Дегидратация амидов

Получение. Нитрилы можно получать дегидратацией амидов карбоновых кислот действием Р2О5 или взаимодействием галогеналкилов с цианистым калием [c.208]

Одним из методов получения нитрилов является дегидратация амидов, которая проводится с фосфорным ангидридом или в кипящем уксусном ангидриде, причем образующийся нитрил сразу же отгоняется. [c.163]

Амиды при отщеплении элементов воды превращаются в нитрилы. Эта реакция имеет препаративное значение для получения нитрилов высших жирных кислот, так как нитрилы низших кислот легче получаются по другому методу. Для дегидратации амидов применяют пятиокись фосфора, пятисернистый фосфор, хлористый тионил. Амид нагревают с пятиокисью фосфора, одновременно отгоняя образующийся нитрил в вакууме . [c.699]

Дегидратация амидов и гидратация нитрилов [c.224]

Рассмотренные ниже методы приведены не в порядке нх важности. Дегидратация амидов (разд. В.1) и оксимов (разд. В.4) — наиболее обычные методы получения, а нитрильный обмен (разд. В.5) стано- [c.444]

В обзорных работах [II рассмотрены общие вопросы по синтезу" нитрилов. Как классические реакции обмена алкилгалогенида с цианистым натрием, так и реакции обмена между арилгалогенидами и цианидом одновалентной меди были значительно усовершенствованы путем применения апротонных растворителей (разд. А.1). Эти методы, наряду с дегидратацией амидов (разд. В.1) и оксимов-(разд. В.4), до сих пор остаются наиболее общими и надежными, путями получения нитрилов. Относительно новым методом, особенно полезным для получения низкокипящих нитрилов (разд. В.5), является реакция обмена между нитрилом и карбоновой кислотой. Реакции присоединения, вероятно, следует прежде всего рассматривать как метод получения цианидных групп, связанных с третичным атомом углерода (разд. Г). Большая часть других методов не имеет такого общего характера. Однако они могут быть подходящими и даже незаменимыми при получении какого-либо конкретного нитрила из единственно доступного исходного соединения. Например, а гипотетическом случае, при необходимости получить адаман-тилцианид, имея в качестве исходного материала только адамантан, можно было бы провести галогенирование с последующим обменом с цианидом, либо прямое цианилирование нли карбоксилирование с последующим амидированием и дегидратацией (разд. В.1). [c.431]

Дегидратацией амидов карбоновых кислот II 86 [c.388]

По литературным данным [1], выход амида фенилуксусной кислоты составляет 0,25 г (48%) т, пл. 155—158°. Предлагаемый способ в основном совпадает с методом Као и Ма [2], согласно которому неочищенный амид получают в крупных лабораторных масштабах с выходом 83%. Уменьшение количества карбоната аммония [2] приводит к снижению выхода продукта и частичной дегидратации амида до нитрила. [c.432]

Здесь не предполагается рассматривать механизм действия всех указанных реагентов, приведен лишь типичный пример. Описываемый механизм может быть распространен и на другие реагенты. Дегидратация амида ангидридом представляет собой равновесный [c.446]

Дегидратация амидов (см. выше). Эту реакцию часто совмещают с одновременным промежуточным образованием амида, используя пропускание смеси карбоновой кислоты и аммиака при 500 °С над оксидом алюминия в качестве катализатора [c.423]

Д. получают дегидратацией амида ацетилендикарбоновой кислоты пятиокисью фосфора (И . [c.418]

Дегидратация амидов. Нитрилы удобно получать дегидратацией амидов под действием ПФЭ [7J. Амид (1 часть) и ПФЭ (5 частей) кипятят в хлороформе около 2 час. Выходы составляют от 35 до 90%. [c.214]

Дегидратация амидов кислот до нитрилов является равновесным и сильноэндотермическим процессом [c.224]

Смесь паров этих веществ вместе с избыточным аммиаком поступает в (оитактиый аппарат адиабатического типа, заполненный катализ тором. В нем при 390—300 °С и времени контакта 6 с завершается реакция амидирования и происходит дегидратация амида с образованием амидонитрила, адиподинитрила и по бочного продукта — имипопианцпклопентана [c.225]

Поэтому они легко образуются при дегидратации амидов под воздействием Р2О5 [c.493]

В тротивоположность дегидратации амидов, гидратация нитрилов в амиды кислот является экзотермической реакций и при. [c.225]

Изложенный выше синтез является видоизменением методики, разработанной Тэйлором и КроветтиНитрил 2-хлорни-котиповой кислоты был получен также дегидратацией амида [c.47]

Акрилонитрил впервые был получен и идентифицирован в 1893 г. Мурэ [1], который получил его двумя способами дегидратацией амида акриловой кислоты и дегидратацией этиленциан-гидрина. Вода удалялась за счет реатащи с фосфорным ангидридом [c.9]

Дегидратация. Лоутон и Мак-Ричи (121 безуспешно пытались провести дегидратацию амида ппромеллптовой кислоты (1) до соответствующего нитрила (2) обычными способами. В конце концов такое превращение им удалось осуществить при действии хлористого тионила в ДД ФА (60% 7 час, выход не указан). Бэйли и др. (131 повтори. 1н эту реакцию и получили нитрил (2) с выходом 35 п. Термэн [141 нашел, что эта реакция зависит от температуры ему удалось [c.356]

Дегидратация амидов. ДЦК в пиридине дегидратирует карбобензокси-L-a пapaгин ( ) до соответствующего нитрила (2) [24]. [c.426]

Дегидратация амидов (I, 426, после выдержки пз ссылки [24]). Этот метод был применен. Либереком и сотр. [25а] с той разницей, что вместо карбобензоксигруппы оии исполыновали трифенилме-тильную группу, которую можно удалить обработкой 50%-ной уксусной кислотой, [c.192]

Дегидратация амидов в нитрилы. Лоутон и Мак-Ричи (Г, 356) использовали тионилхлорид и ДМФА для дегидратации амидов. Химикам фирмы (<Мегск (11 удалось улучшить выход при использовании Ф, X. в ДМФА, Например, при обработке карбоксамида (1) реагентом при 80" происходит дегидратация с одновременным пре- [c.316]

Дегидратация амидов с образованием нитрилов [2], При нагревании смеси амида и реагента (I) в отношении 3 1 ири температурах выше 100° быстро образуются нитрилы с высоким выходом (обычно 75—100%). Дегидратацию можно ироводить также кипячением реагентов в растворителе (обычно в хлорбензоле). Во многих случаях оптимальное соотношение амида и реагента (I) составляет 6 1. [c.99]

Пиридинкарбоновые кислоты ведут себя как типичные ароматические кислоты. Наибольшим отличием их от кислот подлинно ароматического характера является легкость декарбоксилирования. Они образуют обычным образом эфиры, ангидриды и хлорангидриды им свойственны такие типичные реакции, как, например, гофмановская перегруппировка их амидов в амины или дегидратация амидов до нитрилов, В нескольких особых случаях обычные реакции не имеют места вследствие влияния некоторых аномальных факторов, например пространственных затруднений. [c.442]

Нитрилы и амины. Описано получение оксиндол-З-ацетонитрила (2-оксо-3-индолинацетонитрила) (I) нагреванием оксиндолил-3-(а-оксимино)пропионовой кислоты (II) с водой [542]. Упомянутый выше [517] метод получения соединения I, состоящий в дегидратации амида (III) оксиндолилуксусной кислоты , приводит, повидимому, к образованию 1,2,3,4-тетрагидро-2-оксо-4-циано-хинолина (IV). [c.127]

Органическая химия (1968) -- [ c.173 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.418 , c.423 ]

Каталитические, фотохимические и электролитические реакции (1960) -- [ c.161 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.213 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.280 , c.281 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.177 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.242 , c.243 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.169 , c.170 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.417 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.2 , c.41 , c.387 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.103 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология