Амиловые спирты рацемизация

В большинстве реакций, протекаюш,их по этой схеме, равновесие нарушается из-за необратимого превращения альдегида в кислоту, что благоприятствует образованию вторичного спирта (см. стр. 253). Однако поскольку в начальной стадии реакции рицинолевой кислоты образуется ненасыщенный кетон, то он при дальнейшем расщеплении разрушается поэтому реакция протекает в обратном направлении с восстановлением альдегида. Способность вторичных спиртов в соответствующей щелочной среде восстанавливать альдегиды позволяет также объяснить наблюдаемую рацемизацию левовращающего амилового спирта при одновременном присутствии щелочей и кетонов, но не одних щелочей. Этот результат приписывают дегидрированию и вторичному образованию первичного спирта (см. приведенную выше схему) и рацемизации образующегося в качестве промежуточного соединения альдегида путем енолизации [42]. [c.260]

Упражнение 12-18. Обращение, сохранение конфигурации или рацемизация будут стереохимическим результатом приведенной ниже реакции декарбоксилирования при использовании в качестве растворителя а) диметилсульфоксида с небольшой добавкой тре/п-бутилового спирта, б) тре/п-амилового спирта и в) воды. Объясните. [c.402]

Эберт [66] проводил разложение активного амилового спирта в кварцевом сосуде и установил, что, несмотря на повышение температуры до 360°, рацемизация не наступила. [c.164]

К рацемизации оптически деятельного амилового спирта в присутствии натрия (фактически амилата натрия) при 200° при этом спирт обратимо окисляется в соответствующий альдегид, который в свою очередь рацемизуется согласно механизму образования аниона, описанному выше [6]. [c.42]

По данным Станкевича Щ, нам удалось вычислить также температурный фактор рацемизации активного амилового спирта над Ni-кварцевым катализатором, оказавшийся равным 23.7 ккал./моль. Выполненные нами опыты по рацемизации активного амилового спирта (ад—2.36°, 1=2) над медным катализатором дали значение температурного фактора рацемизации 14.1 ккал./моль. [c.1528]

Степень оптической устойчивости веществ может быть весьма различной. Легко рацемизуются, например, молочная кислота, миндальная кислота, аланин. Более трудно рацемизуются, например, амиловый спирт, а-фенилэтиламин. Трудно рацемизуется диизобутиловый эфир винной кислоты он не теряет оптической активности при многодневном нагревании до 200 °С. Практически не рацемизуются углеводороды с третичным асимметрическим углеродным атомом, например втор-бутилбензол СбНб—СН (СНз)—С2Н5. Легко заметить даже из приведенных выше примеров, что вещества, химически мало активные, в общем и менее склонны к рацемизации. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология