изопропилиденовое производное фосфорилирование

Уридин (XXIII) взаимодействием с ацетоном переводится в изопропилиденовое производное (XXIV), которое подвергается фосфорилированию смешанным ангидридом (XIX). Полученный монобензиловый эфир уридин-5 -фосфита (XXV) в виде своей таутомерной формы [c.222]

Естественно, решение этого вопроса очень важно и для получения различных изомеров фосфатов нуклеозидов. Вопрос о синтезе 5 -фос-фатов решается просто в этом случае фосфорилированию должны подвергаться нуклеозиды с защищенными гидроксилами у С(2) и С(з) Для этих целей пользуются почти исключительно изопропилиденовыми производными нуклеозидов, которые образуются всегда с участием двух соседних гидроксильных групп у С(г) и С(з), оставляя свободным гидроксил у С(5). [c.222]

Фосфорилирование рибофуранозилнуклеозидов [1]. Японские химики обнаружили, что Ф. х. является прекрасным катализатором для превращения рибонуклеозидов в 2, 3 -0-изопропилиденовые производные, которые при добавлении пиридина этерифицируются в первичное -положение. Последующий водный гидролиз приводит к нуклеотидам. Этот метод можно применять для одностадийного превращения рибонуклеозидов в рибонуклеотиды при этом используют PO I3, ацетон и пиридин без выделения изопропилиденового производного. [c.315]

Фосфорилированию подвергали 2, 3 -изопропилиденовое производное аденозина. Образующийся при этом дибензиловый эфир может быть-частично дебензилпрован нагреванием с гидрохлоридом амина или хлористым литием или каталитическим гидрированием в присутствии органического основания. Полное дебензилирование, осуществляемое каталитическим гидрированием, привело к аденозин-5 -фосфату [c.374]

Для фосфорилирования производных нуклеозидов дибензилхлорфосфат более удобен вследствие того, что бензильные группы легко удаляются рядом методов, включая гидрогенолиз, кислотный и щелочной гидролиз и анионное расщепление [97]. При обработке 2, 3 -0-изопропилиденаденозина дибензилхлорфосфатом образуется 5 -дибензилфосфат, из которого каталитическим гидрогенолизом удаляются бензильные группы. При действии разбавленной кислоты отщепляется изопропилиденовый остаток и образуется с хорошим выходом аденозин-5 -фосфат [98]. В другом случае использовали кислотный гидролиз 2, 3 -0-изопропилиденаденозин-5 -дибензил-фосфата в мягких условиях, в результате которого образовывался аденозин-5 -бензилфосфат, из которого гидрогенолизом получали свободный нуклеотид [98]. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология