Антрахинон, Р-метил и Р-хлорантрахинон

Антрахинон, -метил- и -хлорантрахинон [c.344]

Антрахинон, р-метил- и Р-хлорантрахинон [c.310]

Внутримолекулярное ацилирование, приводящее к замыканию нового цикла, имеет важное техническое значение, особенно для получения соединений антрахинона [416, 417], и отличается рядом особенностей. Циклизация 2-бензоилбензойных кислот в ай-трахиноны легко протекает под действием сильных кислот, несмотря на то, что направляется в орго-полбжение к электроно-акцепторной оксогруппе, препятствующей замещению при. меж-молекулярном ацилировании. Электрофильный характер атаки подтверждается тем, что скорость реакции коррелирует с а+-константами заместителей, находящихся в лара-положении к атакуемому атому углерода, при р = —5 [417]. Незамещенная 2-бензоилбензойная кислота, а также ее метил- и хлорпроизводные циклизуются в соответствующие антрахиноны при нагревании в концентрированной серной кислоте или олеуме. Так, обработкой 2-(4-хлорбензоил) бензойной кислоты двукратным (по массе) количеством 16%-го олеума в теченйе, 2 ч при 145 С с последующим выливанием в 20-кратное количество холодно воды выделяют 2-хлорантрахинон с выходом 96%. Кроме серной кислоты и олеума в качестве конденсирующих средств можно применять триоксид серы, сульфокислоты, фосфорную и полифосфорную кислоты, безводный фтороводород, гетерогенные кислые катализаторы. При наличии в молекуле бензоил- [c.276]

Известно, что не только первичные, но и вторичные ароматические амины вступают в реакцию с галоидантрахинонами. Так, дифениламин реагирует с 1-иод- и 1-бромантрахинонами при температуре выше 200 °С, образуя 1-(Ы,Ы-дифениламино)-антрахинон , хотя и не вступает в реакцию с Д-хлорантрахиноном. Нами было пО -казано, что 1-галоидантрахиноны реагируют со вторичными жирноароматическими аминами в несколько боле е жестких условиях, чем с первичными ароматическими аминами . Так, 1-бромантрахинон в условиях опытов, указанных в табл. 3, реагирует с монометиланили-ном на 47%, а с анилином на 71%. Наиболее полное превращение 1-хлорантрахинона мы получили нагреванием его в избытке метил- [c.99]

Аналогично получают применяемые для синтеза ряда красителей 2-метил- и 2-хлорантрахиноны. К тому же типу реакций конденса ции может быть отнесен синтез одного из важнейших производных антрахинона, так называемого бензантрона, являющегося основой для производства ряда весьма прочных кубовых красителей. Не менее интересной является возможность получения этим путем акридоновых производных в ряду антрахинона, которые во многих случаях представляют собой ценные кубовые красители (см. стр. 285). [c.39]

При получении замещенных антрахинона в технике применяются и несколько более жесткие условия конденсации, нанример, действие 10— 16%-ного олеума при 115—145° Так, из о-(м -толуил)-бензойноп кислоты (III) получается 2-метилантрахинон (IV), из о-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты (V)—2-хлорантрахинон (VI), из о-(4 -метил-3 -хлор-бензоил)-бензойной кислоты (VII)—2-метил-З-хлорантрахинон (VIII) [c.718]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология