Фуранозиды аномеризация

Процесс состоит из четырех этапов образование фуранозидов из исходного моносахарида, аномеризация в равновесную смесь фуранозидов, изомеризация фуранозидов в пиранозиды и, наконец, аномеризация пиранозидов. В результате реакции образуется равновесная смесь четырех возможных изомеров. Повышение температуры и увеличение концентрации кислоты способствуют возрастанию доли пиранозидов. [c.417]

Аномеризация фуран озидов. Скорости превращения а р и р а фуранозидов независимо от конечных выходов изучались на ряде гликозидов. Константы скоростей превращения с-фуранозидов О-ксилозы, Д-рибозы и Д-глюкозы выше, чем р-фура-нозидов. Для фуранозидов >-арабинозы и )-ликсозы наблюдаются обратные отношения. [c.126]

Найденные экспериментально скорости образования метилпентофуранозидов ЬХХХТХ—ХСУ из соответствующих моносахаридов, константы равновесия реакций аномеризации (а (3) и изомеризации фуранозидов в пиранозиды соответствуют величинам, ожидаемым на основании рассмотрения конформаций этих фуранозидов [c.47]

Упомянутое выше нахождение при реакции Фишера в равновесной смеси гликозидов также диметилацеталя подтверждает возможность второго пути, конечно, не исключая первого пути (непосредственный обмен метоксилов). Наконец, аномеризация фуранозидов может протекать и через образование ациклического иона ХЬУ1. [c.127]

Аномеризация пиранозидов. Эта стадия а р изучена довольно хорошо. Константы скорости аномеризации р-пира-нозидов Ь-ксилозы, )-ликсозы и /)-глюк озы выше, чем а-ниранози-дов, т. е. здесь имеются совсем иные соотношения, чем для фуранозидов. Эти различия определяются конформационными факторами. [c.127]

Изучение механизма аномеризации пиранозидов в СО О показало, что этот процесс сопровождается полным (>98%) обменом метоксильной группы с растворителем. Эти и другие данные привели к заключению, что в отличие от аномеризации фуранозидов существует практически лишь один механизм аномеризации пиранозидов, осуществляющийся через образование циклического карбоксониевого иона [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология