Пфитцингера реакция

Для синтеза как простых, так и достаточно сложных хинолин-4-карбо-новых кислот в реакцию Пфитцингера были введены многие изатины и различные соединения, содержащие кетонную группу [633, 763—770]. [c.165]

При конденсации И. с кетонами в конц. щелочп происходит размыкание изатинового цикла и образуется 4-хинолинкарбоновая к-та Пфитцингера реакция). Нагревание раствора И. в щелочи приводит к размыканию цикла образуются соли изатиновой к-ты при подкислении они вновь образуют И. [c.68]

ПУТРЕСЦИН—ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ [c.207]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ — конденсация изатина или изатиновой к-ты с соединениями, содержащими группировку — Ha—СО—, приводящая к [c.207]

Для синтеза хинолин-З-карбоновой кислоты или ее производных можно использовать некоторые реакции замыкания цикла. Пригодным методом является обычный синтез Фридлендера (стр. 35) или его видоизменения, например метод Пфитцингера (стр. 36). о-Аминобензальдегид при конденсации с ацетоуксусным эфиром образует хинальдин-З-карбоновую кислоту [663] согласно следующей схеме [c.149]

Дальнейшее рассмотрение реакции Пфитцингера можно найти в VI томе этой монографии. [c.167]

Наличие значительного избытка щелочи часто приводит к полимеризации альдегидного компонента в реакции Пфитцингера. В меньшей степени такое же явление имеет место в случае простых кетонов, например ацетона [159]. Для того чтобы избежать полимеризации, начали применять оксимы [159]. [c.37]

В тех случаях, когда реагирующий кетон в реакции Пфитцингера имеет заместители около карбонильной и метиленовой групп, участвующих в реакции, нормальной реакции с образованием хинолина не происходит. К таким кетонам относятся камфора, ментон, изопулегон и т. д. [c.41]

Изатиновая кислота (V) может конденсироваться с ацетоуксусным эфиром двумя путями. Пфитцингер [667] считает, что при этой реакции образуется соединение VI. [c.150]

Мичович [670] провел повторные исследования и показал, что кислоты Энгель-гарда и Пфитцингера идентичны. В дальнейшем он доказал наличие метильной группы в положении 2. О структуре кислоты можно заключить по следующим реакциям, в которых участвует метильная группа, находящаяся в положении 2 хинолинового ядра. Полученная кислота оказалась идентичной с хинолин-2,3,4-трикарбоновой кислотой, известной ранее (стр. 164). [c.150]

Хинолины, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи. Многие из кислот этого типа получаются при помощи общих методов замыкания цикла, описанных ранее. Для введения в пиридиновый цикл хинолина боковых цепей, содержащих карбоксильную группу, особенно пригодны реакции Пфитцингера и Фридлендера. В качестве примеров можно привести следующие реакции [c.210]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ, получение цинхониновых к-т конденсацией изатина (I) или изатиновой к-ты (II) с карбонильными соед., содержащими а-метиленовую группу [c.487]

Основным ограниченпем Ф. с. является малая доступность о-аминокарбонильных соединений (см. Пфитцингера реакция). Ф. с. применяют обычно для синтеза труднодоступных хинолипов, замещенных в пиридиновом кольце, особенно в ноложенир 3 [c.283]

Пфитцингера реакция приложима также к карбоновым к-там (5), к а-дикетопам (6), кетокислотам и иминонитрилам (модификация Вальтера, 7). Производные карбостирила образуются также при нагревании N-aцвтилизaтинoв со щелочами (вариант Хальберкана, 8) [c.207]

Исходя из результатов, полученных при изучении конденсации Пфитцингера, следует ожидать, что в случае несимметричного кетона R Hj O HgR реакция должна привести к образованию двух изомеров. Действительно, было найдено, что при конденсации метилэтилкетона (V) с изатином в качестве основного продукта реакции получается 2,3-диметил-хинолин-4-карбоновая кислота (VI), наряду с которой образуется и 2-этил-хинолинкарбоновая кислота (VII) [759в, 761]. [c.165]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется [c.174]

Второй метод, позволяющий установить ориентацию ири замыкании хинолинового цикла по типу I, заключается в сравнении образующихся веществ с веществами известного строения, полученными такими методами, при которых исключена возможность образования изомеров. Такие методы всегда состоят в замыкании хинолинового цикла по типам II, III или IV и обычно основаны на реакциях Фридлендера, Кампса, Ниментовского, Пфитцингера и некоторых других. Эти методы станут понятны при обсуждении реакций, приведенных ниже. [c.9]

Реакция,. Пфитцингера. Практические затруднения при проведении синтезов фридлендера, обусловленные малой доступностью и неустойчивостью о-аминобензздьдегида и его производных, могут быть в значительной мере [c.36]

Обычно реакция проводится путем кипячения изатина с раствором едкого натра, причем образующаяся изатиновая кислота непосредственно, без предварительного выделения, конденсируется с кетоном. Очевидно, что реакция Пфитцингера представляет собой особый случай общего синтеза Фридлен-Дера. [c.37]

Механизм реакции Пфитцингера был рассмотрен Борше и Джекобсом [174]. Гайзе [175] конденсировал изатин с фенилуксусной кислотой в присутствий уксуснокислого натрия и получил вещество, которому приписал структуру L. [c.39]

Важная модификация реакции Пфитцингера предложена Вальтером, который заменил кетоны иминонитрилами [177]. Эти вещества реагируюг так же, как и кетоны в условиях данной реакции. Фактически модификация Вальтера может быть охарактеризована как реакция (LVH—LVHI), где имеет место гидролиз динитрила. [c.41]

Другой вариант синтеза Пфитцингера описан Хальберканом [172]. При нагревании 6-метокси-Ы-ацетилизатина с щелочью образуется 2-окси-6-мет-оксицинхониновая кислота. Протекающие реакции могут быть изображены [c.41]

Вальтер [668] провел конденсацию соединения V с диацетонитрилом и после гидролиза нитрильных групп образовавшегося хинолиндинитрила получил ту же кислоту, что и Пфитцингер. Энгельгард [669] пытался конденсировать соединение V с ацетондикарбоновой кислотой, но ему не удалось выделить первичный продукт реакции. [c.150]

Дёбнера и по реакции Пфитцингера. 8- и 10-Аминобензо[/]хинолины могут быть окислены в хинолин-5,6-дикарбоновую кислоту, что подтверждает их структуру [7]. [c.487]

Тиоиндоксилы вступают в реакции, характерные для соединений, содержащих группировку — СНд —С = 0. Альдольная конденсация происходит в присутствии сухого хлористого водорода [66], а также моно- или дихлор-уксусной кислоты [67]. Сложнозфирная конденсация также протекает с хорошими выходами [68]. Ароматические альдегиды, глиоксаль и хиноны легко конденсируются по метиленовой группе тиоиндоксила [69, 70]. Ароматические нитрозосоединения быстро реагируют с тиоиндоксилом, образуя 2-анилы тионафтенхинона [34]. Анилы можно легко гидролизовать соляной кислотой, причем получаются 2,3-тионафтенхиноны последние, как и соответствующие им анилы, были подробно изучены с точки зрения пригодности в качестве полупродуктов для производства красителей [34, 39]. Тиоиндоксил вступает также в реакцию Пфитцингера, образуя тиохиндолинкарбоновую [c.118]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется 3-фенацилдиоксиндол (II). Подобным же образом реагируют и 1-алкилизатины. Эта реакция была распространена на различные замещенные ацетофеноны. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология