Гликопиранозиды

Циклические производные сахаров с замен ,енным гликозидным гидроксилом, например гликозиды, реагируют с бензальдегидом практически однозначно. Ьсе гликопиранозиды при конденсации с бензальдегидом в присутствии хлористого цинка гладко дают 4,6-0-бензилиденовые производные, как показано , например, для )-глюкозида LXXXV и D-ra-лактозида LXXXVI [c.177]

Оба других физико-химических метода определения конфигурации гликозидной связи основаны на различиях в спектральной характеристике экваториального и аксиального атомов водорода, связанных с гли-. козидным центром в аномерных гликопиранозидах (см. гл. 2). В ИК-спектре аксиальному атому водорода при Сх отвечает слабый максимум погло-. щения при 891 1 смг а экваториальному — при 844 8 [c.207]

Дигидропиран является циклическим виниловым эфиром и представляет собой очень реакционноспособное соединение. Он гидролизуется 0,02 н кислотой в пентанол-5-аль (Х1Уа) [7—9], который, как показывают спектры поглощения [10], повидимому, существует на 95% в таутомерной полуаце-тальной форме Х1Уб. Под влиянием каталитических количеств хлористого водорода дигидропиран присоединяет спирты и образует внутренние циклические ацетали (XV) [7, 8, 10, 12] типа, известного в химии углеводов под названием гликопиранозида. [c.273]

С—О и ослабляет связь С—С1. В самом деле известно [89], что хлорметоксиметан существует преимущественно в виде гош-конформеров с необычно длинными связями С—-С1 и необычно короткими С—0 СВЯ зями. Как показано на рис. 3.28, ситуация в сс-аноме-рах метил-о-глюкопиранозидов с аксиальной метоксигруппой сходна с ситуацией в гош-конформерах хлорметоксиметана. Этим можно объяснить [16] относительную стабильность метил-а-о-гликопиранозидов и относительное укорочение их эндоциклических связей С—О [c.112]

В табл. 4.9 сравниваются наблюдаемые и рассчитанные величины молекулярного вращения для Сгконформеров а- и р-в-гликопиранозидов с галакто-, глюко-, гула- и жаняо-конф игу рацией [77]. Разность молекулярных вращений аномеров обладает заметным постоянством, приближаясь к вычис- [c.195]

Согласно предложенному возможному механизму окисления Р- гликопиранозидов процесс идет с образованием промежуточного продукта присоединения с постепенным восстановлением хрома [c.86]

При исследовании взаимодействия НЖВК с модельными соединениями— замещенными гликопиранозидами — было показано что НЖВК образует комплекс с а-гликолевой группировкой пиранозного цикла. [c.151]

Дополнительное доказательство присутствия 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозы в ai-кислом гликопротеине плазмы человека было получено Джин-лозом и сотрудниками с помощью мягкого кислотного гидролиза. Из гидролизата выделили кристаллическую 2-ацетамидо-2-дезокси-4-0-( 3-в-галакто-пиранозил)-а-о-глюкопиранозу, которую идентифицировали несколькими методами с помощью получения кристаллического октаацетата [31], путем выделения метил-2-ацетамидо-2-дезокси-3,6-ди-0-метил-а-п-гликопиранозида из метилированного -кислого гликоиротеина [90], а также по выделению 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозы после обработки очищенной P-N-ацетил-глюкозаминидазой (КФ 3.2.1.30) [91]. [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология