Модифицирование хиральными лигандами

Даванков и сотр. [ 79] показали, что для разделения немодифицированных а-аминокислот методом лигандообменной хроматографии очень эффективны хиральные неподвижные фазы на основе производных аминокислот, В ранних работах Даванкова и сотр. [79], а также Лефебура и сотр. [ 80] хиральные лиганды привязывали к хлор-метилированному полистиролу. Хотя для некоторых распространенных а-аминокислот наблюдалась высокая стереоселективность (а > 1,5), эти колонки пригодны только для аналитических целей. Гюбитц и сотр. [81] решили эту задачу, привив ь-пролин на модифицированный силикагель, и получили высокоэффективные колонки. [c.152]

Как правило, закрепление этих аминокислот на поверхности силикагеля осуществляется методом поверхностной сборки. Хотя в качестве активных функциональных групп для закрепления аминокислот можно использовать терминальные амино-, меркапто- или галоидные группы, предпочтение отдается иммобилизации аминокислот по эпоксигруппам, поскольку в этом случае неколичественное протекание поверхностной реакции и присутствие непрореагировавших гидроксильных групп несущественно сказывается на энантиоселективности разделения. Наиболее широко данный способ применил Г. Гюбитц с сотр. [278[, получивший хиральные неподвижные фазы для лигандообменной ВЭЖХ путем прививки оптических изомеров аминокислот гетероциклического ряда пролина, оксипролина, азетидинкар-боновой и пипеколиновой кислот, эфедрина и др. Для прививки в этом случае не требуется дополнительной модификации прививаемых лигандов, а процесс прививки заключается в обработке поверхности модифицированного носителя раствором натриевой соли аминокислоты в диметилформамиде. [c.444]