Нитрозосоединения Нитрозотолуол

Ароматические нитрозосоединения получают также путем окисления производных гидроксиламина . Например, при окислении фенилгидроксил-амина хромовой смесью образуется нитрозобензол, а при окислении л-толил гидроксиламина—л-нитрозотолуол. [c.233]

Выход арилгидроксиламинов из нитрозосоединишй обычно не превышает 25% (исключением является о-нитрозотолуол, из которого образуется гидроксиламин с выходом в 75%), что, повидимому, объясняется тем, что в щелочной среде налицо благоприятные условия для конденсации образовавшегося арилгидроксил-амина с непрореагировавшим нитрозосоединением в соответствующие азоксисоединения. Правильность этого объяснения подтверждается тем, что при разложении натриевых производных ароматических нитрозосоединений очень разбавленным раствором кислоты выход арилгидроксиламина сильно повышается, например выход феиилгидроксиламина достигает 80%. Доп. ред.] [c.143]

Последующие исследования [175—177] показали, что к бутадиену и некоторым замещенным бутадиенам могут быть присоединены различные нитрозосоединения, причем таким образом были получены многие замещенные 2,3-дигидро-1,2,6-оксазины. Так, и-нитрозотолуол [175], о-нитрозотолуол [176] и ж-нитрозотолуол [176] легко присоединяются к бутадиену в хлороформе, образуя соответствующие 2-арил-2,3-дигидро-1,2,6-оксазины. Как было найдено, нитрозобензол присоединяется также к различным замещенным бутадиенам [177]. Обе группы исследователей изучали восстановление 2,3-дигидро-1,2,6-оксазинов различными восстановителями. [c.452]

Нитрозосоединения могут окисляться в нитросоединения под действием ряда реагентов. Например, окисление 5-нитро-2-нитрозотолуола смесью серной кислоты и бихромата калия не только превращает боковую цепь в карбоксильную группу, но также окисляет нитрозогруппу в нитрогруппу получающийся продукт представляет собой 2,5-динитробензойную кислоту (СОП, 3, 211 выход 66%) [c.221]

Исследовано действие брома на ряд окситриазенов в хлороформе [1891. При этом в первую стадию проходит бромирование окситриазена. Затем некоторая часть бромированного окситриазена разлагается с образованием соли диазония и нитрозосоединения. Например, при действии брома на 1-(о-толил)-3-(п-толил)-3-окситриазен выделены бромпроизводные этого окситриазена, бромистый бром-о-толил диазоний и п-нитрозотолуол СНз [c.171]

Оценивая препаративные возможности метода получения нитрозосоединений путем окисления аминов мононадсерной кислотой, необходимо отметить его широкие возможности. Ограничивает его применение неудовлетворительно протекаюшее окисление сильноосновных ариламинов в связи с образованием нитрозосоединений. В случае аминов, имеющих электроноакцепторные заместители, реакция протекает даже при наличии в кольце двух нитрогрупп. Так, окисление 3,5-динитро-4-амино-толуола приводит к образованию 3,5-динитро-4-нитрозотолуола. [c.88]

Димер а-нитрозотолуола дает только один метиленовый сигнал, что указывает на его симметричную структуру. Димеры цис- и А/г/7аис-нитрозометана также дают синглетный сигнал, обусловленный метильной группой. Различия в химических сдвигах цис- и тракс-димеров имеют место вследствие диамагнитной экранизации КО-группы. В т/)акс-изомерах обе метильные группы находятся в цис-положении по отношению к кислороду и, следовательно, экранированы, в то время как в г ис-изомере обе метильные группы находятся в траке-положении по отношению к кислороду и не экранированы. трт-Нитрозобутан дает два сигнала (т 8,75 и 8,40), интенсивность которых зависит от температуры эти сигналы отнесены соответственно к мономеру и димеру. Методом ЯМР установлено, что димеры С-нитрозосоединений имеют структуру диазиндиоксида. [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология