Изатин имид

Изатин Ы-Бромсукцин- имид ССЦ, кипячение 12 часов — 616 [c.243]

Путем растворения изонитрозоацетанилида (I) в концентрированной серной кислоте получают изатин- -имид, разлагающийся при разбавлении водой [c.442]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Некоторые примеры восстановления этих соединений были приведены выше. В циклических ангидридах и имидах одна карбонильная группа обычно восстанавливается легко (примеры 599 - 600 601->602), Индоксил и его О- или 8-аналоги можно восстановить цинком в уксусной кислоте в индол изатин действием гидросульфата натрия восстанавливается до диоксиндола (42), амальгамой натрия или электролитически до оксиндола (4(3) и цинком в уксусной кислоте до изатида (561) соединение (561) образуется, вероятно, в результате конденсации диоксиндола с изатином (см. стр. 202). [c.203]

Эта реакция протекает в водном растворе количественно почти со всеми аминами ряда бензола. При простом растворении в крепкой серной кислоте изонитрозоацетанилид превращается в изатин-р-имид [c.221]

Изонитрозоацетанилид отфильтровывают, высушивают и нагревают с серной кислотой, причем образуется изатин-Р-имид [c.408]

При разбавлении реакционной массы водой изатин-р-имид превращается в изатии [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология