Стереохимия каталитического гидрирования ароматических соединений

Одними из первых исследователей стереохимии каталитического гидрирования ароматических соединений были Ауэре и Скита, которые предложили следующее правило при каталитическом гидрировании замещенных ароматических соединений до соответствующих производных циклогексана на никеле при высоких температурах образуются транс-изомеры, а на платине при сравнительно низких температурах и, в особенности, в кислых растворах — главным образом ыс-изомеры. В то же время на платине в нейтральной или щелочной среде образуются преимущественно транс-изомеры [1, 2], Линстед с сотрудниками в результате исследования стереохимии гидрирования полиядер ных ароматических соединений, в частности, дифеновой кислоты и ее производных, высказал предположение, что молекула гидрируемого вещества адсорбируется на поверхности катализатора таким образом, чтобы стерические затруднения были [c.86]

СТЕРЕОХИМИЯ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ГИДРИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ [c.193]

Большинство исследований гидрогенизации ароматических соединений, выполненных в 30—50-х годах, посвящено выяснению различных вопросов теоретического характера (химическое строение, в частности стереохимия, кинетика, механизм органических реакций, изучение катализаторов). Так, например, изучением стереохимии тетралина и декалина при помощи каталитического гидрирования нафталина занимались Шротер, Шраут, Вильштеттер и другие [209]. Стереохимию диалкилциклогексанов в связи с катализом изучали Зелинсдий и Марголис [213]. [c.154]

Эти представления позволили Линстеду и сотрудникам [96] объяснить стереохимию гидрирования ароматических циклов, а Хадлеру [97] — стереохимию гидрирования А - и А -стероидов. Они вполне применимы и к реакциям гидрирования, используемым при формировании центров асимметрии в процессе полного синтеза стероидов (табл. 5). Примером этого может служить каталитическое гидрирование А -связи тетрациклических тракс-А/В- (224) и г цс-А/В-соединений (226) (схема 95). В первом случае основные стерические препятствия адсорбции на катализаторе создаются ангулярной метильной группой это делает более выгодным переходное [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология