Представители класса стероидов

ПРЕДСТАВИТЕЛИ КЛАССА СТЕРОИДОВ [c.450]

Знакомство с этой главой позволяет нам понять, как много биологических функций в организме выполняют стероиды и родственные им соединения. Витамины, половые гормоны, холестерин — это все представители класса стероидов. Противозачаточные пилюли, применяемые в настоящее время, представляют собой не что иное, как синтезированные химиками женские стероидные половые гормоны. [c.172]

Большой класс стероидов характеризуется наличием скелета, построенного из четырех колец, причем три конденсированных кольца — шестичленные, а четвертое — пятичленное. Холестанол (дигидрохолестерин) может считаться типичным представителем стероидных спиртов,, или стеринов [c.578]

При обсуждении изопреноидных соединений мы стремились показать взаимосвязь, существующую между распространением в природе, строением и свойствами большого и важного класса природных соединений. Необходимость ограничить рассмотрение определенными рамками не позволила рассмотреть способы установления строения отдельных соединений, а также уделить отдельным соединениям особое внимание. В случае стероидов будем придерживаться противоположного метода изложения основное внимание будет сосредоточено только на одном представителе класса — холестерине, который будет обсужден сравнительно подробно, и далее ограничимся тем, что приведем структуры других представителей этого класса. Термин стероиды обычно применяется к соединениям, содержащим углеродный скелет гидрированного циклопентанофенантрена [c.558]

Ожидаемые результаты были получены также на изоборнеоле, ментоле и некоторых простых карбинолах. Непосредственное применение асимметрического синтеза к холестанолу было малообещающим, так как из трех замещающих радикалов (СНг, СНг и Н) два незначительно отличались по объему. Надо было выбрать такой стероидный спирт, радикалы которого сильно различались бы между собой, а конфигурация стероида была бы связана с конфигурацией других представителей этого класса. [c.426]

Схематично и упрощенно изложены разделы Терпены и стероиды (гл 11), а также Алкалоиды и антибиотики (гл 24) По существу, дается лишь понятие об этих классах веществ, хотя они играют весьма важную роль в химии природных соединений Это обусловлено тем, что химия даже простейших представителей этих классов соединений настолько сложна, что, с нашей точки зрения, невозможно рассмотреть многочисленные и сложные процессы, связанные с их синтезом и реакционной способностью в небольших по объему общих курсах органической химии [c.5]

Терпены, каротиноиды и стероиды являются частными представителями непредельных ациклических, а также предельных и непредельных алициклических углеводородов и их кислородсодержащих производных. Общие характеристики этих классов даны в предыдущих главах. [c.292]

Стероиды — класс липидов — производных стеранового цикла. В клетках представлены стеринами. Стерины — циклические спирты, представитель — холестерин, являющийся [c.493]

Биосинтез липидов в значительной степени отражает многообразие тех путей, с помощью которых многократно повторяемая конденсация двууглеродных фрагментов (имеющих своим источником ацетат) может приводить к построению природных соединений. Таким способом могут возникать жирные кислоты, многие ароматические и гетероциклические соединения, стероиды и терпены. В этой главе рассматривается биосинтез некоторых типичных представителей этих структурных классов природных соединений, а также сложных липидов, образующихся в ходе дальнейших превращений жирных кислот. [c.400]

По химическому строению гормоны делят на три группы фенил-алкиламины, пептиды и стероиды. Представители всех этих классов гормонов рассмотрены в соответствующих частях курса. Механизм действия гормонов очень сложен и до конца не выяснен. [c.572]

Стероиды широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растений. Различные представители этого класса, весьма близкие по своему химическому строению, обладают сильно различающимся физиологическим действием. Это открывает большие возможности для применения их в качестве лекарственных препаратов. [c.165]

Биологическое действие стероидов тесно связано с их пространственной структурой. Небольщие изменения в структуре обычно приводят к заметным изменениям их биологических свойств, что послужило поводом к многочисленным исследованиям представителей этого большого класса соединений. Без стеролов не обходится ни одна живая клетка, и они играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы. [c.110]

Стероиды, имеющие от 8 до 10 углеродных атомов в боковой цепи, находящейся в положении 17, и спиртовую гидроксидную группу в положении 3 (объединяются в отдельный класс, называемый стеринами. В животных тканях наиболее распространенным представителем стеринов является холестерин. [c.81]

ИОНЫ, обусловленные отщеплением ОН— или НгО это приводит к предположению, что кислород присутствует в молекуле в виде гидроксильной группы. Однако имеется много масс-спектрометрических данных, на основании которых можно предположить, что таким путем отщепляются кетогруппы в кетостероидах и кетотерпеноидах [107]. По аналогии с известными представителями класса стероидов в исследуемом соединении образование одного осколочного иона соответствует отрыву кольца А. В данном случае это приводит к появлению интенсивного иона с М/е =316. Распад происходит легче, а перемещение водорода менее вероятно, чем обычно. Это-напоминает распад с-декалина по сравнению с распадом транс-декалина и свидетельствует о том, что исследуемый стероид принадлежит к ряду копростана и о наличии карбонильной группы в положении 1,2,3 или 4. Отщепляться может только группа С4НвО, причем она должна отрываться от насыщенной системы. Остается [c.57]

Синтетические исследования в области стероидов развивались по двум направлениям полный синтез природных соединений и их аналогов и поиск путей трансформации доступных природных стероидов в практически важные вещества. В результате этих исследоваьгий лабораторным путем были получены практически все важнейшие представители этого класса природштх соединений, а также их многочисленные аналоги, отвечающие почти всем мыслимым модификациям базовых структур. Среди выдающихся по своей практической значимости достижений в этой области следует упомянуть частичный синтез кортизона (46) из легко доступной холевой кислоты (49). Это превращение первоначально включало 37 стадий и приводило к получеьшю нужного соединения с очень малым общим выходом (Саррет, 1946) [24а]. Трудно бьшо даже предполагать, что этот путь может иметь какое-либо практическое значение. Однако менее чем через 3 года схему синтеза удалось значительно упростить, поднять на несколько порядков суммарный выход в этом превращении и наработать на пилотной установке около 1кг кортизона (46), количества вполне достаточного для проведения клинических испытаний этого важного лекарства [24Ь]. [c.36]

В заключение обзора мы остановимся на проблеме биогенеза терпенов. Обсуждение этого вопроса значительно упрощается, если принять вполне допустимое предположение о том, что стероиды, например холестерин (X I), являются представителями этого же класса соединений, т. е. производными три-терпена сквалена (LXXXVIII). [c.460]

И наконец, известен еще один класс регуляторных элементов, обеспечивающих адаптивную регуляцию экспрессии некоторых генов. Представителями этого класса являются регуляторные элементы, чувствительные к гормонам (стероидам, Т,, ТРГ, сАМР, пролактину и т. д. см. гл. 44). Сюда же включены элементы, специфически регулирующие клеточный ответ на тепловой шок, действие металлов (Сс1 + и 7п +) и некоторых химических токсинов (диоксин). К этому классу относятся и определенные участки последовательности ДНК, ответственные за регуляцию тканеспецифичной экспрессии генов, например гена альбумина в печени. Некоторые из таких адаптационных структур функционируют подобно сай-ленсерам или энхансерам (так регуляторный элемент, чувствительный к глюкокортикоидным гормонам, действует как энхансер). [c.87]

Некоторью стероиды растительного происхождения являются мощными ингибиторами (Ма + К )-АТРазы и насоса. Полу-максимальное ингибирование обоих процессов наблюдается при концентрации ингибитора порядка 10 М. Представители этого класса ингибиторов, в частности диги-токсигенин и уабаин, называются кардиото-ническими стероидами в связи с их выраженным действием на сердечную деятельность (рис. 36.9). Активность кардиотониче-ских стероидов определяется наличием в их структуре 5- или 6-членного ненасыщенного лактонного кольца с р-конфигурацией при [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология