Нитробензол дипольный момент

Дипольный момент хлорбензола 1,59Д, нитробензола 4,01Д. Какой дипольный момент должен иметь и-нитрохлорбензол [c.143]

У-17 показано изменение от 9 для нитробензола (дипольный момент равен 3,96 О). Штриховая прямая получена для значений I рассчитанных по растворимости. Из [c.98]

Энергия активации реакций сульфирования трехокисью серы составляет около 4,8 ккал/моль для бензола и 11,4 ккал/моль для нитробензола. В гомологическом ряду энергия активации пропорциональна величине дипольного момента ароматического соединения. [c.320]

Дипольные моменты л-нитроанилина, нитробензола и анилина соответственно равны 6,10, 3,97 и 1,53 0. Каково направление вектора дипольного момента аминогруппы [c.185]

Помимо электронных и магнитных вкладов в протонные химические сдвиги для полноты картины нужно рассмотреть еще два эффекта, которые имеют иногда весьма большое значение. В молекулах с сильно полярными группировками под влиянием электрического дипольного момента могут происходить изменения плотности заряда на некоторых протонах, так как электростатические силы могут искажать зарядовое облако соответствующей связи С—Н. Связывающие электроны смещаются либо к атому водорода, либо от него в зависимости от направления связи С—Н по отнощению к вектору поля, что приводит соответственно к экранированию или дезэкранированию протона. Как можно представить себе на основании рис. IV. 17, диполь-ные моменты в пиридине и нитробензоле, локализованные на атоме азота и на центре связи С—N соответственно, вызывают дезэкранирование протонов, поскольку электроны смещаются вдоль силовых линий к положительному концу диполя. В соответствии с теорией Букингема эффект электрического поля можно количественно описать соотношением [c.103]

Одним из условий эффективности селективной очистки масляного сырья является не только четкость отделения парафино-нафтеновых углеводородов от ароматических и смол, но и избирательность растворителя по отношению к ароматическим углеводородам разной структуры. На основании данных [7—9] по избирательной способности к ароматической части сырья, включающей углеводороды разной степени цикличности, исследованные растворители располагаются в следующий убывающий ряд нитробензол >фурфурол> фенол. По отношению к группам компонентов фенол более избирателен, чем фурфурол, т. е. при экстракции фурфуролом парафино-нафтеновая часть менее четко отделяется от ароматической. Это объясняется тем, что избирательная способность растворителя к ароматическим углеводородам разной структуры обусловлена значением дипольного момента молекул растворителя (фурфурол имеет больший дипольный момент, чем фенол), в то время как избирательность к группам компонентов нефтяного сырья определяется КТР сырья в растворителе (для фенола эта температура ниже). [c.60]

Действительно, если мы рассмотрим растворители, у которых неполярный радикал является общим (анилин, фенол, нитробензол), то для них рост растворяющей способности от величины дипольного момента является закономерным. [c.168]

Пример расчета дипольного момента нитробензола при 20 °С [c.330]

Природу связи в таких комплексах объяснить гораздо труднее, чем в предыдущем случае, и сколько-нибудь удовлетворительного представления до сих пор не выработано [42]. Трудность состоит в том, что в таких комплексах донор (а им может быть и п- и я-донор) может отдавать свою электронную пару, но акцептор не имеет вакантной орбитали. В некоторых случаях связь между донором и акцептором в комплексе можно объяснить простым притяжением типа диполь — индуцированный диполь [43], но такое взаимодействие слишком слабое и во многих случаях не может быть ответственным за связь в комплексе [44] например, нитрометан образует намного менее прочные комплексы, чем нитробензол, хотя дипольные моменты этих молекул почти одинаковы. Очевидно, что во многих донорно-акцепторных комплексах имеется связь несколько другого типа, называемая связью с переносом заряда природа ее точно не известна, но, по-видимому, определенную роль здесь играет до-норно-акцепторное взаимодействие. [c.119]

Пример расчета дипольного момента. Воспользуемся данными предыдущего примера по определению цо нитробензола, ограничиваясь областью наиболее разбавленных растворов [c.331]

Пример 6. По данным зависимости диэлектрической проницаемости и плотности растворов нитробензола в бензоле от мольной доли нитробензола с.н.ыо, 298 К, показателю преломления и плотности чистого нитробензола вычислить дипольный момент молекулы нитробензола. Поляризация чистого бензола 26,6Х X 10- кмоль. [c.23]

Одним из свойств молекулы является наличие дипольного момента, возникающего при разделении зарядов, о котором упоминалось выше. Однако измерить дипольный момент каждой отдельной связи внутри молекулы невозможно. Можно измерить только суммарный дипольный момент молекулы, который является векторной суммой моментов связей [26]. Грубо говоря, эти индивидуальные моменты одинаковы в разных молекулах, хотя они и не всегда постоянны. Так, на основании дипольных моментов толуола и нитробензола (рис. 1.10) следует ожидать, что дипольный момент -нитротолуола будет около 4,36 Д эта величина вполне согласуется с действительным значением 4,39 Д. Однако дипольный момент -крезола (1,57 Д) весьма далек от предсказанной величины 1,11 Д. В некоторых случаях моменты связей могут быть значительными, но суммарный дипольный момент молекулы оказывается нулевым, так как [c.31]

Нитробензол, имеющий наиболее высокий дипольный момент, лучше растворяет парафин, чем фенол и анилин. Интересно, что [c.98]

Растворяющая способность растворителя зависит л от способности его молекул к образованию водородной связижТак, значительная разница между растворяющей способностью растворителей с одинаковым неполярным углеводородным радикалом (фенола, анилина, нитробензола) объясняется не только различным дипольным моментам, но и разной способностью молекул этих растворителей к ассоциации. Фенол и анилин, имеющие в своем составе электроотрицательные атомы (О, М) и связанные с ними водородные атомы, сПосо1бные образовывать водородную связь, при < бычных температурах в значительной мере ассоциированы. Э о приводит к снижению их растворяющей опособности по сравнению с нитробензолом. Ввиду отсутствия атома, способного образовать водородную связь, можно ожидать слабой ассоциации молекул нитробензола. В результате при наличии высокого ди- [c.55]

Некоторые данные о существовании водородной связи между анионами и неполностью замещенными аммониевыми ионами были приведены в разд. 7.16. Существует множество дополнительных подтверждений, полученных из дипольных моментов, ИК- и УФ-спектров, а также из коллигативных свойств они глубоко и критически обобщены Дэвисом [15]. Краус с сотр. [6, 10, II] показал, что в растворителях типа бензола, хлорбензола и нитробензола, относительно инертных по отношению к водородным связям, константы ассоциации пикратов аммония, а также пикратов первичных, вторичных и третичных аммониевых ионов примерно в 10 раз больше константы ассоциации пикрата четвертичного аммониевого иона. Ассоциация с иодид-ионом несколько больше, чем с пик-рат-ионом, а с перхлорат-ионом — на порядок меньше. [c.288]

На рис.5 представлены результаты исследования равновесных сиа-чивающих пленок сильнополярных жидкостей нитробензола (дипольный момент 1= 4,23) и фориамида (= 3,22) в кварцевых капиллярах, [c.36]

Роль подвижности водорода изучали, применяя гидроксилсо-держащие растворители — спирты С1—С4 и уксусную кислоту. Влияние полярности среды определяли в растворителях с высоким дипольным моментом (ацетон и нитробензол) в качестве растворителя с нулевым дипольным моментом использовали бензол (табл. 34). [c.119]

Из этих данных видно, что для всех растворителей за исключением фурфурола растворяющая способность повышается с увеличением дипольного момента. Фурфурол, обладающий почти таким же дипольным мометтом, как нитробензол, значительно усгу-пает ему по растворяющей способности. В то же время фенол, дипольный момент которого в 2 раза меньше, чем у фурфурола, [c.53]

Из этих данных можно сделать вывод, что с повышением значения дипольного момента растворяющая способность растворителя в основном растет. Здесь лишь фурфурол представляет собой резкое исключение. Действительно, фурфурол, обладая дипольным моментом, приближаюпщмся к таковому в нитробензоле, по растворяющей способности уступает последнему. В то же время фенол, дипольный момент которого составляет величину, в 2 раза меньшую, чем фурфурола, по растворяющей способности значительно его превосходит. Наряду с этим жидкий сернистый ангидрид, обладающий почти одинаковым с фенолои значением дипольного момента, по растворяющей силе в несколько раз уступает фенолу. Причину этих отклонений от общей закономерности следует искать в строении неполярной части молекулы растворителя. [c.168]

Дипольный момент п-нитроанилина 6,10, нитробенаола 3,97, а анилина 1,530. Укажите направление векторов дипольных моментов. Почему сумма дипольных моментов анилина и нитробензола не соответствует дипольному моменту ге-нитроаннлина [c.46]

Значительная разница между растворяющей способностью растворителей, обладающих одинаковым неполярным углеводородным радикалом, таких, как фенол, анилин, нитробензол, объясняется не только различием величины дипольного момента, но и разной способностью молекул этих растворителей к ассоциации. Фенол и анилин, имеющие в своем составе электроотрицательные атомы (О, Н), а также водородные атомы, связанные с ними и способные образовывать водородную связь, являются при обычных температурах в значительной мере ассодищюванными. Все это приводит к снижению растворяющей способности этих растворителей с сравнении, например, с нитробензолом. Ввиду отсутствия атома, способного образовать водородную связь, можно ожидать слабую ассоциацию молекул нитробензола. Слабая ассоциация молекул последнего при наличии высокого дипольного момента и углеводородного радикала обеспечивает высокую растворяющую способность этого растворителя. [c.171]

У, а- м 1кмоль. По уравнению (1.56) определяем дипольный момент нитробензола [c.23]

Иодбензол имеет дипольный момент 1,30Д, нитробензол 4,01 Д. Расположите изомерные иоднит- [c.100]

Дпиольный момент толуола 0,410, нитробензола 3,970. Каково направление векторов дипольных моментов, если дипольный момент п-нитротолуола 4,400 [c.45]

Дипольный момент 1,3,5-триметилпитробензола 3,670, нитробензола 3,970. Объясните причину снижения дипольного момента в первом соединении, имея в рн1ду, что векторная составляющая трех СИ--—С-связей в положениях 1,3,5 равна пулю. [c.53]

Пиридин XXIV подобно бензолу имеет шесть я-электронов (один из которых поставляется азотом), расположенных на делокализованных я-орбиталях. Однако в отличие от бензола в пиридине я-орбитали деформированы, поскольку электроны смещены в сторону атома азота из-за его более высокой электроотрицательности по сравнению с углеродом. Это проявляется, в частности, в наличии у пиридина дипольного момента, вследствие чего пиридиновое кольцо, как и следовало ожидать, дезактивировано в отношении электрофильного замещения в этом отношении пиридин можно сравнить с нитробензолом XXV, [c.166]

Направление и величину индукционных эффектов различных групп можно вывести из данных дипольных моментов. Бензол, как и и-ксилол, не обладает дипольным моментом, но у толуола наблюдается небольшой дипольный момент (0,410), а у нитробензола он становится весьма значительным (3,970). Экспериментальные наблюдения не дают указания, смещает ли метильная группа электронную плотность так же, как нитрогруппа или противоположным образом, но ответ на этот вопрос может быть получен из наблюдения, что дипольный момент п-нитрото-луола равен 4,400, что хорошо сошадает с суммой указанных выше величин, а не с их разностью. Таким образом, заместитель, находящийся в пара-положении, содействует смещению электронов в том же направлении, что и первый заместитель. Если нитрогруппа у одного конца молекулы притягивает электроны, то метильная группа у другого конца должна их отталкивать [c.138]

Нитросоединения по своим свойствам в газовой хроматографии аналогичны нитрилам. В случае нитро со единений снова следует отметить особенно ярко выраженные донорно-акцепторные взаимодействия, которых следовало ожидать вследствие тенденции некоторых нитросоединений к образованию органических молекулярных соединений (нанример, ароматических соединений с 2,6-динитробензохиноном, 2,4,7-тринитро-9-флуореноном, 1,3,5-три-нитробензолом, пикриновой кислотой и т. д.) (ср. разд. В.1). Кроме того, проявляются еще ориентационные и индукционные силы (например, нитробензол обладает дипольным моментом ц — 4,01 О), но главное значение имеют атомы кислорода в нитрогруннах, которые представляют собой донорные атомы для образования водородных связей, так что снова могут иметь место сильные взаимодействия с веществами, обладающими протонными функциями. [c.209]

Наличием специфического взаимодействия между некоторыми атомами растворителя и растворенного вещества объясняется, например, значительно лучшая растворимость анилина СбН5>, Н , и фенола СеНзОН в воде, чем в нитробензоле, хотя пислелип имеет гораздо больший дипольный момент (4,19 Д), чем вода (1,85 Д). [c.23]

Тафт С сотр. [93] обнаружил, что в растворе четыреххлористого углерода химический сдвиг атома фтора в молекуле п-фторнитробензола, измеренный относительно фторбензола, сильно зависит от концентрации п-фторнитробензола. Для концентраций до 2 М характер зависимости соответству образованию димера с константой ассоциации 0,25 и химическим сдвигом относительно мономера, равным—1,7. м.д. Для 3,4-дифторнитробензола константа ассоциации равна 0,29. Обычно атом фтора в положении 3 относительно нитрогруппы оказывает большее влияние на скорость и равновесие, чем атом фтора в положении 4. Поэтому кажется вероятным, что константа ассоциации самого нитробензола также близка к 0,25. Если принять это значение константы ассоциации и допустить, что димер имеет нулевой дипольный момент, то удается количественно объяснить данные Хоендаля (цитируются по [94]), касающиеся диэлектрической проницаемости растворов нитробензола в четыреххлористом углероде с концентрацией до 2 М. Приняв константу ди-меризации равной 0,4 при 3 °С, можно количественна объяснить данные Б )и и Дженкинса [95] по температурам замерзания растворов нитробензола в бензоле. И малое влияние атома фтора в положении 3 на химический сдвиг и данные по диэлектрической проницаемости нитробен-зольных растворов подтверждают гипотезу о том, что димер образуется за счет электростатического взаимодействия диполей нитрогрупп в двух противоположным образом ориентированных молекулах. [c.332]

Приведенные в табл. 1.2 растворители, как правило, имеют дипольный момент в интервале 1,5-3 В, а некоторые из них (замещенные и незамещенные амиды кислот, нитрилы, нитрометан, Ы-метил-2-пирролядон, нитробензол, тетраэтиленгликоль, цикло-гексанон, диметилсульфоксид) имеют ц > 30. [c.66]

Бесцветный трифенилхлорметан превращается в окрашенную в желтый цвет ионную пару (СбН5)зС СГ в жидком 802 в 10 раз эффективнее, чем в нитробензоле, хотя и диэлектрическая проницаемость, и дипольный момент у нитробензола гораздо выше, чем у 02. В жидком оксвде серы (IV) трифенилхлорметан при -10 С частично ионизирован и частично диссоциирован [c.134]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.157 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.138 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.481 , c.672 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.186 , c.187 , c.190 , c.192 , c.197 , c.201 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.72 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.104 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.157 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.118 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология