Альдегиды ряда тиофена

Гетероциклические альдегиды. Метод Соммле успешно применяется для синтеза альдегидов ряда тиофена [20]. Многие работы в этой области были сделаны по методике, не обеспечивающей получения наилучших выходов (перегонка с водяным паром, стр. 273) однако пример тиофен-2-альдегида [10] показывает, что выходы альдегидов тиофенового ряда могут быть не ниже выходов бензальдегидов. [c.267]

Алифатические альдегиды в условиях реакции Соммле настолько неустойчивы, что их следует непрерывно удалять из реакционной смеси, отгоняя с водяным паром [22]. Тот же метод прИ меняется и при получении различных альдегидов тиофенового ряда [12, 20, 48—52], хотя эти альдегиды в условиях реакции вполне устойчивы. В последнем случае наряду с альдегидом из реакционной смеси отгоняются вместе с паром также и формальдегид и аммиак, что вызывает снижение выхода альдегидов. Это особенно ясно видно на примере получения тиофен-2-альдегида при отгонке с водяным паром выход продуктов реакции составляет 48—53 7о [52], а при кипячении с обратным холодильником в 50%-ной уксусной кислоте — 71—74% [10]. [c.273]

КИСЛОТ. В ряде случаев образующийся р-оксиэфир не выделяют, получая эфир непредельной кислоты. Из тиофен-2-альдегида и этилового эфира бромуксусной кислоты получают этиловый эфир Р-(2-тиенил)акриловой кислоты с 55%-ным выходом [33] [c.458]

Этот метод синтеза рассмотрен в гл. 10 Альдегиды , разд. В.6 йрй обсуждении реакции Вильсмейера, в которой атакующими реагентами являются замещенные формамиды. Если использовать другие амиды гомологического ряда, то в присутствии хлорокиси фосфора можно получить кетоны. Таким путем было проведено ацилирование диметилаиилина [47], пиррола и различных индолов 148, 49]. Попытки ацилировать р-этоксинафталин, тиофен и флуорен не увенчались успехом [49]. С другой стороны, пирролы очень хорошо ковденсируются, образуя кетоны (пример 6.2). Выходы бывают различными. [c.130]

Синтез альдегидов гетероциклического ряда методом Га ггер-маня — Коха почти не исследован. Известно только, что тиофен [19] разлагзетсй в процессе реакции, хотя, вероятно, [c.273]

В дальнейшем Бреннер с сотр. распространили этот метод и на другие классы органических соединений, применив его для селективного поглощения спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров и других соединений. Молекулярные сита СаЛ количественно адсорбируют пропан, н-бутан, н-шентан, н-гексан, этилен, пропилен, гексен-2, метанол, этанол, н-бутанол, уксусный, пропионовый и изовалериановый альдегиды, уксусную и про пионовую кислоты. Через колонку с молекулярными ситами СаЛ проходят изобутан, изонентан, 2,3-диме-талбутан, бензол, толуол, ксилол, циклопентан, циклогексан, изобутилен, 2-метилбутадиен-1,3, этилформнат, этилацетат, этилпропионат, ацетон, метилэтилкетон, оксид мезителена, метиленхлорид, хлороформ, изопро-панол, метилбутанол, диэтиловый и диизопропиловый эфиры, тиофен, оксид углерода, метан, диоксид азота, сероуглерод, кислород, азот, нитрометан. Молекулярные сита NaX поглощают все указанные соединения, за исключением газов (азота, кислорода, оксида углерода и метана). Молекулярные сита NaA поглощают только низшие члены гомологических рядов (метан, этилен, пропилен, метанол, этанол, пропанол). Характеристика адсорбционных свойств цеолитов приведена в табл. V-1. [c.147]

Другой метод предусматривает применение N-метилформани-лида и хлорокиси фосфора. Использование этого метода ограничивается некоторыми активированными соединениями, например простыми эфирами соединений ароматического ряда [79], вторичными и третичными ароматическими аминами [80] и такими весьма реакционноспособными ароматическими углеводородами, как антрацен и пирен [79, 81—83]. Этот метод весьма эффективен для получения тиофен-2-альдегида (71—74%) [83а] и пир-рол-2-альдегида (89%) [836]. Альдегидную группу можио ввести также в третичные ароматические амины при помощи диметил-формамида и хлорокиси фосфора [84, 85]. [c.60]

Тиофеноиый альдегид (темп, кип. 198°) обладает характером арсматическиж э.-- ..тегидов. Кетоны ряда тиофена могут получаться реакцией Фриделя—Крафтса. т е. де 1СТЕием на тиофен галоидангидридов. кислот в присутствии хлористого з. омин я. Ацильный остаток направляется к а-углеродному атому. [c.528]

В гетероциклическом ряду описано окисление первичной спиртовой группы в альдегид в производных фурана," действие хлористого бензоила на меркурированный тиофен, дающее хлормеркуртиенилф нилкетон. [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология