Карбонильные соединения как нуклеофилы и электрофилы

Внутримолекулярное взаимодействие енолятного нуклеофила и карбонильного электрофила, приводящее к образованию шестичленного цикла, — хорошо известная реакция 1,5-дикарбонильных соединений, являющаяся ключевой стадией в методе аннелирования по Робинсону (см. разд. 2.2.3.3). Как показано на схеме 2.108, в принципе в такой системе возможно образование не только производных циклогексана [путь (1)], но и альтернативное направление, приводящее к замыканию четырехчленного цикла [путь (2)], которое, однако, практически не реализуется. [c.215]

Понятно, что лишь в том случае, когда оба исходных карбонильных соединения тождественны, не имеет значения, какая молекула будет выступать в роли электрофила, а какая — в роли нуклеофила. Пример такой ситуации — синтез ацетоуксуспого эфира (сложноэфирная конденсация). [c.86]

В то же время неионизонанньге карбонильные соединения являются достаточно активными электрофилами, и поэтому п системе, содержащей и карбонильное соединение, и его енольную форму , т. е. как электрофил, так и нуклеофил, будет легко протекать сочетание этих двух компонент по схеме хорошо знакомой альдольной конденсации. Следовательно, избирательно провести в такой системе алки тирование ено тятов каким-либо другим электрофнлом практически невозможно. [c.103]

Разборка, показанная на схеме 2.40, соответствует рстрореакции Михаэля, приводящая к двум ионам, синтетические эквиваленты которых довольно очевидны. Это карбонильное соединение как предшсстпенник снолят-иона (нуклеофила) и а,р-непредельное карбонильное соединение (акцептор Михаэля), выступающий в роли электрофила. [c.124]

Щелочная Г. нитрилов до амидов осуществляется по нуклеоф. механизму. По этому же механизму гидратируются соед., содержащие электроноакцепторные заместители (хлораль, мезоксалевая к-та, гексафторацетон) и а, р-ненасы-щенные карбонильные соединения. Г. лактамов н лактонов с раскрытием цикла может осуществляться по нуклеоф. и электроф. механизмам аналогично гидролизу сложных эфиров и амидов. [c.551]

Св-ва А. и а. в большой мере обусловлены взаимным влиянием нуклеоф. аминогруппы и электроф. карбонильной. а-Аминоальдегиды и а-аминокетоны с незамещенной аминогруппой крайне неустойчивы и конденсируются в соединения дигндропиразинового ряда, легко окисляющиеся до пиразинов [c.130]

Оба участника такой конденсции — и электрофил, и нуклеофил — являются карбонильными производными одно — в виде енолята, а другое — в не-ионизованном виде. Понятно, что лишь в том случае, если оба исходных соединения тождественны, не имеет значения, какая молекула будет выступать в роли электрофила, а какая — в роли нуклеофила. Пример такой ситуации — синтез ацетоуксусного эфира из этилацетата (схема 2.24, сложноэфирная конденсация, она же реакция ЬСляйзена). [c.106]

А. Моноциклические соединения. При образовании гетероциклов, содержащих кислород или серу, большинство процессов циклообразовання включает взаимодействие нуклеофила в виде енола или еитиола и карбонильной группы в качестве электрофила [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология