Конфигурационная диастереофасная сторона

Рис. 3-8. (а) Диастерео-нулевая плоскость в 3-этил-6-бензилиден-3-метил-2,5-дикетопиперазине. Эта молекула имеет конфигурационные диастереофасные стороны (см. текст), (б) Статистически образующаяся диастерео-нулевая плоскость в нежесткой молекуле. Такая молекула имеет конформационные диастереофасные стороны. [c.85]

Молекула, приведенная на рис. 3-8, б, не имеет жесткой плоскости молекулы, содержащей хиральный и хр -прохиральный центры. Однако за счет внутреннего свободного вращения молекулы такая плоскость образуется статистически, и поэтому энантио-нулевая плоскость становится диастерео-нулевой плоскостью. Диастереофасные стороны в жесткой молекуле и в молекуле статистического типа показаны на рис. 3-8, а и б и могут быть названы конфигурационными и конформационными диастереофасными сторонами соответственно. [c.85]

Если энантио-нулевая плоскость в молекуле, содержащей хиральный центр и прохиральный или р -прохиральный центр, находится под влиянием хирального центра, то она называется в данной книге диастерео-нулевой плоскостью. О группах, которые расположены симметрично относительно диастерео-нулевой плоскости, говорят, что они находятся в диастереотопных отно-щениях. Эти группы находятся в диастереотопных отношениях, и такое положение называется диастереотопным. Если диасте-рео-нулевая плоскость содержит хр -прохиральный центр, а не прохиральный центр, то обе стороны плоскости называются диастереофасными . Имеются два различных типа диастерео-нулевых плоскостей. Один возникает в молекуле, в которой как прохиральный, так и хиральный центры представляют собой достаточно жесткую структуру, и называется конфигурационной плоскостью, а другой возникает в молекуле, которая не обладает жесткой структурой между прохиральным и хиральным центрами, и называется конформационной плоскостью (см. рис. 3-8,6). Оба эти различных термина поясняются ниже более подробно на ряде примеров. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология