Изогуанин

Распространение в природе. Пурины аденин (6.4) и гуанин (6.5) встречаются у всех организмов, будучи компонентами нуклеиновых кислот и нуклеотидов. Гуанин является также одним из пуринов, участвующих в формировании и распределении окраски у животных, мочевая кислота (6.6) также чрезвычайно широко распространена, тогда как ксантин (6.7) и изогуанин (6.8) встречаются реже. Эти пурины не поглощают видимый свет, но для них характерно сильное поглощение в УФ-свете, и поэтому некоторые животные, главным образом насекомые, могут их видеть. Пурины вносят важный вклад в окрашивание животных благодаря своему участию в формировании структурной окраски, особенно белого и сереб- [c.225]

Изогуанин (2-гидрокси-б-аминопурин) [c.80]

Изогуанин [268] был выделен из свиной крови (из 10 л крови получено 50 ш вещества) и найден в крыльях бабочек [269]. Изогуанин обнаружен также в бобах кротона [270—272], где он находится в виде нуклеозида, содержащего п-рибозу, присоединенную ио положению 9 пуринового ядра [272]. [c.139]

Фишер [51, 52] в 1909 г. установил положение, по которому проходит сочетание диазониевых солей с теофиллином, ксантином. и гуанином, восстановив гидросульфитом натрия их 8-азобензольные производные в соответствующие известные 8-аминопурины. Реакция сочетания солей диазония с теофиллином, ксантином и гуанином с последующим восстановлением часто используется в качестве препаративного метода получения соответствующих 8-аминопро-изводных [49, 53, 54]. Показано, что изогуанин также сочетается с солями диазония по положению 8 [54, 55]. [c.215]

Неудачной оказалась также попытка гидролизовать хлор в 2-хлор-6-алкил-аминопуринах кислотой [103]. Следует предположить, что наличие алкильной группы приводит к дополнительному увеличению электронной плотности у второго атома кольца, поскольку Даволлу и Леву [105] удалось превратить кислотным гидролизом 2-хлораденин в изогуанин. [c.224]

Наличие N-окисной группы в 6-амино-2-метансульфинилпурине в значительной степени способствует нуклеофильному замещению метансульфиниль-ной группы [ПО]. Например, при действии едкого натра при комнатной температуре образуется 1-окись изогуанина. [c.277]

Изогуанин [268] был выделен из свиной крови (из 10 л крови получено 50 мг вещества) и найден в крыльях бабочек [269]. Изогуанин обнаружен также в бобах кротона [270—272], где он находится в виде нуклеозида, содержащего [c.139]

ОДНОГО пурина в другой, например из аденина получают имидазол (76), который далее циклизуют в изогуанин, или 1,6-М-эте-но-цикло-АМР превращают в его 2-замещенные аналоги через (77) [65]. К подобным процессам относится и превращение, которое, на первый взгляд, является просто деметилированием 1-метил-8-метплтиопурина щелочью, но, в действительности, протекает через альдегид ряда имидазола (78) [66]. [c.607]

Известно немного важных реакций замещения аминопуринов, поскольку в очень многих случаях именно аминопурины являются целевыми продуктами. Превращение аминогруппы в оксогруппу во многих случаях протекает при нагревании с азотистой кислотой, особенно в случае аденина и его простых алкилзамещенных. Однако если в молекуле уже имеется оксогруппа, аминогруппа не изменяется при действии азотистой кислоты. В качестве нового эффективного реагента для подобного превращения описан нитрозилхлорид с пиридином в ДМФА [131]. Изогуанины, которые инертны по отношению к азотистой кислоте, могут быть превращены в оксосоединения при нагревании с сильными минеральными кислотами. Л -Алкилирование активирует аминогруппы к замещению гидроксил-ионом, например, (135) превращается в (136) схема (32) . [c.622]

ОДНОГО пурина в другой, например из аденина получают имидазол (76), который далее циклизуют в изогуанин, или 1,6-М-эте-но-цикло-АМР превращают в его 2-замещенные аналоги через (77) [65]. К подобным процессам относится н превращение, которое, на первый взгляд, является просто деметилированием [c.607]

Аналогично протекает фотолиз N-окиси аденина, из продуктов которого были выделены аденин, изогуанин и соединение, по ряду свойств аналогичное XLIII 242,243,245 [c.676]

Кротонозид (выделенный из семян кротона) гидролизуется до О-рибозы и изогуанина и может быть дезаминирован до ксантозина. Следовательно, он представляет собой 9-Р-В-рибофуранозил- [c.59]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.225 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.80 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.590 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.590 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.676 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.59 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1044 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.405 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.451 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.392 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология