Лупеол

Оказалось, что и другие тритерпены, как-то амирин, эйфол и лупеол имеют такую же конфигурацию и, следовательно, их биогенез должен быть одинаковым. Несколько слов о биогенезе стероидов. [c.428]

Рис. 10-22. Тритерпены -амирин и лупеол.

Пентациклические тритерпены могут быть разделены на классы с учетом различных типов циклизации эпоксисквалена, после которой возможны различные перегруппировки, обусловленные возникновением карбениевого центра в кольце Е [2]. В качестве примера приведено образование лупеола (67) и р-амирина (68) (схема 19). [c.503]

В пентациклическом углеродном скелете лупана (см. схему 60) один из циклов — пятичленный. Вещества этого ряда не столь разнообразны, как олеананы и фриделаны. Однако отдельные представители относятся к груп- наиболее распространенных в природе изопреноидов. В частности, таким ществом является лупеол 2.856. Он был впервые выделен из широко используемого кормового растения люпина, откуда и получил свое название. С тех пор спирт 2.856 обнаружен, по крайней мере, в двух десятках флористических видов, принадлежащих к разным родам и семействам. Лупеол — биологически активное вещество его присутствием объясняется успокаивающее центральную нервную систему и противоопухолевое действие экст-рактов из некоторых растений. Правда, физиологические эффекты заметны лишь при больших дозах. Поэтому практического применения соединение 2.856 не нашло. [c.241]

Чрезвычайно интересно рассмотреть стереохимию 1,2-сдвигов в случае обратимого превращения лупеола СОУШ в производное 19а-хлоролеанана С1 )1Х под действием хлористого водорода [14, 15]. Анализ механизма этого взаимного превращения позволил приписать -конфигурацию изопропенильному заместителю в лупеоле. Рассмотрение конформации лупеола СОХ по- [c.612]

Эта важная реакция связывает два ряда тритерпеноидов — производные лупеола и Р-амирина [97]. Если в молекуле отсутствует кислородная функция, нейтрализующая карбониевый ион, [c.724]

В ряду тритерпеноидов боковые цепи лупеола и циклолауденола также легко характеризуются благодаря присутствию очень интенсивной полосы поглощения винилиденовой связи (вблизи 890сл1"1). Так же, как и в случае карбонильных соединений (см. стр. 189), [c.196]

МОЖНО было бы построить на основе шести пзопреновых единиц. -Амирин из Manila elemi содержит максимальное число циклов, а лупеол включает четыре шестичленных и один пятичленный циклы. Большая часть других три-терпенов обладает строением, основанным на одной или другой из зтих циклических систем. [c.566]

Многие ИЗ работ, посвященные ряду олеанана, имели близкое отношение к проблемам конфигурации тритерпеноидов группы лупана. Главным представителем это11 группы является лупеол [c.380]

Лупеол и сера при кипячении в среде бензилацетата образуют тритиолупеол ( СаоН4805з [41]. По-видимому, это соединение является соответствующим 1,2-дитиол-З-тионом [c.181]

Система типа 6—5 встречается в С/О-кольцах стероидного скелета [29] и в некоторых других природных соединениях, как, например, в лупеоле (рис. 10-22). Однако наиболее распространены полициклические системы из шестичленных конденсированных циклов, так что этот раздел мы посвятим [c.273]

Тритерпеноиды можно разделить на три группы а) амбреин и сквален, б) тетрациклические тритерпеноиды и в) пентациклические тритерпеноиды. Первая группа состоит только из двух соединений. Во вторую группу входят так называемые метилированные стероиды, а также ряд соединений, содержащих 31 атом углерода, поскольку они находятся в таком же отнощении к ряду эргостана, как Сзо-соединения к ряду холестана. Наиболее многочисленна третья группа, которую обычно подразделяют на три подгруппы группа а-амирина, группа р-амирина и группа лупеола. Это деление, однако, несколько [c.288]

Основным веществом третьей важной группы тритерпеноидов является лупеол, который был впервые выделен из побегов Lupinus albus в 1889 г. С тех пор его удалось выделить из очень многих других источников, и, по-видимому, он наиболее [c.372]

Для установления структуры лупеола принципиальное значение имели опыты Эймса и Джонса [47], в результате которых [c.373]

Приведенный ряд прев(ращений подтверждает правильность для лупеола формулы XXXI и, кроме того, уточняет конфигурацию [c.375]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.503 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.548 , c.724 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.566 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.380 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.412 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.273 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.566 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.121 , c.213 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.372 , c.381 , c.420 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология