Циклопропан, циклобутан, циклопентан и их производные

Дегидроциклизация олефинов Се и выше с образованием производных бензола — хорошо исследованный процесс (см. гл. VH). Что же касается циклизации пропилена в циклопропан, бутена-1 в циклобутан, пентена-1 в циклопентан, то к этим реакциям время от времени обращаются исследователи, поскольку они представляются наиболее простыми для синтеза труднодоступных циклопарафинов, особенно циклопропана и циклобутана. Превращение олефинов в циклопарафины следует рассматривать как один из видов изомеризации — кольчато- [c.214]

Циклопропан. Циклоалканы, такие, как циклопропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан, необходимо рассматривать с учетом направленного характера связей С — Си жесткости, обусловленной циклическим расположением атомов углерода. Первое из этих соединений должно быть плоским (поскольку три точки лежат в одной плоскости) и иметь внутренние углы связей, равные 60° (1,05 рад), что является очень значительным отклонением от нормального тетраэдрического угла 109,5° (1,91 рад). Далее, поскольку в насыщенном циклическом соединении максимальное перекрывание орбиталей при образовании простой связи возможно при сохранении тетраэдрического угла или угла, близкого к нему, то указанное отклонение должно означать, что перекрывание р -орбиталей каждого углеродного атома в циклопропане резко уменьшено, как показано на рис. 4.11. Следовательно, простые связи С — С должны быть менее прочными, чем связи в алканах с открытой цепью, и это предсказание подтверждается химическим поведением молекулы и ее производных (гл. 12, разд. 2,Б). [c.73]

ЦИКЛОПРОПАН, ЦИКЛОБУТАН, ЦИКЛОПЕНТАН И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.495]

Известен ряд работ, посвященных изотопному обмену насыщенных циклических углеводородов с дейтерием над различными катализаторами. В число изучавшихся соединений входят циклопропан [221—223], циклопентан [206, 209, 210, 224], циклогексан [215, 218, 225—227], циклогептан [209, 224], циклооктан [209, 224] и ряд их производных [208, 228, 229]. Но данных о дейтерообмене циклобутана в литературе нет. Изучались лишь некоторые его производные, а именно 1,1-диметилциклобутан [228] и этилцикло-бутан [218, 224], причем данные о них не имеют систематического характера. Так, обмен с этилциклобутаном проводился только на геле СггОз при 200 и 235° [224] и на напыленном никеле при 150°, а обмен с 1,1-диметилциклобутаном—на пленке палладия при 68° С. В обоих случаях наличие заместителей усложняет картину распределения продуктов дейтерообмена и затрудняет ее истолкование. Между тем циклобутан является интересным объектом для исследования, так как, обладая простым в сравнении с высшими цикланами строением, он вместе с тем значительно более устойчив в условиях катализа при невысоких температурах, чем циклопропан. В этом смысле циклобутан может служить пробным камнем для проверки некоторых гипотез, рассматривающих дейтерообмен циклических углеводородов. [c.172]

Циклопропан и циклобутан и их производные получены синтетическим путем, а циклопентан, циклогексан и их гомологи содержатся в нефти и были названы Марковников ым наф-тенами. [c.573]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология