Пентафторхлорбензол

Последующая трансформация этого аниона приводит к продукту циклизации. При исходном субстрате — гексафторбензоле — обнаружение иных путей оказалось весьма трудным, поскольку высокая симметрия образующегося продукта не позволяла по этому факту делать выводы. Так, реакция гексафторбензола с орто-аминофенолом в присутствии щелочей, приводящая к 1,2,3,4-тетрафторфеноксазину, неоднократно исследовалась [251, 252]. Авторы работы [253] предприняли попытку рещить вопрос о пути протекания этой реакции, используя в качестве исходного субстрата пентафторхлорбензол. Установлено, что взаимодействие пентафторхлорбензола с орто-аминофенолом и opmo-N-метиламинофенолом приводит к двум изомерным феноксазинам 185 и 186 через промежуточное образование промежуточного продукта 187 монозамещения атома фтора в исходном субстрате. [c.280]

Это предполагает, во-первых, что в комплексах пентафторхлорбензола степень переноса заряда весьма незначительна и, во-вторых, что в спектральных проявлениях геометрия молекул играет доминирующую роль и лимитирует перенос заряда. [c.133]

При фенилировании пентафторбромбензола и пентафторхлорбензола, очевидно, замещаются в основном атомы фтора, а не брома или хлора, так как в смеси продуктов не обнаружен пен-тафтордифенил [14] из этого следует, что ароматизация а-комплексов не является лимитирующей стадией [1]. Хотя такое заключение справедливо для большинства случаев свободнорадикального арилирования, известны примеры, когда скорость превращения о-комплекса сказывается на общей скорости реакции [6,15]. [c.363]

Взаимодействие пентафторхлорбензола с источниками дифтор- арбена — сложный процесс. В реакции пентафторхлорбензола с фторопластом-4 не были обнаружены продукты внедрения дифторкарбена по связи С—G1, например гептафторбензилхлорид. [c.58]

Таким образом, среди продуктов взаимодействия пентафторхлорбензола с источниками СР.2 имеются соединения, формально отвечающие двум направлениям атаки дифторкарбена по связи С—С1 и по связи С—Р. Одна из причин преимущественного образования среди изомерных хлоргептафтортолуолов. и-изомера может быть обусловлена проявлением дифторкарбеном электрофильных свойств. [c.59]

Если предположить, что образование пентафторхлорбензола происходит при распаде гептафторбензилхлорида, то можно сделать вывод о существовании в определенных условиях обратимости процесса внедрения СРз по связи С—С1 пентафторхлорбензола [c.60]

Производные гексафторбензола, содержащие в качестве заместителей такие электронодонорные группы с неподеленными парами электронов, как ОН, 0СР1з, ЗН и др., реагируют с тетрафторэтиленом и другими источниками дифторкарбена в более мягких условиях (- 620°), чем октафтортолуол и пентафторхлорбензол, которые в этих условиях не вступают в реакцию с дифтор- [c.60]

В то же время данные по нуклеофильным реакциям этих соединений свидетельствуют о значительно большей реакционной способности октафтортолуола но сравнению с другими соединениями. Например, реакционноспособность октафтортолуола относительно пентафторфенолята натрия на три порядка выше, чем пентафторхлорбензола и -бромбензола [102]. Другие указанные выше соединения дезактивированы по отношению к нуклеофильным агентам [34, 102]. [c.69]

При сопиролизе пентафторфенола с хлороформом, способным при высоких температурах генерировать СС12 [108, 118, 119], в качестве основного продукта получен пентафторхлорбензол [c.73]

В настоящее время роль дихлоркарбена в этом превращении недостаточно ясна. Если в какой-то мере возможно образование из пентафторфенола и дихлоркарбена а, а-дихлор-2, 3, 4, 5, 6-пентафторанизола, то последний вследствие своей неустойчивости в условиях обсуждаемой реакции мог бы приводить к образованию пентафторхлорбензола [120] [c.73]

Если же исходить из пентафторхлорбензола, то замещение происходит в п-положении к атому хлора с хорошим выходом [258] [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология