Гаттермана Коха синтез ароматических

Л. Гаттерман и Ф. Кох [Вег, 30, 1622 (1897)] показали, что синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда протекает легко и с высокими выходами в присутствии хлористого алюминия (с добавками СигСЬ). Этим способом можно получать н-толуиловый альдегид и другие ароматические альдегиды. Получение бензальдегида впервые было осуществлено А. Н. Реформатским [ЖРФХО, 33, 154 (1901)]. См., например Долгов, Катализ в органической химии, Госхимиздат, 1959, стр. 730. — Прим. перев. [c.292]

Хлорангидрид муравьиной кислоты слишком неустойчив, и поэтому его нельзя использовать в ацилировании по Фриделю — Крафтсу. Однако в синтезе ароматических альдегидов по Гаттерману — Коху компоненты хлористого формила, т. е. смесь окиси углерода и хлористого водорода, реагируют с бензолом и его различными производными в присутствии экви-молярного количества кислоты Льюиса и следов хлорида меди(1). [c.300]

Интересным примером описанного типа синтеза Фриделя— Крафтса является реакция, аналогичная синтезу ароматических альдегидов по Гаттерману—Коху с участием фторорганических соедииений [572] [c.185]

Синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда, как показали Л. Гаттерман и Ф. Кох [57], протекает легко и С высокими выходами под действием окиси углерода и сухого хлористого водорода в присутствии хлористого алюминия с активирующими добавками ( Uj l ). Процесс идет через промежуточное образование нестойкого формилхлорида [c.730]

Большинство новейших опытов с синтезом по Гаттерману—Коху описано в патентной литературе. Указывается, что хлористый алюминий можно активировать и четыреххлористым титаном вместо моно хлористой меди в нитрозамещепных углеводородах альдегиды получают из ароматических систем с окисью углерода, хлористого водорода и хлористого алюминия также и без однохлористой меди и без давления. Фенолы (например, -нафтол с формамидом) дают оксиальдегиды. [c.439]

Синтез ароматических альдегидов взаимодействием ароматических углеводородов с окисью углерода в присутствии хлористого водорода и галоидиого соединения металла был впервые опубликован в 1897 г. Гаттерманом и Кохом [1] и известен обычно под названием синтеза альдегидов по Гаттерману—Коху, в отличие этого метода от так называемого синтеза альдегидов по Гаттерману, заключающегося в применении цианидов (см. стр. 599). [c.596]

Для получения ароматических альдегидов наряду с окислением метиларенов (по реакции Этара или аммонийцерий(1У)нитратом [8]) и бензиловых спиртов 1в применяют прямое формилирование (активированных) ароматических соединений диметилформамидом или Ы-ме-тилформанилидом и оксихлоридом фосфора по Вильсмейеру (И-5). Старые методы (синтез альдегидов по Гаттерману или по Гаттер-ману-Коху), несмотря на усоверщенствования (например, синтез Гаттермана-Коха без синильной кислоты с применением сг/л/.и-триазина [9]), теряют свое значение. [c.115]