Расщепление третичных диацетиленовых спиртов по Фаворскому

Интересным методом получения соединений со свободной эти-нильной группой является пиролитическое расщепление третичных спиртов диацетиленового ряда по схеме обратной реакции Фаворского — Нефа [c.51]

Для получения первичных, вторичных и третичных диацети- леновых спиртов могут быть использованы диацетиленовые гл и-коли, содержащие хотя бы одну третичную гидроксильную группу. Реакция Фаворского 1197] щелочного расщепления третичных а-ацетиленовых спиртов под влиянием щелочц с образованием кетона и ацетиленового углеводорода получила большое распространение в ряду моноацетиленовых карбинолов [198—204, 790]. Она была распространена и на дитретичные диацетиленовые гликоли (Залкинд и Айзикович [7]), в результате чего были получены третичные диацетиленовые спирты [c.181]

Обратная реакция Фаворского в некоторых случаях может быть использована для синтетических целей. Так, расщеплением соответствующих гликолей был получен пропаргиловый спирт, вторичные ацетиленовые спирты, труднодоступные по прямой реакции (бутин-1-ол-З, пентин-1-ол-З), диацетиленовые и диэтоксиацетилеповые спирты. Закономерности протекания обратной реакции противоположны закономерностям прямой конденсации легче разлагаются ацетиленовые спирты и гликоли, образованные малоактивными в прямой реакции ацетиленовой и карбонильной компонентой. Нагревание третичных спиртов типа RR (ОН.) С = СН с окисью алюминия до 230° приводит к полному разложению ацетиленового спирта, а соответствующие ацетиленовые спирты, RR (OH) = 4H9, полученные из гексина, гладко дегидратируются, не претерпевая разложения. Третичные ацетиленовые спирты распадаются легче вторичных, а-ацетиленовые третичные спирты, содержащие заместители большего молекулярного веса, разлагаются уже при нагревании до 150—160° и перегонке. [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология