Индиго восстановление

Получение лейкосоединений многих кубовых красителей может быть успешно осуществлено каталитическим гидрированием их суспензии в воде или органических растворителях посредством водорода э. Практически важно получение лейкосоединения индиго восстановлением суспензии индиго в разбавленном водном растворе щелочи в присутствии никелевого катализатора при 50° и 5—6 ати давления . [c.669]

У индиго эти свойства ярко выражены. При восстановлении оно присоединяет два атома водорода и превращается в белое индиго , которое кристаллизуется в виде бесцветных листочков и при действии кислорода воздуха количественно превращается обратно в краситель [c.697]

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Индоксил служит исходным продуктом для получения красителя — индиго- При восстановлении индоксила получается индол, а при его окислении — синее индиго [c.364]

ДОВ. Впервые А. был получен в 1826 г. при перегонке индиго с известью. В 1842 г. Н. Н. Зинин получил А. восстановлением нитробензола сульфидом аммония. Промышленный способ получения А.— восстановление нитробензола чугунными стружками в присутствии небольшого количества соляной кислоты [c.27]

Восстановление пикриновой кислоты показывает, что глюкоза в щелочной среде является хорошим восстановителем. Мы еще раз сумеем убедиться в этом при восстановлении индиго (см. оп. 165). [c.129]

Опыт 165. Реакция восстановления индиго глюкозой [c.150]

Так как индиго не растворяется в воде, то для нанесения на ткань его обычно переводят в так называемое белое или лейкоиндиго. Это достигается осторожным восстановлением индиго в щелочной среде (при этом восстанавливаются карбонильные группы, входящие в систему сопряженных связей) [c.599]

Подобным же образом реагирует и пикраминовая кислота. Восстановление пикриновой кислоты показывает, что глюкоза в щелочной среде является хорошим восстановителем. Мы еще раз сумеем убедиться в этом при восстановлении индиго (см. оп. 132). [c.155]

Хромофор индиго имеет две структурные формы. В восстановленной форме индиго не имеет окраски (белое индиго), однако кислородом воздуха оно окисляется в великолепный природный синий краситель — синее индиго, (А., = 605 нм, е, = 8300) [c.274]

Восстановление карбонильной группы практикуется в применении к индиго и подобным ему индигоидным красителям для переведения их в растворимое в щелочном растворе энольное соединение. Такие растворы носят название, куба соответственного красителя. Для индиго (I) схема процесса такова [c.396]

Соединение (II), получаемое в результате восстановления, называют белым или лейко-индиго. [c.397]

Оказалось возможным получение лейкосоединений из индиго и других кубовых красителей путем обработки их водородом в щелочной среде в присутствии восстановленного никеля или палладиевой черни ). [c.397]

В 1841 г. Эрдман [2а] и Лоран [26] окислили индиго в изатин азотной кислотой. В 1866 г. Байер и Кноп [3] восстановили изатин в диоксиндол и оксиндол позднее в том же году Байер успешно осуществил последнюю стадию расщепления индиго в родоначальное соединение —индол, — проведя пиролитическое восстановление оксиндола цинковой пылью [4]. Байер еще до этого постулировал существование указанного родоначального соединения й назвал его индолом . [c.5]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Название куб для щелочного раствора лейкосоединения возникло в связи с тем, что в свое время при крашении природным индиго восстановление его в лейкоиндиго и обработку тканей полученным лейкораствором производили в сосудах, которые называли кубами. Отсюда происходит и название —кубовые красители. [c.695]

Анилин. Этот простейший и важнейший а.мин ароматического ряда был открыт несколькими исследователями независимо друг от друга в 1826 г. он был получен Унфердорбеном при перегонке индиго с известью и назван кристалликом в 1834 г, Рунге при помощи реакции с хлорной известью установил его наличие в каменноугольной смоле и назвал его кианолом , а в 1841 г. Фрицше получил его при нагревании индиго с раствором едкого кали и предложил для него название анилин (от испанского названия индиго анил ). В том же году он был получен Зининым при восстановлении нитробензола и назван бензидамом . Идентичность всех этих веществ была установлена Гофманом в 1843 г. [c.568]

А. Байером, который получил его синтетическим путем. В настоящее время установлено, что индиго имеет гранс-строение, которое объясняет его высокую прочность и светостойкость. Индиго — темно-синий порошок с Гпл = 390—392°С, не растворимый в воде, щелочах, разбавленных кислотах и в обычных органических растворителях. Однако при восстановлении индиго гидросульфитом натрия N328204 получается бесцветное соединение — лейкоин(Зиго (белое индиго), которое растворимо в щелочных растворах [c.365]

Впервые анилин получен в 1326 г. в результате перегонки индиго с известью. В 1842 г, его получил И. Н. Зинин восстановлением нитробензола сульфидом аммония. В настоящее время в лаборатории в качестве восстановителя исполь уегся водород [c.253]

Поместите в пробирку 1 каплю 0,5%-ного раствора индигокармина (растворимое индиго, 5,5 -дисульфоиндиго) (92) и 1 каплю 0,5%-ного раствора глюкозы (23). Подщелочите 1 каплей 2 и. ЫагСОз (39) и разбавьте 5 каплями воды (1). При нагревании до кипения наблюдается постепенное обесцвечивание синего раствора. При осторожном нагревании (без взбалтывания) наклонно поставленной пробирки можно наблюдать постепенную смену цветов от синего через фиолетовый и красно-фиолетовый до светло-желтого. При этом образуется лейко-соединение (от греческого слова 1еисо8—белый) или так называемое белое индиго за счет восстановления синего индиго глюкозой. [c.150]

В изучении индиго принимали участие многие химики. В сороковых годах прошлого столетия русский академик Ю. В. Фриц-ше (1808—1871) очистил индиго и получил его впервые в кристаллическом состоянии. Сплавлением индиго со щелочью он получил из него масло, названное им от арабского названия индиго alnil анилином (1840). Когда в 1842 г. Н. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил свой бензидам , Фрицше указал на идентичность последнего с открытым им ранее анилином. Фрицше также была получена из индиго антраниловая (о-аминобензойная) кислота. Позднее изучением индиго занимался М. В. Ненцкий (1847—1901), определивший плотность пара индиго и отметивший, что индол при окислении частично превращается в индиго. [c.597]

Первые исследования Гофмана (Гиссен, 1843) были посвящены анилину, соединению, названному так Фрицше, который получил его в результате сплавления индиго с едким кали. Три другие вещества, полученные при простом нагревании индиго (Унфердорбен), из каменноугольного масла нитрованием и восстановлением (Рунге) и из мит-черлиховского бензола (из бензойной кислоты) через нитробензол (Зинин), были известны под другими названиями. Гофман показал, что все эти вещества идентичны и выбрал название анилин, предложенное Фрицше. [c.117]

Лишь в результате исследований Траубе были получены неопровержимые доказательства несостоятельности теории Шен-бейна об образовании молекулы индиферентного кислорода <из озона и ант озона и ошибочности предположения, что Н2О2 o6p.iL-зуется в результате окисления воды. Траубе установил, что при самоокислении цинка в присутствии воды и воздуха до окиСИ цинка и перекиси водорода не происходит активирование кисло родной молекулы, так как при этом такие легко окисляемые решксства, как индиго-сульфокислота, 1е окисляются. Таким образом, перекись водорода двлястся пе высшей степенью окисления воды, как это предполагалось до Траубе, а, наоборот, — продуктом восстановления кислорода. Разложению подвергаются не молекулы кислорода, а молекулы воды, присутствие которых по мнению Траубе, необходимо при любом медленном горении Самоокисление цинка в присутствии воды и кислорода протекает следующим образом [c.15]

Подобно как при превращении нитросоединеиий в амины, метод гидрогенизации в присутствии катализаторов в жидкой фазе может быть применен с успехом и для восстановительных превращений в приложении к иесодержащим азота группам, например при восстановлении индиго и индигоидных красителей в лейкосоедиие-ния. Реакция проводится в присутствии раствора щелочи [c.493]

Он представляет собой кристаллическое вещество (т. пл. 42 °С), которое перерабатывается в промышленности на полиамиды (см. раздел 3.9), Анилин (аминобензол) получен впервые в 1826 г. Унфердорб.еном при перегонке индиго (см. раздел 3.11.3, индигоидные красители). Позже он был обнаружен Рунге (1834 г.) в каменноугольной смоле. В промышленности анилин получают восстановлением нитробензола железом и соляной кислотой метод Бешана) или каталитическим гидрированием на медном катализаторе [c.494]

При восстановлении нитросоединений, которое протекает медлен- нее, чем восстановление азокрасителей, необходимо обращать особенное внимание на то, чтобы раствор гидросульфита прибавлялся достаточно медленно. Не очень четкий конец титрования можно все же легко определить, если к концу титрования, характеризующемуся переходом желтой окраски в красную, прибавить 0,5 см раствора индиго [c.418]

В 1834 г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рун-ге (1794—1867) нашел анилин в продуктах перегонки каменноугольной смолы и назвал его кианол . В 1840 г., выделив это вещество при разложении индиго, Юлий Федорович Фрицше (1808—1871), в то время работавший химиком на Петербургском заводе искусственных минеральных вод, назвал его анилином. В 1841 г. это вещество получил и назвал бензидамом Николай Николаевич Зинин (1812—1880) при восстановлении нитробензола сероводородом. Через два года немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман (1818—1892), познакомившись [c.289]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Диоксиндол (111 2 IV) был впервые получен Кнопом [815] при восстановлении изатина (1) или изатида (II) амальгамой натрия. В своем исследовании, посвященном выяснению структуры индиго, Байер и Кноп [3] подт [c.172]

Индиго (I) было получено также из о-нитрофенилацетилена (IX) [845]. Медное производное последнего при обработке красной кровяной солью пере-юдили в соответствующий диацетилен (X), который затем при обработке серной кислотой превращался в диизатоген (XI) при восстановлении дииза-тогена сульфидом аммония с хорошим выходом было получено индиго. [c.188]

С целью объяснения инертности индиго и вопроса о его окраске в последующих работах были рассмотрены некоторые свойства /кране-модификации (II) [857--85Э]. Так, Познер и Кемпер показали, что реакция индиго (II). с этиловыми эфирами фенилуксусной (III) и малоновой кислот может найти лучшее объяснение, если для индиго принять транс-конфигурацию [860]. Соединение (IV), получающееся при взаимодействии индиго с этиловым эфиром фенилуксусной кислоты, дает красное N-бензоильное производное (V) однако если вещество IV предварительно подвергнуть восстановлению, то образуется бесцветное 0-бензоильное производное (VI). Далее, при проведении реакции с эфиром фенилуксусной кислоты в более жестких условиях получается продукт конденсации (VII) одной молекулы индиго (II) и двух молекул эфира. Это соединение (VII), окрашенное в красный цвет, поступает в продажу под названием Циба лак красный В . [c.195]

По своим сильным окислительным свойствам и большой способности к восстановлению дегидроиндиго (VI) напоминает хинон [747, 880, 882]. Это видно на примере его легкого превраш,ения в индиго при действии подкисленного раствора иодистого калия, хлористого олова и гидрохинона [880]. Дегидроиндиго (VI) образует ряд продуктов присоединения, аналогичных по [c.198]

Восстановление. Индиго (I) является одним из наиболее давдо применяемых кубовых красителей. При кубовом крашении нерастворимый краситель переводят сначала восстановлением в щелочных растворах в растворимую форму (II). Затем раствор наносят на ткань или волокно,, после чего нерастворимый краситель (I) регенерируется па волокне или ткани окислением. Продукт восстановления в виде своей соли известен под названием белого индиго или лейкоиндиго (II). Восстановление можно осуществлять самыми различными реагентами, среди которых наиболее известны цинковая пыль [886, 887], гидрат закиси железа [886, 888], порошкообразное железо [886] и гидросульфит натрия [887, 889, 890]. Было высказано предположение, согласно которому в действительности восстановлению подвергается продукт взаимодействия индиго со щелочью [886]. Если после восстановления щелочной раствор подкислить, то можно получить твердое белое индиго (III) [891]—неустойчивое вещество, которое легко окисляется кислородом воздуха с образованием индиго и перекиси водорода [887]. [c.199]

Другой продукт восстановления индиго — дезоксииндиго (IV) — образуется при обработке спиртовой суспензии красителя гидразин-гидратом [892]. 2,2 -Дииндил (V), который не был еще получен непосредственно из индиго, был синтезирован Маделунгом путем замыкания цикла в молекуле оксалил-о-толундина под действием алкоголята [102]. Эго так называемое родоначальное ароматическое соединение может быть превращено в индиго последова- [c.199]

Восстановление индиго порошкообразным железом или хлористым железом в спиртовом растворе хлористого водорода сопровождается раскрытием цикла [893]. Белое индиго при восстановлении в аналогичных условиях дает о,о -диамино-(о-стирилацетофенон (VI). Восстановительное расщепление такого рода напоминает по своему результату первые исследования Байера, получившего индол при восстановлении индиго в жестких условиях [20]. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология