динитро метил нуклеофильное замещение

Чаще всего в этих реакциях используют динитропроизводные, образующиеся благодаря специфической ориентации при нитровании (гл. 4.3). Например, при нитровании нитробензола одновременно с мета-изомером получаются п- и особенно о-динитро-бензолы. При действии сульфита натрия они легко превращаются в растворимые в воде п- и о-нитробензолсульфокислоты, отделяющиеся от целевого продукта, нуклеофильное замещение водорода, в котором требует более жестких условий. Действие водного аммиака на эти же соединения приводит к о- и /г-нитроанилинам. [c.227]

Нитрогруппа по способности замещаться подобна фтору. По подвижности они превосходят все остальные атомы и группы. В реакциях 4-нитро-Х-бензолов с пиперидином в диметилсульфоксиде нитрогруппа по скорости замещения уступает атому фтора, а в реакциях 2,4- и 2,6-динитро-Х-бензолов с анилином в этаноле превосходит его (ср. табл. 7.1 и 7.2). Неактивированная нитрогруппа в нитробензоле не подвергается нуклеофильному замещению, но реакция становится возможной при наличии в п- или в о-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя. Так, в о-нитро-бензонитрилах (20) нитрогруппа легко обменивается при действии различных нуклео(])ильных реагентов в диметилформамиде, в том числе при действии метил- или диметиламина [29] [c.239]

Нитрогруппа по способности к замещению занимает, вместе с атомом фтора первое место, превосходя по подвижности остальные атомы и группы. В реакции 4-нитро-Х-бензолов с пиперидином в диметилсульфоксиде нитрогруппа уступает атому фтора по скорости замещения, а в реакции 2,4- и 2,6-динитро-Х-бензо-лов с анилином в этаноле превосходит. его (см. выше). Неактивированная нитрогруппа в нитробензоле не подвергается нуклеофильному замещению, но реакция становится возможной при наличии в пара- или орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя. Так, в о-нитробензонитрилах (38) нитрогруппа легко обменивается при действии различных нуклеофильных реагентов в диметилформамиде при 0—5 °С, в частности при действии метил- или диметиламина (выход 63—72%) [721]. Амины, обладающие повышенной МН-кислотностью, в присутствии К2СО3 в полярных апротонных растворителях замещают активированную нитрогруппу с образованием производных дифениламина. Например, нагревание л-динитробензола, о-нитроанилина и К2СО3 в диметилсульфоксиде при 120—130 С приводит к 2,4 -динитродифениламину с выходом 65—70% [722]. [c.314]

Рассмотрим в качестве примера, как отражен в разных указателях один из рефератов РЖХим, 1976, 1Ж225 Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце в цикле пиррола . Этот реферат отражен в авторском пономерном указателе по фамилиям трех авторов, в ППУ — в рубриках Замещение (нуклеофильное в ароматическом кольце 2,5-динитро-1-метилпиррол 1Ж225) Пиррол (2,5-динитро-1-метил-, замещение, нуклеофильное, в ароматическом кольце 1Ж225). [c.81]

Описана р-ция 2,5-динитро-1-метилпиррола (I) с нуклеофильными реагентами, показано, что акт. пр-ные N-замещ. пиррола подвержены бимолек. нуклеофильному замещению в мягких условиях. Р-ция I с пиперидином в Me,SO в течение 3 дней при 20" приводит к 2-пиперидино-5-нитро-1-метил-пирролу (II), т. пл. 79—80°. Нагревание I с метилат-ионом в МеОН при 40° в течение 2 мин. приводит к 2-метокси-1-метил-5-нитропирролу (III), т. пл. 120—1°. Для II и III приведены данные ЯМР- и масс-спектров. П. И. Зимов [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология