Карбонильные мезомерия и влияние заместителей

Вклады мезомерии и индукции в общий полярный эффект заместителя можно несравненно лучше вывести из констант заместителей об этом см. разд. 2.6.2. Моменты мезомерии практически не имеют количественного смысла. Однако органик все же пользуется ими более или менее интуитивно, качественно оценивая влияние заместителей, обладающих одновременно и мезомерным, и индукционным эффектами. Для иллюстрации ниже приводятся формулы некоторых карбонильных структур с указанием моментов мезомерии , рассчитанных так, как это сделано в табл. 2.3 [c.70]

Если заместители Н и Н — насыщенные алифатические остатки, влияние их на мезомерию карбонильной группы относительно мало (см. раздел о гиперконъюгации, стр. 538). Картина становится, однако, совсем иной, если заместители имеют неподеленные электронные пары или тг-электроны (ненасыщенные остатки), находящиеся в таком положении к карбонильной группе, что может возникать сопряжение. Такие заместители могут принимать участие в мезомерии, в какой-то мере заполняя недостаток электронов, [c.289]

Схема (В.55) показывает, что в результате мезомерии положительный заряд б+ с-карбонильного углерода СН = 0 частично переносится на атом углерода С-3. В результате метильная группа приобретает свойства, сходные с теми, которые она имеет при непосредственной связи с карбонильной группой, т. е. в структуре СНз—СН = 0. Подобный перенос влияния заместителя винильной группой называют винилогией. [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология