактамных антибиотиков, в которых шестичленное дигидротиа-зиновое кольцо соединено с р-лактамным кольцом. Благодаря этому ядром цефалоспоринов является 7-аминоцефалоспорановая кислота, [c.212]

Реакции конденсации — синтез молекул органических веществ из двух или более фрагментов с помощью, различных микробных ферментов. Реакции широко применяются при получении новых антибиотиков — производных пенициллина и цефалоспорина, которые синтезируют на базе 6-аминопенициллановой и 7-аминоцефалоспорановой кислот ферментативным и химическим способами. [c.529]

Цефалоспорины-продукты одного из видов гриба ephalosporium. Цефалоспорин С имеет р-лактамовое кольцо и по своей структуре близок к пенициллину (рис. 10.9). Отщепляя боковую цепь и затем присоединяя к образовавшейся 7-аминоцефалоспорановой кислоте другие боковые группы, можно получать полусинтетические цефалоспорины (цефалотин, цефалоридин), которые по своему действию сходны с производными пенициллина, [c.342]

Этот же метод помог разрешить некоторые другие вопросы, в частности было показано, что клетки ephalosporium в отличие от клеток пенициллов не содержат 6-АПК, 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК) или других аналогичных веществ [436]. При изучении биосинтеза цефалоспорина С было найдено, что в присутствии тиосульфата натрия стимулирующее действие метионина усиливается [128]. Можно было предположить, что тиосульфат, так же как и метионин, служит источником восстановленной серы. Тем не менее, оказалось, что способ действия обоих веществ различен. Выяснить природу этого предполагаемого биосинтетического процесса удалось при помощи хроматографии на бумаге. Оказалось, что увеличение активности в присутствии тиосульфата объясняется не воздействием на биосинтез цефалоспорина С, а вызвано образованием более активного антибиотика при химической реакции цефалоспорина С с тиосульфатом. [c.42]

В результате химической модификации основного ядра цефалоспорина — 7-аминоцефалоспорановой кислоты [c.368]

Аминоцефалоспорановую кислоту легко получают в результате отщепления остатка аминоадипиновой кислоты от молекулы цефалоспорина С под действием фермента ацилазы или химическим путем. [c.368]

Основным путем модификации молекулы цефалоспорина С является замещение 7-аминогруппы аминоадипильного радикала (в положении С-7) разнообразными ацильньши радикалами. При этом исходным продуктом для химической модификации служит 7-аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК) [c.254]

В последнее время советскими учеными разработан эффективный способ получения 7-аминоцефалоспорановой кислоты под действием фермента ацилазы. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология