Сквален

Это правило впоследствии оказалось полезным для выяснения строения многих соединений, так как оно ограничило число возможных формул. Его не следует, однако, понимать в том смысле, что биогенез терпенов в действительности протекает через изопрен. Наоборот, мы точно знаем, что это не так. Во многих случаях удалось доказать, что микроорганизмы способны синтезировать терпены, стероиды, сквален и т. п. полностью из уксусной кислоты II что образующаяся из трех ацетатных остатков мевалоновая кислота [c.1135]

Более детальное изучение структуры сквален-2,3-оксида позволило обнаружить наличие трех различных л-электронных систем, обозначенных как а-, р- и - )-участки [210, 211]. [c.332]

Можно видеть, что критические кривые СО2 — сквалан и СО2 — сквален разорваны и проходят через минимум по температуре. [c.47]

Исходными соединениями для этой реакции обычно являются галогенгидрины. Одним из первых промышленных методов получения окиси этилена — наиболее важного представителя этого класса соединений— являлось взаимодействие этиленхлоргидрина с основанием. Для некоторых полиненасыщенных терпенов, таких, как сквален, при" взаимодействии с N-бромсукцинимидом происходит селективное образование галогенгидрина по ближайшей к концу двойной связи. В результате такой реакции из сквалена получают 2,3-эпокись сквалена [52]. Образующееся кислородсодержащее кольцо называется циклическим эфиром или циклической окисью, эпокисью (если цикл трехчленный) или оксираном. Реакция рассмотрена Б работе [53]. Эта реакция является модификацией реакции Вильямсона циклизация в щелочной среде объясняется тем, что атом галогена и гидроксильная группа входят в одну и ту же молекулу. Механизм этой реакции, протекающей по типу бимолекулярного нуклеофильного замещения, может быть представлен следующей схемой [c.334]

В организме животных сквален принимает приведенную выше конформацию кресло — лодка — кресло для того, чтобы образовалась трициклическая структура с той же конформацией, в которой затем происходит ряд согласованных перемещений водорода и метильной группы и наконец потеря протона. В растительных стеринах, однако, реализуется механизм с участием только конформации кресло — кресло — кресло . [c.333]

Ланостерин, полученный из смеси меченых скваленов, расщепляли до ацетата окислением по Куну — Роту [обработка [c.334]

Сквален представляет собой тритерпен жирного ряда (см. терпены) с другой стороны, по своему строению он близок к каротиноидам. Все двойные связи природного сквалена им йют граяс-конфигурацию. [c.70]

Некоторые простые олефины непосредственно встречаются в природе, прежде всего в природном газе и нефти. Недавно было установлено, что созревающие помидоры и яблоки выделяют этилен (СН2 = СН2), а яблоки еще и небольшие количества пропилена (СНзСН = СНг) и ацетилена. Некоторые сложные полнены (соединения, содержащие несколько групп С=С) находятся в природных объектах, например -каротин (разд. 1.2.1) является одним из окрашивающих веществ моркови, персиков, зеленых листьев. В помидорах содержится другое окрашивающее соединение — ликопин. Широко распространено в природе в следовых количествах еще одно полиеновое соединение — сква-лен наиболее высоко его содержание в печени гигантской акулы. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов из уксусной кислоты (разд. 22.2). [c.44]

Эта реакция является одной из стадий превращения уксусной кислоты в стероиды (разд. 22.2) через мевалоновую кислоту и сквален (разд. 3.3.4). [c.250]

Сквален V(0) Сложные эфиры тол. 150 [c.411]

Вызывает интерес происхождение этих углеводородов в нефтях. В качестве источников образования здесь могут рассматриваться как алифатические изопреноиды регулярного и нерегулярного типа строения (с предварительной циклизацией одного из фрагментов цепи), так и р-каротип. Отсутствие циклана состава Сх, и, напротив, присутствие циклана Схв ставит под сомнение участие в образовании этих цикланов такого изопреноида, как сквален. В то же время наличие мопоциклапа С22 заставляет иск- [c.92]

Для хроматографического анализа насыщенных углеводородов с успехом может быть использован сквален (С30Н50), а ненасыщенных углеводородов — пропиленкарбонат. С помощью хроматографического метода СНГ могут быть проанализированы с точностью до 0,01 % (молярного) следующие компоненты метан, этан, этилен, пропан, пропилен, нормальный бутан, изобутан, 1-бутен, изобутилен, цис-2-бутен, транс-2-бутен, изопентан, нормальный пентан, гексан (рис. 14). [c.84]

Полнены гидрируются легко, присоединяя на каждую кратную связь по молекуле водорода это является превосходным методом для установления числа С==С-связей. Гидрирование оказало неоценимые услуги при изучении строения многих природных веществ. Так, например, методом гидрирования была установлена степень иепредельности сквалена—углеводорода из печени акулы. При гидрировании с Ni-катализатором под давлением к сквалену присоединилось шесть молекул водорода [c.353]

Сквален подвергается циклизации при кипячении с 98% муравьиной кислотой, образуя изомерный тетрациклосквален [c.569]

Сквален — предшественник стеринов и полициклических три-терпенов. В 50-х годах Сторк и Эшенмозер предположили, что биогенетическое превращение сквалена в ланостерин включает синхронную окислительную циклизацию. Процесс катализируется кислотой и протекает через образование ряда карбониевых ионов, обеспечивающих замыкание всех четырех колец. В настоящее время существует убедительное доказательство того, что иервой стадией является селективное эиоксидирование двойной связи с образованием сквален-2,3-оксида (рис. 5.21). [c.330]

Более того, было показано, что сквален-2,3-оксид синтезируется неиосредствеиио из сквалена в стеринобразующей системе кры- [c.330]

Рис. 5.21. Химический синтез сквален-2,3-оксида и его био.химическое превращение в. чолестерин.

Ферментативная циклизация этих меченых скваленов А, В, С и О приводит к образованию фрагментов структуры ланостерина А, В, СУ и О (рис. 5.22). [c.334]

Ш. Укажите типы карбокатионов которые могут образоваться при ааектрофильном присоединении к сквалену. а. Первичные б. Вторичные в. Третичные [c.24]

Структура терпенов выводится из таких предшественников, как изопентенильный остаток, гераниол, фарнезол и сквален. Хендриксон, исходя из предположения о биоге- [c.26]

Из тритерпеноидов (тритерпенов) стоит упомянуть сквален, ланостерин и циклоартенол, через которые протекает биосинтез стероидов из терпеноидов. Из тетратерпеноидов (тетратер-пенов) заслуживают упоминания каротиноиды — желтые, оранжевые и красные красители (разд. 7.9.2.1). [c.222]

Холестерин (холестерол)—наиболее важный из физиологически активных стероидов, синтезируется в печени из уксусной кислоты через мевалоновую кислоту (гл. 12) и сквален (разд. 3.3.4). Присутствует во всех тканях, особенно много в мозговой. Хотя его точная роль в биологических процессах не установле- [c.356]

Сквален принадлежит к группе каротиноидов. Важным представителем этой группы является р-каротин—пигмент, который присутствует в зеленых листьях, в моркови, в соке плодов и растений и который обладает характерной красной окраской (в разбавленных растворах-— желтой). р-Каротин С40Н56 окисляется в печени, претерпевая разрыв в середине цепи с образованием витамина А(С2оНзоО). Это соединение было выделено из жира печени рыб. Оно играет важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаз. Витамин А представляет собой первичйый спи рт аллильного ряда, образующийся и.з четырех изопреновых единиц, связанных по типу хвост—голова [c.641]

СТЕРИНЫ (стеролы), циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, нерастворимые в воде. Синтезируются позвоночными животными (Сзо- и С27-зоостерины, напр, ланостерин и холестерин), растениями (Сзо-, Сгз- и Сгв-фитостерины, напр, сито-стерин Сзв-микостерииы, напр, эргостерш ). Известны также С. морских беспозвоночных. Биогенетич, предшественник С.— сквален. Выделяются из спинного мозга и др. органов рогатого скота, дрожжей, отходов от нроиз ва антибиотиков, а также из растит, масел п жиров животных. Примен. для получ. стероидных лек. ср-в, напр, стероидных гормонов, витамина D. [c.544]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.44 , c.356 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.271 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.442 , c.640 , c.641 , c.642 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.529 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.139 , c.178 ]

Углублённый курс органической химии книга2 (1981) -- [ c.225 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.428 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.296 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.172 ]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.22 , c.24 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.52 , c.355 , c.483 , c.489 , c.494 , c.522 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.398 , c.400 , c.401 , c.402 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.684 , c.697 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.150 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.271 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.204 , c.280 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.204 , c.280 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.341 , c.342 , c.445 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.474 , c.492 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.384 ]

Биохимия (2004) -- [ c.352 , c.354 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.700 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.272 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.234 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.464 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.273 , c.275 , c.320 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.529 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.455 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.12 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.870 , c.932 , c.933 , c.935 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.400 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.351 , c.372 , c.375 , c.376 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.123 , c.413 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.646 , c.647 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.321 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.0 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.72 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.313 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.372 , c.414 , c.419 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.387 , c.391 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.548 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.626 , c.628 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.355 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.159 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.123 , c.413 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.171 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.411 , c.412 ]

Химия жизни (1973) -- [ c.154 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.31 ]

Химия эластомеров (1981) -- [ c.27 ]

Стратегия биохимической адаптации (1977) -- [ c.350 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.14 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.361 ]

Газовая хроматография в биохимии (1964) -- [ c.358 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.186 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.69 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.566 , c.568 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.277 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.594 , c.596 , c.597 , c.598 , c.599 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.657 , c.659 , c.660 , c.661 , c.662 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.432 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.377 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.379 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.247 , c.252 , c.253 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.288 , c.290 , c.417 , c.462 , c.471 , c.472 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.262 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.327 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.274 , c.275 , c.277 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.274 , c.275 , c.277 ]

Введение в биомембранологию (1990) -- [ c.19 , c.20 ]

Биохимия мембран Биоэнергетика Мембранные преобразователи энергии (1989) -- [ c.106 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.404 , c.446 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.314 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.212 , c.214 , c.215 , c.217 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.534 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология