Фенантрен галогенирование

Фенантрен и антрацен в условиях проведения некоторых реакций замещения могут вступать в реакция присоединения. Галогенирование и нитрование могут частично протекать через промежуточные продукты присоединения [97] [c.255]

В то же время 9-бром(или хлор)фенантрен получают в условиях, типичных для реакций электрофильного замещения Продукт 9,10-присоединения устойчив, и галогенирование фенантрена не происходит через промежуточную стадию его образования [c.122]

Агрегатам такого вида, которые можно рассматривать как нейтральные а-комплексы, реже приписывают роль вероятных промежуточных продуктов в реакциях галогенирования, чем я-ком-плексам или о-комплексам катионного типа. Интересное объяснение образования преимущественно цис-изомера 9, 10-дихлор-9, 10-дигидрофенантрена, а не гранс-изомера, вместе с 9-хлор-фенантреном при реакции фенантрена с хлором в уксусной кислоте основано на предположении, что возникает промежуточный продукт такого типа [88]. Свободный ион карбония XX [c.179]

Связь 9,10 в фенантрене очень реакционноспособна, ее реакционная способность почти такая же, как у двойной связи алкена. Вследствие этого присоединение по связи 9,10 происходит весьма легко так, галогенирование может привести как к продукту 9-за-мещения, так и к продукту 9,10-присоединения в соответствии с приведенной ниже схемой. [c.215]

Показано, что антрацен еще более реакционноспособен, чем фенантрен, и обладает еще большей тенденцией к присоединению (а не замещению) в положения 9,10. Однако продукты присоединения при нитровании и галогенировании легко переходят в 9-замещенные соединения. [c.215]

Связь 9,10 в фенантрене очень реакционноспособна, ее реакционная способность почти такая же, как у двойной связи алкена. Вследствие этого присоединение по связи 9,10 происходит весьма легко так, галогенирование [c.155]

Часто наблюдаемое наличие индукционного периода или трудно воспроизводимый положителыный катализ в случае присоединения галогенов к олефинам в неионизирующих растворителях указывает, повидимому, на то, что ряд реакций термического галогенирования также идет по атомному механизму. К реакциям этого типа относится, например, присоединение брома к фенантрену и его производным . [c.196]

Этот механизм, как было найдено, не применим в случае присоединения бромистого и хлористого дейтерия к аценафтилену, поскольку при этом преимущественно образуется цис-продукт [90] аналогичный механизм присоединения хлора к фенантрену в уксусной кислоте можно исключить на тех же самых основаниях. Весьма вероятно также, что образование 9-хлорфенантре-на не идет путем синхронного процесса, в котором атака хлора и потеря протона происходят одновременно. За исключением немногих случаев, в которых быстро и обратимо образуются необычно стабильные продукты, например при иодировании фе-нола [91] (XXII), в реакциях ароматического галогенирования не наблюдается той величины изотопного эффекта при замене атома водорода на дейтерий, которая обычно имеет [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология