Электрофильное присоединение как кислотно-основное взаимодействие

Электрофильное присоединение к олефинам можно рассматривать как кислотно-основное взаимодействие, в котором олефин ведет себя как основание, а реагент — как кислота. Целый ряд протонных кислот и кислот Льюиса способен, таким образом, присоединяться к олефинам, например галогеноводороды, серная кислота, азотная кислота, НзО , галогены, смешанные галогены ), кислоты типа хлорноватистой и др. [c.231]

Электрофильное присоединение как кислотно-основное взаимодействие [c.326]

Электрофильное присоединение к олефинам можно рассматривать как кислотно-основное взаимодействие. Реакции этого типа протекают тем легче, чем более основен (точнее нуклеофилен) олефин и чем кислотнее (точнее электрофилен) реагент. [c.348]

Начнем наш обзор с рассмотрения кислотности протона различных кислот (общей формулы НХ). Количественной мерой кислотно-основных взаимодействий для соединений, имеющих способные к диссоциации протоны, является величина Величины охватывают большой диапазон от -10 (НСЮ ) до 44 (Ме СН—Н). Приведем на выбор несколько величин НС1 -7 Н3О+ -1,74 НР 3,17 КСО Н от 4 до 5 [ Нз(Ср)2]+ 5,4 Н СОз 6,35 NH 9,24 КЗН 12 СН ССЮ 12 Н2015,7 РЬС=СН 18,5. Кроме протона имеется много электрофиль-ных центров другого рода, например, углерод карбонильной группы или азот в ионе нитрония (N0 . Один из способов количественной оценки силы донорно-акцепторных взаимодействий в реакциях с участием электрофилов с положительно заряженными атомами углерода или азота заключается в исследовании конкурирующих реакций Фриде-ля - Крафтса, протекающих с промежуточным образованием этих электрофильных частиц. Молярное отношение конечных продуктов, образующихся при проведении реакции Фриделя - Крафтса (см. ниже) в смеси бензола и толуола, является отражением электрофильной силы атакующей частицы по отношению к яр -гибридизованному атому углерода (в ароматическом кольце). Чем слабее электрофил, тем выше селективность его присоединения (высокие величины толуол/ бензол и соотношения пара мета, см. табл. 2) [ 2 ]. [c.60]