Нитродурол, дипольный момент

По сравнению с соединениями нафталинового ряда значительно менее изучены производные других полиядерных ароматических соединений. Для тех немногих 1- и 2-монозамещенных антрацена, дипольные моменты которых были определены, соблюдается, ка и для нафталинов, правило J,2>i . Объемистые заместители в по ложении 9 отталкиваются со стороны 1,8-водородных атомов. В свя зи с этим мезомерное взаимодействие с ядрами ослаблено, чем объ ясняется сравнительно низкий дипольный момент 9-иитроантра цена (3,69 О [82]), примерно равный моменту нитродурола (см табл. 37, стр. 179). [c.191]

Хэмпсон в 1935 году предпринял первую экспериментальную проверку Ь)Того тезиса. Он исходил из того, что потенциально сопряженное соединение, в котором по причинам стерического характера копланарность отсутствует, должно обладать свойствами, отличными от тех, которых следовало ожидать, если бы мезо-мерное взаимодействие полностью осуществлялось. С таким положением столкнулись, например, при рассмотрении дипольного момента нитродурола (V). [c.547]

Табл. 5 содержит наиболее важные данные о дипольных моментах производных бензола и подтверждает ряд стерических особенностей ароматических систем. Например, у производных нитробензола найдено следующее а) две метильные группы в орто-положении гораздо более эффективны, чем одна орт.о ме-тильная группа б) две метильные группы приблизительно так же эффективны, как одна трет-бутильная группа в) орто-ксилольный эффект проявляется, по-видимому, во-первых, при сравнении нитромезитилена и нитродурола и, во-вторых (причем более убедительно), при сравнении аминонитродурола и 4-амино- [c.573]

Следует обратить внимание на возможность получения величин мезомерных моментов из этих данных. Если взять разность между дипольными моментами нитробензола и нитродурола (0,33 D) и ввести поправку на остаточную мезомерию в молекуле второго соединения, то можно получить величину мезомерного момента нитробензола, равную 0,35—0,40 D. Эту величину можно считать наиболее надежной оценкой из имеющихся. Для менее [c.574]

Поскольку индукционный и мезомерный эффекты нитрогруппы по направлению совпадают, дипольный момент нитробензола (3,9 О) оказывается больше, чем дипольные моменты нитросоединений жирного ряда (около 3,3 О). Р-1нтересно, что дипольный момент нитродурола [c.82]

Стерическим эффектом такого сопряжения является копланарность, и обратно, если имеются пространственные препятствия для сопряжения, как, например, в нитродуроле (XVII), его дипольный момент падает до 3,39, приближаясь к дипольному моменту нитропарафинов. Метильные группы в о-положении нарушают плоскую конфигурацию молекулы так, что сопряжение нитрогруппы с бензольным кольцом становится меньшим, чем в нитробензоле. [c.392]

Действие соседних заместителей может привести к тому, что плоская форма молекулы становится невыгодной. Это должно приводить к изменению дипольного момента, к его уменьшению. Действительно, диортоалкилиро-ванные нитросоединения имеют момент, приближающийся к моменту алифатических нитросоединений. Нитродурол имеет момент ц == 3,62 О про- [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология