Гаттермана Коха

Полученный по реакции Гаттермана — Коха п-толуиловый альдегид окисляют воздухом в растворе уксусной кислоты в присутствии кобальтового катализатора. Терефталевую кислоту далее переводят Вг>диметилтерефталат, и последний очищают ректификацией. [c.162]

Для проведения реакции суспензию безводной однохлористой меди и порошкообразного хлористого алюминия в сухом толуоле механически перемешивают и через зту смесь пропускают в течение нескольких часов ток сухого хлористого водорода и окиси углерода. Реакционную смесь разлагают льдом и затем перегоняют с водяным паром полученный rt-толуиловый альдегид отделяют от непрореагировавшего толуола фракционной перегонкой. Ориентация и границы применения реакции Гаттермана—Коха приблизительно те же, что и при синтезе кетонов по Фриделю—Крафтсу, но выходы ниже. В обычных условиях этого метода (если хлористый алюминий не заменен бромистым алюминием) бензол в реакцию не вступает и даже применяется в качестве растворителя при формилировании других углеводородов. [c.375]

Анисовый альдегид (п-метоксибензальдегид) получите реакцией Гаттермана—Коха и напишите для него реакцию бензоинового уплотнения. [c.150]

Реакция Гаттермана — Коха. К реакциям конденсации относят и реакцию введения альдегидной группы в ароматическое ядро (реакция Гаттермана — Коха). Примером такой реакции может служить образование /г-толуилового альдегида при пропускании смеси окиси углерода и хлористого водорода в суспензию хлористого алюминия и полухлористой меди в толуоле [c.191]

Реакция Гаттермана — Коха заключается во взаимодействии ароматического соединения со смесью хлороводорода и монооксида углерода в присутствии хлорида алюминия. С бензолом реакция идет при повышенном давлении. В результате реакции образуются ароматические альдегиды [c.392]

С бензолом это, естественно, приводит к реакции Гаттермана — Коха [c.193]

Реакция Гаттермана — Коха имеет ограниченное применение. Например, фенолы, эфиры фенолов и особенно ароматические амины нельзя формилировать этим способом. По-видимому, в условиях проведения реакции предпочтительно происхо- [c.393]

Реакционная способность электрофильной частицы, образующейся при реакции Гаттермана, меньше, чем реакционная способность частицы, образующейся при реакции Гаттермана— Коха, так как группа = NH менее полярна, чем карбонильная группа в ацилгалогенидах (из-за меньшей электроотрицательности атома азота по сравнению с атомом кислорода). [c.394]

В отличие от реакции Гаттермана — Коха таким методом удается формилировать в ядро фенолы и их эфиры. Это можно объяснить тем, что атом азота в H N легче протонируется, чем атом кислорода групп ОН и 0.R, и поэтому H I будет предпочтительно взаимодействовать с H N, а не с атомом кислорода в субстрате. [c.394]

Реакцией Гаттермана — Коха можно вводить альдегидную группу не только в производные бензола, но и в многоядерные ароматические, а также в гетероциклические соединения. [c.191]

Какие ароматические альдегиды получатся, если в реакции Гаттермана—Коха использовать следующие соединения а) ж-крезол б) о-нитротолуол в) ж-ксилол. [c.148]

Для получения альдегидов из фенолов и их эфиров используется видоизмененный меюд, заключающийся в том, чго вместо смеси окиси углерода с хлористым водородом применяется смесь безводной синильной кислоты и хлористого водорода (синтез Гаттермана—Коха). Эта смесь реагирует как (неизвестный) иминохлорнд муравьиной кислоты и образует с фенолом или эфиром фенола альдимин (альдегндимин) такие альдимины обычно уже ири действии кипящей воды гидролизуются до альдегида и аммиака [c.628]

Напишите уравнения реакций Гаттермана — Коха для толуола, бензола и изопропилбензола. Какую роль в этом процессе играет хлорид меди (I) По какому механизму идут реакции Назовите полученные продукты. [c.172]

Формилирование под действием СО и H l. Реакция Гаттермана — Коха. [c.360]

Гаттерман и Кох (1897) нашли способ непосредственного введения в соединение формильной группы (—СНО) при помощи реак-Щ-1И, аналогичной синтезу кетонов по Фриделю—Крафтсу и заключающейся в применении смеси окиси углерода и хлористого водорода в присутствии галоидного металла (обычно смеси хлористого алюминия с однохлористой медью) как катализатора (синтез Гаттермана—Коха) [c.374]

Б. РЕАКЦИИ ГАТТЕРМАНА-КОХА [c.298]

Реакция Гаттермана—Коха , дающая возможность непосредственно ввести альдегидную группу в бензольное ядро, заключается во взаимодействии смеси окиси углерода и хлористого водорода с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия и однохлористой меди. По-видимому, в условиях реакции под каталитическим влиянием однохлористой меди образуется хлористый формил, который в присутствии хлористого алюминия конденсируется с ароматическим углеводородом по реакции Фриделя—Крафтса [c.298]

В первоначальном варианте синтеза Гаттермана использовался цианистый водород, однако применение цианида цинка удобнее и дает также удовлетворительные выходы [31. В противоположность синтезу Гаттермана — Коха этот метод успешно применялся для получения альдегидов фенолов и простых эфиров. Выходы колеблются от низких до хороших. Вследствие развития в последнее время более удобных методов в литературе имеется мало сведений об использовании этого метода, однако была предложена одна интересная его модификация для замещения в алифатических соединениях (пример б) [c.49]

Получите соединения указанными методами а) и-мето-ксибензальдегид реакцией Гаттермана—Коха б) салициловый альдегид по способу Тимана—Реймера в) п-диметиламинобен-зальдегид реакцией Вильсмайера—Хаака г) л-бромацетофенон реакцией Фриделя — Крафтса д) л-метилацетофенон реакцией Гриньяра е) л-оксипропиофенон перегруппировкой Фриса. [c.179]

Синтез Гаттермана — Коха [c.391]

Благодаря широкой применимости и легкости, с которой обычно протекает эта реакция, синтез Гаттермана — Коха приобрел большое препаративное значение особенно легко реагируют со смесью синильной кислоты и хлористого водорода мпогоато.мныс фенолы с гидроксильными группами в мета-положении (резирцпп, ( Флороглюцин, пиро галлол и др.). [c.628]

Вюрца 32, 33 Гаттермана—Коха 628 Геша—Губена 633 [c.1199]

В отличие от формилхлорида формилфторид был выделен в свободном состоянии, В присутствии ВРз он способен формили-ровать такие ароматические соединения, как толуол и мезитилен. Это может служить подтверждением правильности рассмотренного выше механизма реакции Гаттермана — Коха. [c.393]

Получите реакцией Гаттермана—Коха п-толуило-вый альдегид и напишите для него реакцию с гидроксиламином. [c.148]

Составьте схемы получения 1) -метоксибенз-альдегида и 2) 2,4-диметилбензальдегида по реакции Гаттермана — Коха. [c.172]

Некоторые ароматические соединения вступают в реакцию формилирования при действии смеси СО и НС1 в присутствии AI I3 и u l [267]. Применение этой реакции, известной под названием реакции Гаттермана — Коха [268], в значительной [c.360]

Формнлирование ароматических соединений оксидом углерода и H I (реакция Гаттермана Коха) [c.412]

В более новой, видоизмененной реакции Гаттермана—Коха форми-лирующим средством служит дихлорметилметиловый эфир, полученный по следующей реакции [c.375]

О реакции Гаттермана — Коха см. обзорные статьи И. В. М а ч и н с к а я, Реакции и методы исследования органических соединений, Сборник 7, Госхимиздат, 1958 г., стр. 277 Н. Краунз, Органические реакции, Сборник 5, Издатинлит, 1951 г., стр. 271 Ч. Томас, Безводный хлористый алюминий в органической химии, Издатинлит, 1949 г., стр. 595. (Примечание редактора.) [c.298]

При проведении реакции Гаттермана—Коха под давлением выход альдегидов повышается. Особенно сильно сказывается влияние давления в случае формнлирования бензола и изопропилбензола. В этих условиях бензальдегид получается с выходом 90% , а изопропилбензальдегид— с выходом 60% . При этом не требуется применять в качестве катализатора однохлористую медь. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология