Оксиндол пропионовая кислота

Хорнеру не удалось провести конденсацию оксиндол-З-альдегида с этиловыми эфирами малоноЕОЙ и циануксусной кислот, цианацетамидом и нитрометаном. Конденсации альдегидов ряда оксиндола с малоновой кислотой были описаны [524 — 526], однако ход этих реакций был, вероятно, неправильно объяснен авторами, и они не приводили к образованию оксиндол-3-акриловой и оксиндол-З-пропионовой кислот. [c.113]

Проверка обоих методов показывает [540], что Кендал, Мак-Кензи и Остерберг на самом деле получили оксиндолил-З-пропионовую кислоту, несмотря на то, что путь синтеза был очень сложен, в то время как веществу, полученному Шёллером и Шмидтом, должна быть приписана другая структура. [c.123]

Эта кислота идентична с метилированной диметилсульфатом кислотой Хорнера (ХХХП). Таким образом, строение кислоты, полученной Хорнером, как было точно доказано, может быть представлено формулой XXXII. Так как эфир кислоты XXX, синтезированной Кендалом, дает при конденсации с эфиром акриловой кислоты (по способу Михаэля) и последующем гидролизе кислоту, выделенную Хорнером, то строение кислоты, полученной Кендалом, изображается формулой XXX, которая является единственно правильной формулой для оксиндолил-З-пропионовой кислоты. [c.125]

Рассматриваемый метод синтеза диоксиндолов был лишь дважды упомянут в литературе, но заслуживает более внимательного исследования. Кендалл и Остерберг [308] при описании полученной ими оксиндолил-З-пропионовой кислоты отмечают Замечательное свойство этой группы соединений состоит в той легкости, 6 которой водородный атом, находящийся у атома углерода, занимающего положение 3, окисляется в гидроксил. В слабощелочной среде полученный лактам окисляется молекулярным кислородом, а прн pH = 7,4 окисление может быть произведено с помощью диброминдофенола. Реакция изображается формулами I —> II. [c.179]

Нитрилы и амины. Описано получение оксиндол-З-ацетонитрила (2-оксо-3-индолинацетонитрила) (I) нагреванием оксиндолил-3-(а-оксимино)пропионовой кислоты (II) с водой [542]. Упомянутый выше [517] метод получения соединения I, состоящий в дегидратации амида (III) оксиндолилуксусной кислоты , приводит, повидимому, к образованию 1,2,3,4-тетрагидро-2-оксо-4-циано-хинолина (IV). [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология