Асимметрическое гидрирование дегидроаминокислот и их производных

АСИММЕТРИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ДЕГИДРОАМИНОКИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.137]

Лиганды — бициклические соединения. Селективные родиевые катализаторы асимметрического гидрирования производных дегидроаминокислот получены при использовании в качестве лигандов [c.161]

Асимметрическое гидрирование производных дегидроаминокислот в присутствии палладиевых катализаторов [c.187]

Гидрирование производных дегидроаминокислот приводит к защищенным а-аминокислотам (асимметрический синтез аминокислот гидрированием производных дегидроаминокислот в присутствии хирального катализатора — хорошо известный метод [c.252]

Дегидроаминокислоты широко используют в синтезе устойчивых к ферментативному расщеплению пептидов [137]. Их асимметрическое гидрирование — один из наиболее перспективных способов синтеза естественных и модифицированных аминокислот. Предложено также использование дегидроаминокислот в твердофазном синтезе пептидамидов, основанное на применении дегидро-аланина для непосредственного связывания с полимером (с кислотным гидролизом полученного продукта в соответствующий пептидамид и кетокислоту на последней стадии синтеза). Поэтому исследователи большое внимание уделяют разработке удобных методов синтеза дегидроаминокислот и их производных. [c.66]

Важная область применения дегидроаминокислот и их производных — асимметрическое гидрирование этих соединений в природные и модифицированные аминокислоты. Перспективность этой области определяется прежде всего доступностью производных дегидроаминокислот. Для синтеза последних предложены удобные методы (например, конденсация эфиров глицина с альдегидами и др.). С 1966 г. в разных странах ведутся обширные исследования по разработке методов энантиоселективного гидрирования производных дегидроаминокислот в естественные и модифицированные аминокислоты, в том числе предшественники DOPA — активного препарата для лечения болезни Паркинсона и др. Особое внимание уделено также синтезу пептидов гидрированием их непредельных предшественников. Энантиоселективному гидрированию непредельных соединений посвящены обзоры [6, 12, 13, 15, 104, 138, 144]. [c.137]

Комплексы, заключающие в себе эти лиганды, используют в асимметрическом гидрировании N-ацетилдегидроаланина и N-ane-тилдегидрофенилаланина [88]. Нейтральные родиевые катализаторы приготовлены в условиях in situ взаимодействием димера хлор ( OD)-родия с хиральным дифосфином в растворе бензола. Гидрирование эфиров упомянутых дегидроаминокислот характеризуется значительно меньшим выходом производных аминокислот, чем гидрирование N-защищенных дегидроаминокислот (табл. 39). [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология