Пентафторбромбензол

Пентафторбромбензол — бесцветная подвижная жидкость с резким запахом. Т. кип. 134—135°С По 1,4505 [16, с. 141]. [c.147]

Основные методы получения пентафторбромбензола см. [16, с. 141]. Предлагаемый метод является видоизменением способов [272, 273] и заключается в бромировании пентафторбензола. [c.147]

В четырехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником с газоотводящей системой, термометром и капельной воронкой, загружают 480 г (3 моль) брома. Пр,и интенсивном перемешивании порциями добавляют 2,7 г (0,1 моль) металлического алюминия (примечание 1). После окончания прибавления алюминия реакционную смесь охлаждают до 20 °С м в течение 1 ч прибавляют 252 г (1,5 моль) пентафторбензола, поддерживая температуру не выше 20 °С. Затем смесь при постоянном перемешивании нагревают при 50 °С в течение 4 ч (примечание 2), затем при 70 °С еще 4 ч. Реакционную смесь обрабатывают 10%-ным водным раствором ЫаНЗОз (примечаиие 3) до исчезновения бурой окраски. Органический слой отделяют, промывают 300 мл воды, сушат над MgS04 и перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 134—135°С. Выход пентафторбромбензола 435 г (85%) пЬ 1,4492. [c.147]

Сообщения в печати показывают, что в последнее время в области фторирования ароматических соединений достигнуты значительные успехи. Разработано несколько способов синтеза гексафторбензола. Один из них заключается в присоединении фтора к гексахлорбензолу с последующим дегалоидированием, другой — в пиролизе паров трибромфторметана в никелевой трубке при 630— 640° в токе азота. В последнем случае было получено 35 % гексафторбензола, представляющего собой, в противоположность высокоплавкому гексахлорбензолу (т. пл. 224—226°), бесцветную жидкость с т. кип. 80,5°, т. пл. около 0° и уд. вес. 1,6184 (при 20°). Кроме того, из реакционной смеси были выделены пентафторбромбензол и дифтортетрабромэтан. Очевидно, здесь в качестве промежуточного продукта образуется дифтор ацетилен [c.73]

В кипящем ДМФА, т. кип. 152 °С (в остальных случаях полимеризация идет в блоке). При добавлении пентафторбромбензола в количестве 3,58 г или 0,0145 моля. [c.85]

При фенилировании пентафторбромбензола и пентафторхлорбензола, очевидно, замещаются в основном атомы фтора, а не брома или хлора, так как в смеси продуктов не обнаружен пен-тафтордифенил [14] из этого следует, что ароматизация а-комплексов не является лимитирующей стадией [1]. Хотя такое заключение справедливо для большинства случаев свободнорадикального арилирования, известны примеры, когда скорость превращения о-комплекса сказывается на общей скорости реакции [6,15]. [c.363]

Сопоставляя условия реакций пентафторанизола и пентафторбромбензола с тетрафторэтиленом (бромпроизводное при 620 практически не реагирует), можно предполон ить, что первоначально происходит внедрение СРа по связи С—О п-бромтетра-фторанизола. [c.64]

Гексафторбензол — жидкость, кипящая при 80,26 °С. В гексафтор-бензоле фтор относительно легко обменивается нуклеофильно. Так, например, действуя на него 30%-ным водным раствором аммиака при 150 °С в течение 4 ч, Н. Н. Ворожцов мл. и сотр. получили пентафтор-анилин (85%) и некоторое количество тетрафтор-л-фенилендиамина. В близких условиях действием на гексафторбензол водного раствора едкого на-тра был получен пентафторфенол. П ентафторхлорбензол (а также пентафторбромбензол) образуют гриньяров реактив. Исходя из этих и других первичных соединений, Н. Н. Ворожцов мл. и сотр. развили целую область химии перфторароматических соединений. [c.49]

Гексафторбензол — жидкость с т. кип. 79,5—80° С. В жестких условиях фтор в гексафторбензоле обменивается нуклеофильно. Так, например, действием 30%-ного водного раствора аммиака при 150° С в течение Зч Н. Н. Ворожцов мл. и сотр. получили из гексафторбензола пентафтор-анилин (85%) с примесью тетрафтор-ле-фенилендиамина. Пентафторбромбензол образует гриньяров реактив. Исходя их этих и других первичных соединений, Н. Н. Ворожцов мл. развил целую область химии перфторароматических соединений. [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология