Сквален как предшественник стероидов

Прежде всего три молекулы ацетата соединяются, образуя звено изопрена и двуокись углерода. Шесть изопреновых звеньев присоединяются друг к другу, и получается соединение с длинной открытой цепью, называемое скваленом. Затем сквален циклизуется,. образуя стероид ланостерин — предшественник холестерина. [c.151]

Биогенетический предшественник стероидов — сквален. Для природных стероидов характерно наличие ОН-группы, или кетогруппы при С-3 и боковой цепи, или кислородной функции при С-17. [c.5]

Сквален как предшественник стероидов [c.471]

Впоследствии, когда область биосинтеза стероидов стала предметом экспериментальных исследований, роль сквалена, как предшественника стероидов, была твердо обоснована. Это было сделано после того, как было показано, что сквален легко и с высоким выходом превращается в стероиды [99]. Позднее установили [100], что ферментативная система, способная синтезировать стероиды, накапливает сквален в анаэробных условиях. [c.471]

СТЕРИНЫ (стеролы), циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, нерастворимые в воде. Синтезируются позвоночными животными (Сзо- и С27-зоостерины, напр, ланостерин и холестерин), растениями (Сзо-, Сгз- и Сгв-фитостерины, напр, сито-стерин Сзв-микостерииы, напр, эргостерш ). Известны также С. морских беспозвоночных. Биогенетич, предшественник С.— сквален. Выделяются из спинного мозга и др. органов рогатого скота, дрожжей, отходов от нроиз ва антибиотиков, а также из растит, масел п жиров животных. Примен. для получ. стероидных лек. ср-в, напр, стероидных гормонов, витамина D. [c.544]

Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сквален и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С ), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрациклических тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6. [c.184]

В свою очередь нециклический полимер-сквален является предшественником циклических соединений ланостерола и холестерола. Сквален подвергается циклизации и образуется 4 типичных для стероидов конденсированных кольца - образуется ланостерол. [c.321]

Однако из этого частного правила имеется целый ряд исключений, и оно применимо только к наиболее простым изопреноидным соединениям. Так, у каротиноидов, стероидов и тритерпенов обычно в середине молекулы изопреновые остатки связаны между собой хвост к хвосту . Нужно сказать, однако, что у стероидов и тритерпенов положение этой связи нельзя четко установить из-за циклизации. Наконец, биогенетическое изопреновое правило заключается в том, что соединения нзопентановой группы представляют собой производные простых гипотетических предшественников, таких, как фарнезол, гераниол и сквален. [c.343]

Исходя из того что сквален и ланостерин являются промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина, Ружичка с сотрудниками дал [62] общую схему — биогенетическое правило изопрена — для биогенеза терпеноидов и стероидов (см. стр. 461). В 1955 г. была предложена более широкая схема [104], которая, принимая во внимание стереохимиче-ский аспект циклизации алифатических предшественников, позволяет а priori вывести не только структуры, но также и конфигурацию различных терпенов, в особенности тритерпенов. [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология