Пентафторбензол

Полифторароматические карбонилсодержащие соединения, как и их нефторированные аналоги, имеют очень большое синтетическое значение. Ббльшая часть реакций по карбонильной группе этих соединений протекает обычным путем. Однако высокая чувствительность атомов фтора в кольце к действию нуклеофильных агентов обусловливает некоторые специфические свойства этих соединений. Кроме того, как и в случае фторалифатических соединений, возможно протекание реакций галоформного распада. Например, пентафторбензальдегид в условиях реакции Канниццаро превращается в пентафторбензол и муравьиную кислоту [216]. Характерным свойством является также образование весьма устойчивых альдолей, дегидратация которых часто протекает в довольно жестких условиях [118,216]. Пентафторбензальдегид не вступает в бензоиновую конденсацию под действием K N [232, 233]. Ряд характерных реакций пентафторбензальдегида представлен на схеме на стр. 117. [c.116]

Качество воды. Определение отдельных моновалентных фенолов. Часть 2. Газохроматографический метод после деривации совместно с хлоридом пентафторбензола Качество воды. Испытание по ингибированию поглощения кислорода активированным илом [c.528]

Полифторароматические соединения, содержащие атомы водорода, могут реагировать с рядом электрофильных реагентов, как это наблюдается и для ароматических соединений. Однако вследствие дезактивирующего влияния атомов фтора эти процессы протекают в значительно более жестких условиях. Тем не менее пентафторбензол вступает в реакции нитрования, сульфирования, галоге-нирования, алкилирования по Фриделю — Крафтсу [c.104]

Пентафторбензол — бесцветная летучая жидкость. Растворим в обычных органических растворителях. Т. кип. 83—85 °С [176], [c.139]

Методы получения пентафторбензола можно разделить на несколько групп. [c.139]

Ход реакции регулируется, с одной стороны, скоростью прибавления смеси галогенпроизводных, а, с другой стороны, степенью охлаждения. Чрезмерное охлаждение и слишком медленное прибавление смеси могут затормозить и даже приостановить реакцию. В случае недостаточного охлаждения и быстрого прибавления смеси возможен выброс реакционной массы. Кроме того, в последнем случае образующийся пентафторбензол загрязнен смолистыми продуктами. Прн нормальном течении реакции выделяются пузырьки газа. [c.141]

Предлагаемый метод основан на реакции пентафторбензола с водным раствором аммиака . [c.192]

С целью уменьшения потерь брома и пентафторбензола, уносимых бромистым водородом, необходимо использовать обратный холодильник. [c.148]

С высоким выходом. .пентафторбензол и тетрафторбензолы можно получать нагреванием соответствующих хлорфторбензолов с медью в присутствии воды [208] [c.113]

Пентафторбензол а Бром 2,3,4,5,б-пентафтор толуол и К2СО3 Монокарбоновые С2—С18 кис лоты [22] [c.130]

Пентафторбензол а Бром-2,3,4,5,б-пентафтор толуол и К2СО3 Монокарбоновые С2—С18 кислоты [22] [c.130]

Описано также еще несколько методов получения пентафторбензола действие алюмогидрида лития на гексафторбензол (вы-, ход 61%) [78] окислени-е пентафторфенилгидразина в водном растворе uSOi (выход 77%) или гипобромита натрия (выход 43%) [84] гидролиз реактивов Гриньяра, полученных из бром- или хлорпентафторбензолов [47, 48, 176], гидролиз пентафторфенил-лития [194] (выходы 49—67%) декарбоксилирование пентафторбензойной кислоты в 30%-ном водном аммиаке (выход 79,4%) [111]. [c.140]

Этим способом было получено большое число различных полифторароматических соединений гексафторбензол [26—30], пентафторбензол [28—31], тетрафторбензолы [27, 31], октафтортолуол [26], перфторксилолы [26, 32], декафтордифенил [26], октафторнаф-талин [26, 33], перфторпроизводные антрацена, фенантрена, аце-нафтена [25], пиридина [34, 35] и ряд других. [c.88]

Весьма важным в синтетическом отношении свойством полифторароматических соединений является легкость их металлирова-ния, обусловленная большой подвижностью атома водорода вследствие сильного отрицательного индуктивного эффекта атомов фтора. Так, значение р/Са для пентафторбензола равно 23, в то время как у бензола р/Са равно 37 [168]. Пентафторбензол может реагировать даже с реактивом Гриньяра [169] [c.106]

Пентафторбензол образуется также при галоформном распа де пентафторацетофенона и его а-замещенных с выходом 63—92°/ [216, 230]. [c.140]

Пентафторбензол. Раствор реактива Гриньяра выливают в смесь 900 г льда и 250 мл концентрированной НС1. Эфирный слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром (6 раз по 300—350 мл). Эфирные растворы объединяют, промывают 10%-ным раствором ЫагЗОз, 15%-ным раствором ЫагСОз и затем водой до нейтральной реакции по лакмусу. Эфирный экстракт сушат над MgS04, эфир отгоняют на водяной бане, а остаток перегоняют на ректификационной колонке ( 20 теоретических тарелок), отбирая фракцию с т. кип. 86—87°С. Выход пентафторбензола 110—120 г (65— 70%) 1,3913. [c.140]

В стальной вращающийся автоклав емкостью 1 л, снабженный манометром и игольчатым вентилем, загружают 500 г. ( 2,5 лотгь) хлорпентафторбензола, 400 г сухого порошка меди (стр. 136) и 30 мл воды. Автоклав нагревают до 300 °С и выдерживают при этой температуре 24 ч. Отогнанный из автоклава продукт перегоняют на лабораторной ректификационной колонке (число теоретических тарелок 20), отбирая фракцию с т. кип. 86—87 °С. Выход пентафторбензола 365—375 г (87—90%) 1,3913. [c.141]

Предлагаемый способ заключается в сульфохлорировании пентафторбензола хлорсульфоновой кислотой . [c.189]

В четырехгорлую колбу емкостью 350 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой с противодавлением, помещают 157,5 г (1,35 моль) хлорсульфоновой кислоты, охлаждают ее до 5°С и осторожно приливают по каплям 37,5 г (0,225 моль) пентафторбензола в течение 45— 50 мин. Температура реакционной смеси к концу прибавления пентафторбензола повышается до 18 °С. Затем нагревают 1 ч при 90 °С, 1 ч при 110°С и 6 ч при 120 °С. Охлаждают, выливают на лед 2 кг) и экстрагируют хлористым метиленом (7—8 раз по 20 мл). Экстракт дважды промывают насыщенным раствором МаНСОз, затем водой до нейтральной реакции и сушат над Мд804. Растворитель отгоняют на водяной бане, а остаток [c.189]

В стальном вращающемся автоклаве емкостью 1 л, снабженном манометром, гильзой для термопары и вентилем, нагревают в течение 3 ч при 150°С 100 г (0,59 моль) пентафторбензола и 500 мл 30%-ного водного раствора аммиака. Охлажденную реакционную смесь экстрагируют эфиром (4 раза по 300 мл). Эфирный экстракт сушат над Мд304. Эфир отгоняют и остаток перегоняют на ректификационной колонке со стеклянной насадкой (- 14 теоретических тарелок). Выход 2,3,5,6-тетрафторанилина 73—78 г (73—78%) т. кип. 160—16ГС. [c.192]

Нитропентафторбензол получают окислением пентафторанилина трифторнадуксусной кислотой (выход 85%) [101] и нитрованием пентафторбензола концентрированной азотной кислотой (выход 50— 82%) [135, 160]. [c.199]

Перфториндан получают совместным пиролизом производных пентафторбензола, содержащих электронодонорные заместители — ОН, ОСНз, 8Н, ЫНг, с тетрафторэтиленом при 620—720 °С (выход 30—60%) [255, 256], дефторированием перфторпергидроиндана на никелевом катализаторе при 490 °С (выход 33%) [257], пропусканием гексафторциклопентадиена над фторидами щелочных или щелочноземельных металлов при 400—700 °С [258] или перфтор (бицикло [4,3,0] нонатриена-2,4,7) над железным катализатором (выход 28%) [259]. [c.139]

Октафтор-3,5-дихлорб,ифенил получают взаимодействием пентафторбензола с продуктами хлорирования пергалогенароматических соединений в пятифтористой сурьме (выход 75%) [271]. [c.146]

Основные методы получения пентафторбромбензола см. [16, с. 141]. Предлагаемый метод является видоизменением способов [272, 273] и заключается в бромировании пентафторбензола. [c.147]

В четырехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником с газоотводящей системой, термометром и капельной воронкой, загружают 480 г (3 моль) брома. Пр,и интенсивном перемешивании порциями добавляют 2,7 г (0,1 моль) металлического алюминия (примечание 1). После окончания прибавления алюминия реакционную смесь охлаждают до 20 °С м в течение 1 ч прибавляют 252 г (1,5 моль) пентафторбензола, поддерживая температуру не выше 20 °С. Затем смесь при постоянном перемешивании нагревают при 50 °С в течение 4 ч (примечание 2), затем при 70 °С еще 4 ч. Реакционную смесь обрабатывают 10%-ным водным раствором ЫаНЗОз (примечаиие 3) до исчезновения бурой окраски. Органический слой отделяют, промывают 300 мл воды, сушат над MgS04 и перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 134—135°С. Выход пентафторбромбензола 435 г (85%) пЬ 1,4492. [c.147]

В стальной автоклав емкостью 100 мл, снабженный вентилем и гильзой для термопары, загружают 45,3 г (0,27 моль) пентафторбензола, 11,5 г (0,135 моль) свежеперегнанного хлористого метилена и 36 г (0,27 моль) безводного AI I3 (примечание 1). Автоклав нагревают при 150 °С в течение 5 ч, затем охлаждают до комнатной температуры, доводят давление до атмосферного и переносят продукты реакции в стакан емкостью 1 л. Добавляют 200 мл воды (примечание 2), подкисляют концентрированной НС1 (50 мл) и экстрагируют эфиром (3 раза по 75 мл). Эфирный экстракт про- [c.150]

Бис (пентафторфенил) дифторметан получают взаимодействием октафтортолуола с пентафторбензолом в присутствии SbFs и безводного HF (выход 68%) [288] и действием SF4 на декафторбензофенон (выход 88%) [289]. [c.151]

В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой с противодавлением и хлоркальциевой трубкой и термометром, помещают 50-г ЗЬр5. При интенсивном перемешивании по каплям добавляют 14,2 г (0,06 моль) октафтортолуола и выдерживают при 20 °С в течение 0,5 ч. Затем при этой же температуре добавляют 10,1 г (0,06 моль) пентафторбензола и при перемешивании выдерживают 1 ч. В полиэтиленовую склянку с [c.151]

Пятифтористая сурьма чрезвычайно гигроскопична при использовании не-перегнанной SbFj может наблюдаться протонированне пентафторбензола н уменьшение выхода целевого продукта. [c.171]

Смотреть страницы где упоминается термин Пентафторбензол: [c.165] [c.402] [c.462] [c.675] [c.126] [c.88] [c.89] [c.92] [c.130] [c.139] [c.139] [c.139] [c.141] [c.164] [c.192] [c.147] [c.150] [c.158] [c.171] [c.171] [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология