Индиго из нитробензальдегида

Ацетон затем конденсируется с о-нитробензальдегидом с образованием индиго. [c.15]

Из о-нитробензальдегида и ацетона в щелочной среде образуется 2-аце-тил-З-гидроксиндол, который далее может легко превращаться в индиго (способ Байера и Древсена). Напишите уравнения реакции. [c.279]

Следующий синтез Байера, в котором исходным продуктом является о-нитробензальдегид, можно считать первым действительно техническим синтезом. В дальнейшем он был заменен более совершенными и экономически выгодными методами, но для некоторых производных индиго не потерял своего значения и до сих пор. [c.434]

Получение о-нитробензальдегида из о-нитротолуола ввиду легкости перехода от него к индиго (по методу Бейера и Древ-сена) было издавна интересной задачей, и, хотя из приведенных прямых методов окисления не оказалось ни одного, который безусловно был бы технически удобен для получения этого производного, выяснилась возможность выгодных способов его фабрикации методами непрямого окисления. [c.346]

Раствор метилата натрия, приготовленный растворением 1,80 г (78,3 ммоль) натрия в 30 мл безводного метанола, прикапывают при 0-5 °С и перемещивании в течение 20 мин к раствору 10,0 г (66,2 ммоль) о-нитробензальдегида и 4,60 г (75,4 ммоль) безводного нитрометана в 50 мл метанола. После прибавления почти всего раствора метилата натрия начинается кристаллизация желтого 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этилата натрия. Смесь выдерживают 15 ч при ОХ (холодильник) и используют далее для получения индиго по методу 2. [c.424]

М. И. Коновалов получил таким образом бензойный, ж-толуиловый и ряд других альдегидов. Гомологи бензальдегида, содержащие в лг-положении к альдегидной группе алкильную группу, при нитровании образуют гомологи о-нитробензальдегида, превращенные М. И. Коноваловым в соответствующие гомологи индиго [c.629]

Получение индиго при действии водного раствора щелочи на продукты конденсации о-нитробензальдегидов с ацетоном [c.29]

Вместо ацетона можно использовать пировиноградную кислоту или ацеталь-дегид. Наличие в нитробензальдегидах гидроксильных групп в мета- или пара-положениях затрудняет, а присутствие метоксигрупп — облегчает образование индиго. [c.30]

Еще один метод синтеза индиго был осуществлен в 1882 г. Байером и Древсеном [846]. Ими было показано, что продукт альдольной конденсации о-нитробензальдегида и ацетона [XII] в водном растворе щелочи превращается в индиго (I). [c.188]

При взаимодействии 2-нитробензальдегида с ацетоном в щелочной среде протекают процессы, приводящие к образованию индиго [c.198]

Синтез индиго по Байеру из о-нитробензальдегида и о-нитрокоричной кислоты [c.1156]

Ценность индиго как красителя, долгое время не имевшего себе равных по устойчивости окрасок, привлекала к нему внимание многочисленных исследователей, ставивших перед собой задачу не только расшифровать его строение, но и найти способ его промышленного производства. Первое место среди этих исследователей принадлежит А. Байеру, который не только установил строение индиго, но в 1883 г. разработал метод его синтеза из 2-нитробензальдегида. В результате последующих работ А. Байера, его сотрудников и других исследователей были найдены и другие способы синтеза индиго, что дало возможность начиная с 1897 г. организовать в Германии производство синтетического индиго. Благодаря низкой цене и прекрасному качеству, синтетический индиго быстро вытеснил с рынка натуральный индиго. В США производство синтетического индиго было впервые организовано в 1917 г., во Франции — в 1922 г., в Италии — в 1924 г, В СССР планомерный выпуск синтетического индиго относится к 1936 г. в количествах, полностью позволивших прекратить его импорт. [c.303]

Реакция 2. Кристаллик о-нитробензальдегида растворяют в небольшом количестве растворителя и слабо нагревают при взбалтывании с избыточным количеством 10%-ного раствора едкого натра, пока на поверхности жидкости не появится фиолетовое с металлическим отливом зеркало индиго. При растворении последнего в хлороформе возникает синяя окраска [c.951]

Синтез индиго из о-нитробензальдегида [c.434]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Половину сухого остатка смешивают с сухой смесью равных частей окиси и карбоната кальция, переносят в пробирку, отверстие которой закрывают фильтровальной бумагой, смоченной свежеприготовленным раствором орто-нитробензальдегида в 5% растворе NaOH (бумага окрашивается в желтый цвет). При прокаливании содержимого пробирки образуется ацетон, который в щелочной среде конденсируется с орто-нитробензальдеги-дом в индиго и бумага окрашивается в синий цвет. Реакция идет по следующей схеме [c.106]

Учитывая малую скорость и сложность реакций, трудно ожидать количественного выхода окрашенных продуктов. Известно, например, что сравнительно легко протекающая реакция между 2-нитробензальдегидом и ацетоном в щелочной среде, приводящая к образованию индиго, даже при больших концентрациях указанных веществ осуществляется с выходом 70—80% (от теоретического). Нередко и другие довольно простые процессы протекают неколичественно. Например, формальдегид и уротропин в сернокислой среде реагируют с хромотроповой кислотой с образованием окрашенных продуктов. При этом уротропин сначала гидролизуется [c.11]

Среди ароматических альдегидов имеют значение как сам бензальдегид, так и различные его замещенные (о-нитробензальдегид и его хлорпроизводные — для индиго и хлориндиго, о-сульфо- и 2,4-ди-сульфокислота бензальдегида, о- н п-хлорбензалвдегад, л -окси-бензальдегид и ряд других — для красителей ряда триарилметана). Так как у альдегидной группы СНО ориентирующая способность (мета-) при замещениях иная, чем у группы СНз (орто-, пара-), во многих случаях представляется интересным получать замещенные бензальдегнды не превращениями готового бензальдегида, а путем образования альдегидной группы в соединениях с имеющимися уже заместителями. [c.627]

Получение о-нитробензальдегида из о-нитротолуола ввиду легкости перехода от него к индиго (по методу Байера и Древсена) представляет уже издавна интересную задачу. Хотя из приведенных выше прямых методов окисле 1ия не оказалось ни одного, который безусловно был бы технически удобен для получения о-нитробензальдегида, выяснилась возможность получения егО методами непрямого окисления. [c.629]

При действии о-нитробензальдегида (I) на ацетон в щелочном растворе образуется индиго. Схематично можно представить, что вначале образуется о-нитрофениллактилкетон (II). В дальнейшем продукт (II) теряет молекулу уксусной кислоты и в качестве промежуточного продукта, по-видимому, получается о-нитро-стирол (III). В результате внутримолекулярной конденсации о-нитростирол превращается в индолон (IV), который полимеризуется в индиго (V). [c.302]

Подобным же образом а-нитробензальдегид образует индиго со всеми соединениями, содержащими группировку СН СО— следовательно, эта цветная реакция может быть использована для обнаружения соединений, у которых группировка СН3СО— соединена с атомом водорода или с атомом углерода, не связанным с группами, вызывающими чрезмерные пространственные затруднения. Нитробензальдегид применяется в качестве реагента для образования индиго в щелочном растворе. Поэтому соединения, в которых группа СН3СО— освобождается вследствие гидролиза, также могут быть открыты по образованию индиго , таким соединениям относятся а) галогензамещенные, например этил-иденхлорид, 2,2-дибромпропан и др. б) ацетали, например аце-таль ацетальдегида в) оксимы—ацетоксим, ацетофеноноксим и др. г) продукты присоединения бисульфита к ацетальдегиду ацетону и др. [c.303]

Если подействовать ацетоном а щелочной раствор о-нитробензальдегида, то после промежуточного образования 1-окси-1-(о-нитрофенил) бутанона-3 образуется индиго (стр. 302). Если исходить из небольших количеств ацетата кальция, то можно получить индиго при действии паров ацетона-на пропитанную ще очным раствором о-нитробензальдегида ндикаторную бумагу и таким путем надежно открывать уксусную кислоту в присутствии муравьиной и всех минеральных кислот. Интересно отметить, что пары ацетона, полученные при нагревании ацетона или смеси ацетона с водой, реагируют медленно и не до конца. Быстрое образование индиго в описываемой реакции объясняется тем, что пары ацетона, образующиеся при перегонке ацетата кальция, действуют на нитробензальдегид при более высокой температуре, что повышает его реакционную способность. [c.466]

Реактивы о-нитробензальдегид, гидроксид натрия, спирт, эфир, индиго, серная кислота (р1,84), гидросулы )ит натрия, хлорид олова (II), глюкоза, индиго-кармин, карбонат натрия, ацетон. [c.193]

Реакция с о-нитробензальдегидом (см. п. I. 1.6.13). При разложении полиэтилентерефталата образуется циклопентанон, дающий с о-нитробензальдегидом сине-зеленое окрашивание, которое после смачивания полоски фильтровальной бумаги раствором разбавленной серной кислоты приобретает оттенок индиго (в отличие от полиамидов на основе адиинновой кислоты). [c.32]

Из о-нитробензальдегида и ацетона в водно-щелочной среде образуется 2-ацетил-З-оксиндол, который далее может легко превращаться в индиго (способ Байера и Древсена). Напищите уравнения реакции и обсудите механизм получения производного индола. [c.334]

Последнее поступает в продажу под названием Индиго яркое В ( I 1190) и одно время широко применялось для крашения хлопка, шерсти, шелка и в ситцепечатании. Индиго яркое 4G ( I 1189) является 4,4 -дихлор-5,5 -диброминдиго дихлориндиго готовится синтетически и затем бромируется 2-Хлор-б-нитробензальдегид (200 кг) и ацетон (400 кг) охлаждают до — 5° и обрабатывают 1%-ным раствором едкого натра (1810 кг). После 5—6-часового размешивания смесь выливают в 2%-ный раствор едкого натра (2300 кг). Добавляют 1%-ный раствор едкого натра (1400 кг) и после четырехчасового перемешивания краситель фильтруют на фильтрпрессе (избыток ацетона регенерируют из фильтрата). Дибромирование проводят добавлением брома (120/сг) к дихлориндиго (200 кг) в метилсерной кислоте (600 кг) и после перемешивания в течение нескольких часов пропускают хлор (30 кг) в течение 18—20 часов. Смесь выливают в воду, краситель собирают, очищают кипячением в разбавленном растворе едкого натра, промывают и устанавливают на тип. [c.1166]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]

В 1882 г. А. Байером и Древсеном был предложен изящный и высокопроизводительный метод синтеза индиго, дававший возможность получать краситель с выходом около 80% от теоретического. Метод состоит в нагревании 2-нитробензальдегида в ацетоновом растворе в присутствии щелочи [c.309]

Реакция с о-нитробензальдегидом, осаждение в виде индиго [14, 15]. Ацетон, реагируя с о-нитробензальдегидом в присутствии едкого натра, дает индиго. 10 мл водного раствора, содержащего не более 20 мг ацетона, обрабатывают 15 каплями свежеприготовленного 1-процентного раствора о-нитробензальде-гида в 50-процентном спирте и 0,5 мл 30-процентного раствора едкого натра. После некоторого стояния появляется желтовато-зеленая окраска, доходящая до зеленовато-синей. В случае больших количеств ацетона выпадает синий осадок индиго. [c.206]

Реакция образования индиго. Эта реакция для уксусгюй кислоты является наиболее специфичной и чувствительной [44]. Исследуемый ацетат смешивают в пробирке с прокаленной известью и закрывают отверстие пробирки кусочком фильтровальной бумаги, смочешюй раствором о-нитробензальдегида. При нагревании смеси бумажка окрашивается нарами ацетона в синий цвет индиго. Гомологи уксусной кислоты этой реакции не дают. Чувствительность 50 7. [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология