Бромимидазол

Имидазол настолько легко взаимодействует с бромом, что остановить реакцию на стадии монобромирования даже при недостаточном количестве брома не удается [215, с. 50]. Бромирование идет вначале по положениям и 5, а затем по положению 2 и заканчивается образованием 2,4, 5-трибромИмиДазола. 4(5)-Бромимидазол предложено получать из 2, 4, 5-трибромимидазола восстановлением его сульфитом натрия [356]. Об электрофильном замещении в ряду имидазолов см. обзоры [214—216]. [c.111]

По данным работы [357], 4(5)-бромимидазол образуется с выходом до 79% при действии на имидазол 2, 4, 4, 6-тетрабромциклогекса-2, 5-диенона. [c.112]

Бепзил-2-.метил-4-нитро-5-бромимидазол, СпНюВгМзОг, мол. вес 296,13—белые кристаллы, хорошо растворимые в ме-т 1Ш)ле, этаноле, бензоле, плохо—и эфире, нерастворимые в ноле. [c.11]

Нитро-5(4)-бромимидазол. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 38 мл концентрированной сер юй кислоты и порциями вносят 7 г (0,066 моля) азотнокислой соли 4(5)-бромимидазола. Смесь при перемешиванин нагревают на водяной бане 2 ч., затем выливают па 200 г льда. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллпзоиывают из 450 мл воды. Выход 4,3—4,6 г, или 68,2—73,0% теоретического количества, т. пл. 274—275° (с разложением) (прим. 3). [c.46]

Нитро-5 (4)-бромимидазол получен только описанным выше способом. [c.46]

Аммонийная соль 1-бензил-2-метил-4-нитро-5-меркаптои-мидазола. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой, помещают 11,8 г (0,04 моля) 1-бензил-2-метил-4-нитро-5-бромимидазола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 12, стр. 11), 80 мл аммиачного раствора этанола, 20 мл диметилформамида и в полученную суспензию пропускают умеренный ток сероводорода 12—15 мин (прим. 1, 2). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 10 мин. Темно-оранжевый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 50 мл ацетона и сушат на воздухе. Выход 8,6—9,0 г (80,7—84,4%), т- пл. 180— 182° (с разложением). [c.17]

Обычно через 2—3 минуты исходный бромимидазол полностью растворяется и начинает выпадать осадок аммонийной соли. [c.18]

Бензил-2-метил-4-нитро-5-бромимидазол [c.69]

Нитрил 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты Нитрил 2-окси-2-(],4-бензодиоксан-2)пропионовой кислоты Нитрил хинальдиновой кислоты 4 (5) -Нитро-5 (4) -бромимидазол 4 и 6-Нитрограмины [c.74]

Одна из. наиболее примечательных особенностей реакций галогенирования имидазолов заключается в том, что положение 2 бромируется в них очень легко это в корне противоречит исключительной устойчивости кольцевого Сг-атома имидазолов в реакциях нитрования и сульфирования. Причины такого различия между реакцией бромирования и реакциями нитрования и сульфирования до сих пор не установлены. Не исключено, что при бромировании электрофильной атаке подвергается нейтральная молекула имидазола, а не имидазолий-катион, как это имеет место при нитровании. Возможно также, что замещение по Сг-атому включает ну клеофильное присоединение брома к М-бромимидазолий-катиону, [c.334]

Кроме того, литиирование триметилсилилэтоксиметил-2-фенилимвдазола идет по положению 4 [79].Обмен металл—галоген в 4(5)-бромимидазоле возможен без использования защитной группы [80]. [c.516]

Т. легко взаимодействует с имидазолом (1), образуя смесь изомерных бромимидазолов с преобладанием 4-бромимидазола [c.483]

БЕНЗИЛ-2-МЕТИЛ-4-НИТРО-5-БРОМИМИДАЗОЛ [c.11]

Беизил-2-метил-4-нитро-5-бромимидазол, СиНюВгЫзОг, мол. вес 296,13—белые кристаллы, хорошо растворимые в ме-тпмоле, этано.це, бензоле, плохо—и эфире, нерастворимые в поло. [c.11]

Нитро-5(4)-бромимидазол, 3H2BrN302, мол. вес 192.08—светло-л<елтые кристаллы, трудно растворимые в воде, метаноле, этаноле, нерастворимые в эфире и бензоле. [c.46]

При 25° С для первой стадии рК1=7, для второй—рКп = 14,6, благодаря чему отрицательный ион имидазолия, возникающий в сильнощелочных растворах, не представляет интереса для биохимии. Для замещенных имидазолов рК1 изменяется в довольно широких пределах— от 3,7 для 4-бромимидазола до 7,8 для 2-метилимидазола. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология