Гликозиды образование

Способна ли сахароза к таутомерии Проявляет ли мутаротацию В чем сходство и в чем различие сахарозы сравнительно с мальтозой в следующих химических свойствах 1) отношение к гидролизу 2) отношение к окислению реактивом Фелинга или аммиачным раствором оксида серебра 3) образование гликозидов при действии спиртов в присутствии НО 4) способность образовывать простые и сложные эфиры. [c.71]

Формально образование полисахаридов из моносахаридов можно представить как превращение полуацетальной функции в ацетальную (гликозиды) за счет соединения гидроксильной группы одной молекулы сахара с гидроксильной группой другого моносахарида. В результате возникает цепочка последовательно соединенных через кислородные атомы остатков сахаров. Точно так же как при превращении глюкозы в метилглюкозид образуются два аномерных продукта (разд. 17.2.1), так и стереохимия кислородных мостиков между остатками сахаров может быть различной. Существенное отличие биологических свойств различных полисахаридов обусловлено особенностями пространственного строения эфирных мостиков. [c.280]

Одной из характерных химических реакций моносахаридов является их взаимодействие с алкилирующими агентами, приводящее к образованию соединений типа простых эфиров. Особенно легко реагирует гликозидный гидроксил. При простом нагревании со спиртами в присутствии кислотных катализаторов образуются построенные по эфирному типу гликозиды. Роль спиртового компонента в этой реакции может взять на себя и вторая молекула моносахарида. В результате такой реакции из двух молекул моносахарида с потерей воды образуется молекула дисахарида [c.299]

Гликозиды простых спиртов, таких, как метанол или этанол,— обычно синтетические вещества. А вот большинство известных гликозидов сложных спиртов - природные соединения (это, конечно, не значит, что они не могут быть получены синтетическим путем). Природные гликозиды чрезвычайно разнообразны они могут содержать различные углеводные остатки (причем для каждого, конечно, возможны четыре изомера) и очень различные агликоны. Большое разнообразие структур агликонов природных гликозидов можно понять. Дело в том, что живые системы весьма широко пользуются присоединением углеводов к тем или иным соединениям, главным образом малорастворимым в воде, для повышения их растворимости в водной среде (основной жидкой фазе клетки), для снижения токсичности вредных метаболитов и т. д. Главным, почти универсальным способом присоединения сахаров, которым пользуется для этих целей природа, является образование гликозидной связи. Иными словами, гликозидный центр моносахаридов представляет собой их универсальный стыковочный узел , применяемый для Связывания с другими системами и, как мы увидим ниже, друг с другом. [c.22]

Такие Ы-гликозиды, образованные пиримидиновыми, а также пуриновыми производными (стр. 519) и сахарами рибозой и дезоксирибозой, называются нуклеозидами . [c.507]

Образование гликозидов. Образование гликозидов, происходящее путем замещения радикалом атома водорода в полуацетальном гидроксиле циклических форм, уже рассматривалось нами выше (стр. 213). [c.214]

В общем виде образование гликозида из полуацетальной формы моносахарида, например, при взаимодействии со спиртом можно [c.239]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

В том случае, когда при гидролизе гликозидов образуется глюкоза, такие соединения принято называть глюкозидами, при образовании других сахаров — гликозидами. [c.535]

ОБРАЗОВАНИЕ ГЛИКОЗИДОВ В РАСТЕНИЯХ И ИХ РОЛЬ [c.538]

Возможны гликозиды каждой из полуацетальных форм моносахарида. Гликозиды, образованные а- и р-пиранозными формами, называются а- и р-пиранозидами, соответствующие а- и р-фураноз-ным формам—я- и Р-фуранозидами. Гликозиды отдельных моносахаридов также имеют свои характерные названия производные глюкозы называют глюкозидами, маннозы — маннозидами, фруктозы — фруктозидами и т. п. В названиях указывают и наименование радикала, замещающего водород в полуацетальном (глико-зидном) гидроксиле. Например, Д-глюкоза при нагревании с метиловым спиртом СН3ОН образует метилглюкоэиды. Они получены в четырех изомерных формах, соответствующих всем циклическим полуацетальным формам О-глюкозы. Строение и названия их следующие [c.240]

Ангидрид Бригля является уникальным реагентом, приводящим к а-гликозидам. Образование последних при аномальном разрыве эпоксидного кольца Лемье объясняет промежуточным образованием циклического иона оксония (XXIX), [c.146]

Молекулу гликозида формально можно представить состоя-I из двух частей углеводной и агликоновой. оли гидроксилсодержащих агликонов могут выступать и сами [осахариды. Гликозиды, образованные с ОН-содержащими иконами, называют 0-г л и к о з и д а м и. В свою очередь козиды, образованные с ЫН-содержащими соединениями пример аминами), называют Ы-г л и к о з и д а м и. К ним надлежат нуклеозиды, имеющие важное значение в химии леиновых кислот (см. 13.1). Известны примеры 5-г л и коз и-в (тиогликозидов), например содержащийся в горчице игрин, при гидролизе которого получают горчичное масло ействующее вещество горчичников). [c.397]

Нуклеозид — М-гликозид, образованный азотистым основанием (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин) и рибозой или дезоксирибозой. Примером нуклеозида является аденозин, представляющий собой М-рибозед аденина [c.206]

По сравнению с кислотным гидролизом О-гликозидсз гидролиз N - г л и к о 3 и д о в (г л и к о 3 и л а м л и о в) почти не изучен. Недавно было проведено изучение кинетики гидролиза некоторых арил-Ы-гликозидов, образованных п-аминобензой-ной кислотой и различными моносахаридами 63, 64]. Найдено, [c.41]

Соединение молекул моносахаридов в молекулы дисахаридов и полисахаридов, обладающих свойствами сахаров, происходит по принципу образования гликозидов ацетальная гидроксильная группа одной молекулы моносахарида при отщеплении воды соединяется с гидроксильной группой другой молекулы сахара. Если эта вторая молекула, участвующая в образовании дисахарнда, реагирует также ацеталь-ной гидроксильной группой, то, очевидно, получается С 1хар следующего типа [c.445]

Образование оксониевых соединений часто встречается в химии кислородсодержащих органических соединений, будучи промежуточным процессом многих реакций (кислотный гидролиз сложных эфиров, гликозидов и т. п.). Из ди-фенилового эфира методом диазораспада был получен химически крайне инертный борфторид трифенилоксония [c.37]

Этот асимметрический синтез in vitro (в стекле) дает представление о том, как происходит образование оптически деятельных веществ в живой клетке. Без сомнения, оно осуществляйся аналогичным путем и в горьком миндале, в котором содержатся бензальдегид, синильная кислота и эмульсии, принимающие участие в синтезе оптически деятельного гликозида нитрила миндальной кислоты — амигдалина. [c.672]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

Сапонины являются гликозидами. Их агликоны (сапогенины) принадлежат к двум различным группам первая дает при дегидрировании метилциклопентенофенантрен и, следовательно, по своему строению близка к стеринам вторая дегидрируется селеном с образованием [c.889]

В отличие от обычных простых эфиров, алкилгликозиды подвергаются гидролизу. Но как и ацетали (стр. 141), они не гидролизуются в присутствии щелочей. В присутствии же разбавленных минеральных кислот алкилгликозиды под действием воды расщепляются с образованием полуацетальных форм. Многие гликозиды гидролизуются под влиянием ферментов. [c.242]

Влияние природы поверхностно-активных веществ на устойчивость пен начали изучать в 20-х годах XX в. О. Барч, исследуя устойчивость пен растворов низкомолекулярных спиртов и жирных кислот в воде, показал, что максимуму устойчивости пены отвечает определенная концентрация пенообразователя. Концентрация, при которой наблюдается максимум устойчивости пены, как правило, снижается с увеличением числа углеродных атомов в гомологическом ряду. Например, в ряду спиртов в оптимальной концентрации этилового и октилового спиртов соответственно равны 0,3 и 3-10 М, а в ряду кислот концентрации масляной и каприловой равны 1 и 2,5-10 М. В отличие от низкомолекулярных спиртов и органических кислот другая группа пенообразователей, к которой относятся мыла, сапонины (гликозиды, выделяемые из растений) и белки, способствует образованию пен в водных растворах, устойчивость которых непрерывно повышается с ростом концентрации. [c.192]

Гликозиды, в которых агликон — углеводородный радикал (алкил), объединяют под общим названием — алкилгликозиды. Образование их при взаимодействии полуацетальных форм моносахаридов со спиртами аналогично образованию ацеталей из обычных полуацеталей (стр. 141). [c.241]

Из сказанного следует, что дисахариды представляют собой гликозиды, в которых место агликона занимает вторая моносаха-ридная молекула. В зависимости от того, какой из ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов а) гликозил-гликозы, или восстанавливающие дисахариды [c.250]

Циклические формы углеводов называются еще полуацетальными. Все углеводы, имеющие в одной из таутомерных форм альдегидную группу, легко окисляются [АвзО, СиСОН) ] и потому часто используются в качестве восстановителей. Одна из важнейших реакций моносахаридов — образование гликозидов в результате взаимодействия полу-ацетального или гликозидного гидроксила (в формулах подчеркнут) с оксипроизводными (спиртами, фенолами) и первичнь1ми или вторичными аминами с выделением воды, например [c.79]

Сходство начинается и кончается структурным подобием гликозильного остатка и одной из циклических форм свободного моносахарида, не распространяясь ни иа важнейшие свойства гликозидов, ни на пути их получения. Во-первых, гликозиды устойчивы и отнюдь ие подвергаются самопроизвольным взаимопревраш ениям это истинные изомеры, четыре различных устойчивых вещества. Во-вторых, при образовании гликозидов из моносахаридов одна из циклических форм моносахарида совсем не приводит автоматически к образованию гликозида со структурно подобным гликозильным остатком. Наоборот, как правило, это не происходит. Ниже мы подробнее разберем сложный и ван<ный вопрос о путях синтеза гликозидов. В-третьих, характерные реакции моносахаридов, связанные с наличием в них карбонильной группы (типа образования серебряного зеркала), полностью отсутствуют у гликозидов. [c.21]

Образование гликозидов. Таутомерные пяти- и шестичленные циклические формы моносахаридов легко образуют гликозиды — продукты замещения атома водорода так называемого гликозидного гидроксила (гидроксила, образовавшегося из альдегидной или кетонной группы при циклизации сахара) [c.223]

Как видим, здесь также не требуется создания новой связи С—С, и задача состоит в трансформации функциональных групп превращении полуаце-тального гидроксила галактозы в гликозид и спиртового гидроксила при С-4 в производное с галактозильным остовом. В общей органической химии это самые тривиальные преврашения. Но это далеко не тривиальная задача, когда речь идет о гликозидной связи, Стереосслективнос образование такой связи представляет собой одну из центральных проблем химии углеводов, и многие сотни работ посвящены разработке методов эффективного решения этой проблемы (см., например, обсуждение в монографиях [21Ь]). [c.158]

Гемопротеид пероксидаза катализирует окисление ряда фенолов и ароматических аминов. Эстеразы контролируют образование и, гидролиз сложных эфиров (из простых спиртов и кислот) липазы конт-)олируют образование и гидролиз глицеридов высших жирных кислот., (арбогидразы катализируют расщепление гликозидных связей в простых гликозидах и полисахаридах. [c.732]

Другой отличительной особенностью строения сердечных гликозидов является присутствие третичной гидроксильной группы при С)4 в месте соединения колец СиО. При обработке агликона спиртовым раствором щелочи лактонное кольцо вступает во взаимодействие — гидроксильной группой с образованием изоагликона (XII). Это соединение содержит окисный (кислородный) мостик в молекуле и не обладает способностью возбуждать деятельность сердца процесс этот связан с перемещением двойной связи из а-р в Р-у-положение. [c.544]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология