Синтез С-гликозильных производных

В синтезе пуриновых нуклеозидов [52] полагают, что начальным продуктом является Л -З-гликозильное производное, которое перегруппировывается в результате межмолекулярной реакции, давая (обычно) Л -9-продукт [10] (схема (2) . [c.79]

Другое преимущество силильного метода в том, что он может быть приложим и к синтезу пуриновых нуклеозидов. Первичные продукты представляют собой Л -З-гликозильные производные, ко- [c.82]

СИНТЕЗ С-ГЛИКОЗИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.146]

Большой труд был вложен в разработку синтеза 5,6-диметил-бензимидазола и его 1-гликозильного производного, интересных [c.475]

Благодаря инверсии при Сг- в процессе образования пирими-динциклонуклеозидов последние имели больщое значение для синтеза цис-С — Со-гликозильных производных (обычно не получающихся при реакции галогенсахара с соответствующим циримидино- [c.31]

Во всех современных методах гликозидного синтеза применяют гликозилирующие агенты, в которых все спиртовые гидроксилы защищены. Этим достигается сразу два результата. Во-первых, исключается самоконденса-ция — гликозилирование собственных гидроксильных групп. Во-вторых, защита спиртовых гидроксилов закрепляет циклическую систему производного моносахарида, исключает изомеризацию гликозильного остатка (типа мутаротации) и обеспечивает образование гликозида с определенным, заданным заранее размером цикла. Чаще всего для этой цели используют сложноэфирную защиту, например, ацетаты, легко удаляемые мягким щелочным сольволизом (гидролизом или метанолизом), который не затрагивает обычные гликозидные связи. Для этой же цели применяют бензильную защиту — простые бензиловые эфиры расщепляются каталитическим гидрогенолизом, к которому гликозидные связи инертны. [c.131]

Биосинтез олиго- и полисахаридов относится к эндергоническим реакциям и для замыкания одной гликозидной связи требуется около 20 кДж энергии, а для сахарозы — даже около 30 кДж. Поэтому, как и в животных тканях, в реакцию синтеза вступают не свободные моносахариды, а их производные фосфорные эфиры сахаров, обладающие достаточно высокой свободной энергией эфирной связи ( 15—20 кДж/моль). Донорами гликозильных остатков для синтеза полисахаридов являются нуклеозиддифосфаты УДФ-глюкоза, АДФ-глюкоза, ГДФ-глюкоза и др. Свободная энергия связи между глико-зил ьными остатками и нуклеозидцифосфатами относительно высокая ( 30 кДж/моль), и, следовательно, реакции синтеза полисахаридов носят характер замещения, переноса, а не присоединения молекул. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология