Реакция этиленимина и его производных с галогеноводородными кислотами

В соответствии с усилением нуклеофильности соответствующих анионов при переходе от НС к НВг и HJ скорости раскрытия этилениминных циклов галогеноводородными кислотами возрастают в гой же последовательности. В последнем случае реакция протекает настолько быстро, что используется Б аналитической практике для количественного определения производных этиленимина методом прямого титрования [385]. [c.103]

Реакция этиленимина и его производных с галогеноводородными кислотами. Ранее было отмечено, что классический метод синтеза этиленимина и его производных заключается в обработке щелочью р-галогенированных алкиламинов. Кйк показал Габриэль [3], эта реакция может быть легко проведена в обратном направлении при обработке этиленимина соответствующей галогеноводородной кислотой. Так, при добавлении этиленимина к соляной кислоте образуется солянокислый р-хлорэтиламин, к бромистоводородной кислоте—бромистоводородная соль р-бромэтиламина, к иодистоводо-родной кислоте—иодистоводородная соль р-иодэтиламина. Изучение кинетики реакции образования и расщепления цикла этиленимина [34, 35] показало, что происходящее в щелочных растворах количественное замыкание цикла следует кинетике реакции первого порядка, в то время как в кислых растворах (содержащих галогеноводородную кислоту) превращение этиленимина в р-галогеналкиламин приблизительно отвечает реакции второго порядка. В нейтральных растворах достигается равновесие, которое может быть изображено следующим уравнением [c.55]

Этиленимин —азотсодержащий аналог окиси этилена. Это весьма реакционноспособное летучее основание с запахом аммиака (температура кипения 56°), легко реагирующее с разрывом кольца. Процесс циклизации протекает при 40—50° в течение часа. При этом получается небольшое количество полимеров. Нарушение режима приводит к увеличению количества полимеров. Помимо более высокой температуры, катализаторами полимеризации могут быть галогеноводородные кислоты, -хлорэтиламин, окислители, соли меди. Полимеризацию этили-мина объясняют цепным характером реакции, происходящей между этиленнмином и производным четвертичного основания [c.462]