Динитробензоил фенилглицин

Интересный прием, использованный при разделении эфедрина методом ЖХ, описан Вайнером и др. [91]. Циклизацией с нафтальдегидом-2 были получены нафтилзамешенные оксазолиди-ны, содержащие сильную тг-донорную группу (схема 8.8), разделение которых, хотя и неполное, было проведено на колонке с (R)-N-(3,5-динитробензоил)фенилглицином (фаза Пиркла типа 1-А, 5 мкм, Regis Со, 4,6 X 250 мм). (1R, 28)-Энантиомер элюировался раньше (1S, 2R)-энантиомера. [c.208]

Сорбенты Пиркла. Используя в качестве хирального лиганда (К)-Ы-(динитробензоил)фенилглицин, связанный ионной связью с аминопропилсиликагелем (см. разд. 7.2.3), Пиркл и соавт. провели очень эффективное разделение оптических изомеров. Для этого препаративного разделения Пиркл выбрал относительно недорогой, полностью пористый силикагель со средним размером частиц неправильной формы 40 мкм, из которого он получил аминопропилсиликагель [9]. На этой матрице из неполярного растворителя сорбировался хиральный лиганд. Колонки с таким сорбентом обычно показывают значительно более низкую эффективность, чем аналитические колонки, которые упакованы более дорогим сорбентом с частицами размером 5 мкм. Однако общий результат разделения, как сообщили авторы, был отчасти компенсирован несколько более высоким значением а (как результат применения силикагеля другого типа). [c.231]

Данное ограничение не распространяется на вариант хиральной хроматографии с образованием комплексов с переносом заряда. В этом случае для разделения энантиомеров органических соединений особое значение приобретает взаимодействие между ароматическими фрагментами хирального селектора и разделяемого соединения. За счет введения соответствующих функциональных групп возможно усиление тг-донорных или тг-акцепторных свойств ароматического фрагмента селектора так, что тг — тг-взаимодействия становятся основными, а дополнительная энантиоселективность достигается за счет образования водородных связей или стерических затруднений со стороны объемных заместителей. Наиболее известной в этой группе хиральных сорбентов является фаза Пиркла — силикагель с привитым (Е)-3,5-динитробензоил-В-фенилглицином [34]. [c.368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология