Пикте Шпенглера синтез

Пикте — Шпенглера синтез, обзор [1086] [c.100]

Другой распространенный способ синтеза описываемых пиридинов заключается в циклизации по Пикте-Шпенглеру азометинов 3-(2-аминоэтил)беизо-[6]фурана или -бензо[6]тиофена 11 с получением тетрагидропиридинов 12 и их последующей ароматизации до пиридинов 13 [20, 43-45] (схема 4). [c.446]

Синтез Пикте-Шпенглера 260 [c.7]

Синтез Пикте-Шпенглера [c.260]

Изохинолины ИЗ активированных арилэтиламинов и альдегидов Синтез Пикте-Шпенглера [119] [c.187]

В основе большой группы синтезов 1,2,3 4-те1рагидро- Э-карболи-нов лежит подход, включающий предварительное получение енами-нов 99. Обработка последних кислотами приводит к иминиевым катионам 100, циклизующимся в /3-карболины 101 по схеме реакции Пикте-Шпенглера [c.26]

Аналогия этого метода с синтезом изохинолина по методу Пикте — Шпенглера очевидна (т. 4). Этот удобный синтез особенно подробно исследован Ханом и сотрудниками, которые показали, что альдегид можно с успехом заменить какой-либо а-кетокислотой получаюш,ийся при этом продукт представляет собой производное 2,3,4,5-тетрагидро-р-карболинкарбоновой-2 кислоты (стр. 204). [c.193]

Циклизации с участием тригонального центра относятся главным образом к э/езо-процессам. Однако существует важная группа эндо-процессов, приводящих к образованию пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов. Они основаны на генерировании и взаимодействии с внутренним нуклеофилом иминиевых солей. Простые иминиевые соли эффективно реагируют только с сильными нуклеофилами. Один из примеров реакций такого типа — синтез изохинолинов по Пикте — Шпенглеру (рис. 4.11, в), в котором роль нуклеофила выполняет элект ноизбыточное бензольное кольцо. М-Ацилиминиевые соли — более сильные электрофилы, их можно получить несколькими различными способами (обзоры см. [33, 34]). Пример их получения и использования приведён на рис. 4.11,6. Взаимодействие М-ацилиминиевого катиона, полученного при вое- [c.93]

Рис. 5.37. Синтез изохинолинов по Пикте—Гамсу (а) и Пикте—Шпенглеру (б).

Другой способ энзиматической деградации аминокислоты приводит к образованию двух промежуточных продуктов (X) и (XI), объединяющихся в одну молекулу по реакции Пикте — Шпенглера, и является общим методом синтеза изохинолинов, кольцо которых замыкается через иммониево-карбониевый ион (стр. 95) по Фри-делю — Крафтсу. Образующийся норлауданозолин вступает в реакцию Манниха с формальдегидом (точнее с его биогенетическим эквивалентом ), образуя канадин, фенольные НО-группы которого алки-лированы. Биогенетический эквивалент формальдегида — соединения, содержащие группы —К—СНд, которые могут быть окислены в метилольные —КСНаОН. [c.98]

П .- Ш. р. и родственные превращ. используют в синтезе изохинолиновых алкалоидов и др. разнообразных азотсодержащих гетероциклич. соединений. Р-ция открыта в 1911 А. Пикте и Т. Шпенглером. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология