Образование ароматических и гетероароматических циклов

Обратите внимание Пары электронов гетероатомов, участвующие в образовании ароматической системы (пиррол, фуран, тиофен), указаны внутри цикла, а не принимающие участия (пиридин, пиримидин) - вне цикла. Два способа формирования я-электронных систем в гетероароматических соединениях показаны ниже на примере пиррола и пиридина. [c.401]

Образование ароматических и гетероароматических циклов [c.148]

В отличие от промышленности в лабораторной практике чисто термическое дегидрирование из-за сопровождающего его расщепления связей С—С не применяется для препаративных целей. Однако даже при каталитическом дегидрировании углеводородов трудности нарастают в следующем ряду цикло-алкены<циклоалканы<алкены< алканы. Парафины можно дегидрировать с удовлетворительным результатом лишь при 550—600°С, и едва ли возможно использовать эту реакцию для препаративных целей в то же время реакция с гидроароматическими соединениями идет количественно уже при 300—350 °С, и ее можно применять в лаборатории. Как правило, дегидрирование идет вплоть до образования ароматических соединений, а продукты частичного дегидрирования уловить не удается таким путем получают и гетероароматические соединения, например [c.47]

При введении в молекулы органических соединений новых заместителей, введении или замыкании новых ароматических или гетероароматических циклов могут возникать конкурирующие разветвленные или перекрещивающиеся сопряженные системы. В первом случае полоса поглощения смещается в коротковолновую часть спектра и появляются новые полосы поглощения, вследствие чего происходит повышение окраски (если новые полосы находятся в УФ-части спектра) или образование окраски, являющейся результатом сложения дополнительных цветов (если новые [c.78]

Группа пятичленных ароматических гетероциклов насчитывает гораздо больше представителей, чем группа шестичленных, так как один атом цикла должсен быть двухвалентным, и поэтому большее число гетероатомов мюжет быть включено в пятичленный цикл. Например, атом кислорода может заменить группу СН в анионе циклопентадиенила. Гетероцикл фуран представляет собой плоскую молекулу, имеющую подобный пирролу тип делокализованной структуры, где одна из неподеленных пар электронов кислорода участвует в образованши ароматического секстета. Но делокализация в молекуле фуранга не столь эффективна, как в молекуле пиррола, поскольку атом кислорода более электроотрицателен и сильнее удерживает свою неподеленную пару (рис. 2.8). Тиофен, в котором неподеленная пара ато>ма серы вовлечена в ароматический секстет, также может быть отяесен к ароматическим системам. Другие элементы V и VI групп периодической системы могут подобным же образом участвовать в образовании гетероароматических соединений. Кроме того, незаряженные ароматические гетероциклы могут быть образованы заменой одной или более оставшихся групп СН на атом азота. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология