Энантио-нулевая плоскость

Рис. 3-3. Энантио-нулевая плоскость в молекуле пропионовой кислоты. Показаны энантиотопные атомы водорода Н и Н расположенные симметрично относительно этой плоскости.

Рис. 3-4. Ненасыщенный атом углерода делит молекулу на две идентичные прохиральные области. Молекула имеет два типа энантио-нулевых плоскостей О] и аг и четыре пары энантиотопных атомов водорода (см. текст).

Молекула, которая разделяется ненасыщенным атомом углерода на две идентичные прохиральные области, имеет два типа энантио-нулевых плоскостей, как показано на рис. 3-4. В этом случае имеются четыре пары атомов водорода, находящихся в энантиотопных отношениях, а именно НЧ Н , Н Н Н Н и №11Н [c.82]

Рис. 3-5. Энантио-нулевая плоскость и энантиофасные стороны планарной молекулы, содержащей р -связь.

В качестве особого случая энантиотопных дифференцирующих реакций можно привести реакцию (5.54). Здесь хиральный реагент осуществляет дифференциацию энантиотопных сторон, находящихся с двух сторон относительно энантио-нулевой плоскости молекулы субстрата. Однако, так как имеется очень мало примеров этого типа реакций, этот процесс следует рассматривать как энантиотопную дифференцирующую реакцию. [c.148]

Если молекула содержит прохиральный центр или р -прохи-ральный центр, то плоскость симметрии, в которую входит этот центр, будет называться в данной книге энантио-нулевой плоскостью. Группы, располагающиеся симметрично относительно этой плоскости, находятся, как говорят, в энантиомерных отношениях, а расположение таких групп называется энантиотопным соотношением. Локализация групп при энантиотопных отношениях называется энантиотопной, а локализованная группа — энантиотопной. Отношение двух сторон в энантио-нулевой плоскости, включающей хр -прохиральный центр, является энантиотопным, и для обеих сторон этой плоскости в настоящей книге вводится термин энантиофасная сторона . Этот термин будет пояснен ниже на различных примерах. [c.81]

ТО получаются энантиомерные дейтероэтанолы в зависимости от того, какая сторона плоскости молекулы атакуется. Плоскость, содержащая хр -связь и хр -прохиральный центр, является энантио-нулевой плоскостью, а обе стороны этой плоскости — энантиотопными сторонами и поэтому называются энантиофас-ными (епап11о асе). [c.83]

Если энантио-нулевая плоскость в молекуле, содержащей хиральный центр и прохиральный или р -прохиральный центр, находится под влиянием хирального центра, то она называется в данной книге диастерео-нулевой плоскостью. О группах, которые расположены симметрично относительно диастерео-нулевой плоскости, говорят, что они находятся в диастереотопных отно-щениях. Эти группы находятся в диастереотопных отношениях, и такое положение называется диастереотопным. Если диасте-рео-нулевая плоскость содержит хр -прохиральный центр, а не прохиральный центр, то обе стороны плоскости называются диастереофасными . Имеются два различных типа диастерео-нулевых плоскостей. Один возникает в молекуле, в которой как прохиральный, так и хиральный центры представляют собой достаточно жесткую структуру, и называется конфигурационной плоскостью, а другой возникает в молекуле, которая не обладает жесткой структурой между прохиральным и хиральным центрами, и называется конформационной плоскостью (см. рис. 3-8,6). Оба эти различных термина поясняются ниже более подробно на ряде примеров. [c.83]

Молекула, приведенная на рис. 3-8, б, не имеет жесткой плоскости молекулы, содержащей хиральный и хр -прохиральный центры. Однако за счет внутреннего свободного вращения молекулы такая плоскость образуется статистически, и поэтому энантио-нулевая плоскость становится диастерео-нулевой плоскостью. Диастереофасные стороны в жесткой молекуле и в молекуле статистического типа показаны на рис. 3-8, а и б и могут быть названы конфигурационными и конформационными диастереофасными сторонами соответственно. [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология