Этиленимин производные

Биологическое действие этиленимина и его производных. Этиленимин и его производные являются потенциальными фармакологическими препаратами, так как этого следует ожидать на основании его реакционной способности по отношению к биологически важным соединениям (аминокислоты, сульфгидрильные соединения и др.). Токсичность самого [c.61]

В первый том вошли статьи различных авторов, посвяш,енные 3-, 4-, 5- и 6-членным гетероциклическим соединениям с одним гетероатомом (О, N, 5) в цикле. "В частности, в отдельных статьях описаны окиси этиленов и триметиленоксиды, этиленимин, производные азета, фуран, тиофен, пиррол и его производные, пираны, пироны, тиопираны и тиопироны, пиридин, пиперидины и частично гидрированные пиридины. [c.3]

Хотя этиленимин при хранении в отсутствие углекислоты при комнатной температуре вполне устойчив и только слегка полимеризуется при более высоких температурах, присутствие даже малых количеств H I вызывает быструю полимеризацию этиленимина уже при 25°. Джонс [46] обратил внимание на то, что одни и те же реагенты катализируют и реакцию полимеризации этиленимина и образование четвертичных азотистых соединений. Среди этих катализаторов имеются кислоты, алкилирующие средства (например, -хлорэтиламин), окислители (перекиси и т. п.) и акцепторы электронов, такие, как соли меди или трехфтористый бор. Поэтому процесс полимеризации объясняют цепным характером реакции между этиленимином и производным четвертичного основания этиленимина. Это представлено следующим уравнением [c.57]

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ ЭТИЛЕНИМИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ 61 [c.61]

Гидролиз этиленимина и его производных. В водных растворах кольцо этиленимина легко раскрывается с образованием этаноламина [c.57]

ЭТИЛЕНИМИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ КАК АЛКИЛИРУЮЩИЕ СРЕДСТВА 59 [c.59]

Аналогично отмеченному выше алкилированию азотистых соединений производными этиленимина с образованием четвертичных аммониевых оснований протекает и реакция с некоторыми тиоэфирами, ведущая к получению сульфониевых соединений. Примерами могут служить реакция хлористого [c.60]

Другие реакции присоединения этиленимина и его производных. Габриэль [4] показал, что этиленимин реагирует с сернистой кислотой, давая таурин [c.60]

Производное этиленимина образуется в результате преимущественного отщепления брома, находящегося в -положении и связанного со вторичным атомом углерода [c.67]

Доводы Штаудингера в пользу приписанной им структуры нитрена были опровергнуты Тэйлором, Оуэном и Уиттекером, высказавшими Предположение, что реакция протекает через стадию образования окиси р-лактама, и получившими доказательство того, что конечный продукт разложения действительно является производным этиленимина [c.84]

Том I (1950 г.). Окиси этиленов и триметиленоксиды. Этиленимин. Производные азота. Фуран. Химия тиофена. Химия пиррола и его производных. Моноциклические пираны, тиопираны и тиопироны. Химия пиридинов. Пиперидины и частично гидрированные пиридины. [c.162]

Различные этилениминные производные маннита, обладающие цитостатическим действием, в буферных растворах дают волны восстановления (по-видимому, этилениминовых циклов), сопровождающиеся каталитическим выделением водорода [266]. [c.203]

Нитро- и аминосоединения жирного полиметилеыового ряда и их производные нитроолефины, нитрометан, нитроэтан, нитропропан, нитробутан, нитрофоска, хлорпикрин, нитроциклогексан, метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин, диэтиламин, трнэтиламин, этиленимин, полиэтиленпмин, полиэтилен-полиамин, гексаметилендиамин, этаноламин, циклогексиламин, дициклогексиламин и остальные этого ряда. [c.166]

Важным способом синтеза этиленимина и его производных является циклиаа цня сернокислых афиров этаполаиинов ири нагревании с щелочами [768—770] -J. [c.464]

Как и следует ожидать, амины гораздо чаще получают из7ами-дов, а не из гидразидов кислот. Для восстановления амидов в основном применяется гидрид металла, например алюмогидрид лития 1А г Как правило, эта реакция приводит к образованию амина с тей же числом атомов углерода. Однако, если применять ограниченное количество алюмогидрида лития или менее активный восстановитель, например диэтокси- или триэтоксиалюмогидрид лития, можно получить некоторое количество альдегида (гл. 10 Альдегиды , разд. Б.4). Амиды — производные этиленимина [75], карбазола [76], Ы-метил-анилина [77] и имидазола [78] — дают значительные выходы альдегида. [c.480]

Известно, что этиленимин и ряд его производных обладают цитостатической активностью. Наиболее чувствительными к воздействию ядов являются ткани гематюшоэтичеС ких органов и прежде всего костного мозга. Действие этид веществ сопровождается снижением митотического индекса в грануло- и эритропоэтической системах в результате наруше1ния инициирования митоза. Повреждение продуцирующей активности костного мозга приводит к изменению картины периферической крови. [c.259]

При хроническом воздействии биологическая активность этиленимина наиболее выражена. Однако сравнение величин Zeh свидетельствует о большой опасности морфолина. Пиперидин является высокоопасным для развития хронического отравления (II класс). Характер действия изученных в хроническом эксперименте веществ (этиленимина, пипeipиди нa и морфолина) различен. Полученные материалы дают возможность обосновать величины ПДК для всех рассмотренных соединений. Величины ПДК для наиболее активного этиленимина и наименее активных производных морфолина различаются на 2 порядка. Эффективность этих соединений на пороге острого действия отличается лишь на I порядок. При обосновании величины ПДК пиперидина в воздухе рабочей зоны учитывали результаты клиникогигиенических наблюдений. [c.279]

Среди большого числа производных этиленимина, испытанных в это время, внимание исследователей привлек триэтиленимид тиофосфорной кислоты (I). Соединение 1, использовавшееся ранее в производстве синтетических тканей, оказалось эффективным при лимфогранулематозе, нейробластомах и меланоме. В СССР препарат под названием тиофосфамид был воспроизведен в 1956 г. во ВНИХФИ [246] и в 1958 г. в Институте органического синтеза АН ЛатвССР [226]. Тиофосфамид производится отечественной химико-фармацевтической промышленностью и в настоящее время. [c.16]

М, получают взаимод. этиленимина с Н З, кислотным расщеплением 2-меркаптотиазолина (к-рый синтезируют действием СЗз на р-бромэтиламин или этаноламин), р-цией Р-хлорэтиламина с КЗН, щелочным омылением гидрохлорида З-р-аминоэтилизотиурония, восстановлением 2-бензил-тиоэтиламина На в N1 3. 2-М. и его производные применяют для профилактики и лечения лучевой болезни. Действие 2-м. как радиозащитного средства основано на его способности взаимод. с активными своб. радикалами, образовывать смешанные дисульфиды с молекулами биологически активных соединений. Кроме того, он препятствует сшиванию и разрушению молекул ДНК, а также может взаимод, с нек-рыми ферментами и придавать им устойчивость к ионизирующему излучению. 2-М. применяют в качестве модели при создании новых радиозащитных ср-в и как стандарт для оценки их эффективности. Наименее токсичные и наиб, эффективные препараты 2-М.-его гидробромид, гидрохлорид, аскорбат, никотинат, а также дигидрохлорид бмс-(Р- [c.36]

Получение замещенных производных этиленимина. Применение метода Габриэля к различным галогенированным алкиламинам оказалось успешным н позволило получить большое число производных этиленимина. Так, 2-метилэтиленимин был получен из р-бромизопропиламина [8] при обработке его щелочью, а 2-фенилэтиленимин был получен аналогичным [c.51]

Не только галогенированные вторичные и третичные амины, но также и замещенные амиды сульфокислот при обработке щелочью могут быть превращены в Ы-замещенные производные этиленимина. Адамс и Кернс [23] получили л-бромфенилсульфопроизводное 2,2-диметилэтиленимина по следующей реакции [c.53]

Производные этиленимина, тогда как триазол, полученный из стирола, образует смесь 1,2-дифенилэтиленимина (XI) и анила ацетофенона XII. В случае простейших алифатических ненасыщенных соединений основным продуктом реакции является соответствующий анил, [c.54]

Курциус и Дорр [29] нашли, что азид карбаминовой кислоты при взаимодействии с этиловым эфиром фумаровой кислоты дает производное этиленимина [c.54]

Кроме того, Тейлор и др. [18] показали, что при обработке кетена Н-эфиром оксима образуется не нитрен , как предполагали Штаудингер и Мишер 30], а вернее производное этиленимина (см. стр. 84). Например, при реакции дифенилкетена с Ы-фениловым эфиром бензальдоксима получается [c.54]

В соответствии с позднейшими исследованиями находится следующее наблюдение Генслера [12] 1-бензолсульфамид-2,3-дибромпропан циклизуется в присутствии свободной щелочи, давая производные этиленимина, а не четырехчленное циклическое соединение. [c.67]

Замещение у азота этиленимина и его производных. Один из наиболее убедительных фактов, который привел Марквальда к мысли о циклической природе этиленимина, заключается в том, что бензолсульфопроизводное этиленимина оказалось не растворимым в щелочи [5]. Это подтверждает представление об этиленимине как вторичном амине, доказывает, что этиленимин не должен реагировать с перманганатом [6], и вместе с тем опровергает точку зрения Габриэля на этиленимин, как на виниламин. Кроме бензолсульфо-хлорида с этиленимином реагируют также хлористый бензоил и фенилизо-цианат, образуя соединения XIII [4] и XIV [4, 14] [c.54]

Реакция этиленимина и его производных с галогеноводородными кислотами. Ранее было отмечено, что классический метод синтеза этиленимина и его производных заключается в обработке щелочью р-галогенированных алкиламинов. Кйк показал Габриэль [3], эта реакция может быть легко проведена в обратном направлении при обработке этиленимина соответствующей галогеноводородной кислотой. Так, при добавлении этиленимина к соляной кислоте образуется солянокислый р-хлорэтиламин, к бромистоводородной кислоте—бромистоводородная соль р-бромэтиламина, к иодистоводо-родной кислоте—иодистоводородная соль р-иодэтиламина. Изучение кинетики реакции образования и расщепления цикла этиленимина [34, 35] показало, что происходящее в щелочных растворах количественное замыкание цикла следует кинетике реакции первого порядка, в то время как в кислых растворах (содержащих галогеноводородную кислоту) превращение этиленимина в р-галогеналкиламин приблизительно отвечает реакции второго порядка. В нейтральных растворах достигается равновесие, которое может быть изображено следующим уравнением [c.55]

Этиленимин и его производные очень быстро реагируют с сероуглеродом образуя 2-меркаптотиазолины [4] [c.60]

Восстановление производных этиленимина. Замещенные зтиленимины могут быть восстановлены каталитическим гидрированием—в присутствии никеля при повышенном давлении [61] или в присутствии скелетного никеля при низких температуре и давлении [62]. Таким путем 2,2-диметилзтилен-имин может быть легко превращен в /прет-бутиламин [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология