Спирты вторичные реакция образование их при гидратации

Реакция образования этиленовых углеводородов из спиртов дает возможность превращать первичные спирты во вторичные или третичные. Напомним, что реакция гидратации идет по правилу Марковникова (см. стр. 78). Так, например, отнимая воду от первичного пропилового спирта, можно получить пропилен, а присоединением молекулы воды к пропилену получают изопропиловый спирт [c.142]

Образование алкилсульфата является реакцией электрофильного замещения и протекает по правилу Марковникова. Поэтому сернокислотной гидратацией олефинов с числом углеродных атомов больше 2 могут быть получены только вторичные и третичные спирты. Лимитирующей стадией реакции является образование карбкатиона (I) в результате присоединения протона к молекуле олефина [c.219]

Вторичные спирты получали также из олефинов с длинной углеродной цепью, но при этом реакция гидратации обычно останавливалась на стадии образования алкилсерных кислот (гл. П, стр. 192). [c.153]

Спирты и гликоли можно получать из олефинов или прямой гидратацией, или косвенно — через несколько последовательных реакций. Прямая гидратация олефинов приводит к образованию вторичных или третичных спиртов (кроме этилена, из которого получается этиловый спирт) [c.214]

Образование алкилсульфата является реакцией электро-фильного замещения по правилу Марковникова, протекающей по карбоний-ионному механизму. Поэтому сернокислотная гидратация олефинов выше Сг приводит к получению только вторичных и третичных спиртов. [c.113]

Карбониевые ионы, образующиеся не в результате сольволиза, могут, конечно, также разлагаться с образованием олефина. Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов, по-видимому, включает промежуточное возникновение карбониевого иона, хотя некоторые аспекты этого механизма не вполне ясны. Тафт с сотрудниками ировел обстоятельные исследования механизма реакции дегидратации и обратной ей реакции гидратации олефинов [62]. Дегидратация вторичных спиртов, по-видимому, также протекает через карбониевые ионы [63]. Карбониевый ион несомненно образуется из протонированной молекулы спирта НОН , но каков ион в свободном состоянии и какова при элиминировании роль растворителя — не ясно. [c.104]

Существует два метода гидратации олефинов — прямой и непрямой. Несмотря на значительное различие условий, химиче ская сущность обоих методов одинакова. Гидратация олефинов— это кислотнокаталитическая реакция, которая протекает с участием карбониевого иона, образующегося из олефина, и протона, поставляемого кислотой (т. 1, стр. 56). При этом соблюдаются обычные правила ориентации (т. 2, стр. 77—81), приводящие в случае пропилена и высших олефинов к почти исключительному образованию вторичных спиртов. [c.186]

В недавно опубликованном обзоре [61] обсуждается применение реакции гидратации непосредственно для получения вторичных амидов, уже упоминавщаяся реакция Риттера. Эта реакция состоит в алкилировании азота нитрильной группы с последующим или конкурентным образованием карбонильной функции. Карбениевый ион, образующийся из олефина или спирта в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора реагирует с нитрилом с образованием промежуточной нитрилиевой соли (16), которая обычно без выделения гидролизуется до вторичного амида схема (28) . Нитрилиевая соль может быть получена в чистом виде при обработке нитрила солями триалкилоксония или диазо-ния, или алкилгалогенидами в присутствии кислот Льюиса [62] и далее подвергнута гидролизу. [c.400]

В то время как сернокислотная гидратация всех олефинов за исключением этилена, приводит всегда к получению вторичных спиртов, реакция гидроформилирования вместе со следующим за не11 гидрированием дает возможность получать только первичные спирты. Только в тех случаях, когда наблюдается значительное образование кетона, а это бывает исключительно при работе с этиленом, в продуктах реакции присутствуют заметные количества вторичного спирта. [c.520]