Диоксихинолин

СХЕМА СИНТЕЗА 2,8-ДИОКСИХИНОЛИНА [c.45]

Выход сырого 2,8-диоксихинолина равен 5,1—5,2 г, что составляет 63,3—64,5% от теоретического т. пл, 275—280° (с разложением и предварительным потемнением при 260°). [c.45]

Продукт перекристаллизовывают из 35 мл диметилформамида с применением активированного угля и получают 3,35—3,4 г 2,8-диоксихинолина (41,6—42,27о) в виде зеленовато-серых кристаллов с т. пл. 285—286° (с разл.) (см. примечание 3). [c.45]

Строение продукта этой реакции подтверждено тем, что tro ИК-спектры тождественны спектрам 2,8-диоксихинолина, [c.73]

Наконец, изатин при реакции с диазометаном ведет себя аналогично циклическим кетонам в реакции с диазометаном и претерпевает расширение цикла с образованием 2,3-диоксихинолина [248]. [c.59]

Диоксихинолин образуется с выходом 70% при нагревании 8-окснхинолина с расплавленной щелочью до 380° т. пл. продукта выше 260°. с разложением 1.1]. [c.44]

Как было нами установлено, 2,8-диоксихинолин можег быть получен с выходом 63—65% при действии раствора щелочи на метосульфат 8-окси-1-метоксихиноли[1ИЯ. 2,8-Диок-сихинолин мало растворим в обычных органических растворителях И очищается с трудом. После двукратной перекристаллизации из диметилформамида вещество приобрело вид зеленовато-серых кристаллов с т. пл. 288—289,5°. Строение продукта реакции подтверждается тем, что его ИК-спектры тождественны спектрам 2,8-диоксихинолина, полученного по литературным данным [2], а моноацетильное производное (т. пл, 249,5—250°) не дает депрессии в пробе смешения с [c.44]

В колбу емкостью 3 л, снабженную эффективной мешалкой, помещают 5,64 г (0,035 моль) 8-оксикарбостирила (2,8-диоксихинолина), 69,1 г (0,5 моль) углекислого калия, 750 м,л воды и добавляют 11,4 г (0,06 моль) п-толуолсульфохлорида и 750 мл хлороформа. Смесь энергично размешивают 4—6 ч при комнатной температуре. Нижний слой отделяют, верхний слой дважды экстрагируют хлороформом порциями по 125 мл. Экстракты объединяют, высушивают прокаленным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из 400—460 мл этилового спирта с применением активированного угля и получают 7,2—8,3 г препарата в виде бесцветных кристаллов т. пл. 212— [c.190]

Положение сульфогруппы доказано превращением продукта реакции в соединения известного строения при кратковременном нагревании сульфокислоты с гидразин-гидратом получен 8-окси-2-гидразинохинолии (выход 89%), а прм кипячении ее водного раствора наблюдалось выделение сернистого ангидрида и образовался 2,8-диоксихинолин (8-окси-карбостирил) с 90%-ным выходом. Подобные реакции характерны для хинолин-2-сульфокислот, отличающихся высокой подвижностью сульфогруппы [4, 5]. [c.167]

Аналогичным образом из метилового эфира антраниловой кислоты и дикетена с последующей циклизацией продукта реакции получен З-ацетил-2,4-диоксихинолин [165]. [c.241]

Гетероциклические соединения, имеющие строение LI, вступают с диазометаном в реакцию, приводящую к расширению цикла и образованию соединений LII или LIII, а также окисей LV, если А — азот [19, 91, 92], или метилендиоксипроизводных LIV, если А — сера или кислород [62]. Изатин, замещенный в положении 5 или в положениях 5 и 7 на галоид или замещенный у атома азота, образует соединения типа LIII, тогда как алкилированные изатины, содержашле атом водорода у азота, обычно дают соединения типа LII [92]. В немногочисленных случаях, описанных в литературе, выходы колебались в пределах от 50 до 90%. Сам изатин реагирует с диазометаном, образуя в зависимости от условий реакции 18—27% 2,3-диоксихинолина, 13—52% 2-оксн-З-метоксихинолина и 14—17% окиси LV [19]. [c.485]

Диоксихинолин осаждает из аммиачного виннокислого раствора висмут (1 20 ООО), медь (1 10 ООО), ртуть (1 12 ООО), свинец (1 4000) и титан (1 5000). В слабоминеральнокислом растворе и даже в растворе, яабуференном уксусной кислотой и ацетатом натрия, ни один из названных металлов не осаждается(316]. [c.172]

Известны два способа получения 8-ацетоксикарбостирила. Один из них состоит в ацетилировании 2,8-диоксихииолина кипящим уксусным ангидридо.м [1]. Метод, которым автор работы [1] получил 2,8-диоксихинолин (нагревание 8-оксихино-лина с расплавленной щелочью в серебряном тигле при 380 "), неудобен, так как требует применения жестких экспериментальных условий и дает загрязненный продукт. [c.18]

Реакция диазометаиа с изатинами. Геллер [824, 825] нашел, чт0 при взаимодействии изатина с диазометаном в качестве главного продукта реакции образуется 2,3-диоксихинолин (XVI), наряду с ним получается и другое вещество (т. пл. 175 ), структура которого не была установлена. В связи со своими работами по вопросу о взаимодействии диазометана с альдегидами и кетонами Арндт, Эйстерт и Эндер [826] повторили работу Геллера и показали, что вещество с т. пл. 175° в действительности является производным окиси этилена XIII. Авторами было высказано предположение о том, что промежуточный продукт присоединения (XII) может далее перейти в диок-сихинолин (XVI) путем расширения цикла либо стабилизоваться в виде окиси (XIII). [c.178]

При кляйзеновской конденсации этиловых эфиров антраниловой и уксусной кислот с последующим замыканием цикла хинолина образуется 2,4-диоксихинолин [189]. [c.44]

Лучшие выходы 2,4-диоксихинолина получаются при действии натрия в толуоле на Ы-ацетилантраниловый эфир [190]. [c.44]

В отсутствие херной кислоты 2- или 4- оксихинолины нитруются в положение 3 к таким соединениям относятся 4-оксихинолин, 4-оксихинальдин [833 и 2,4-диоксихинолин [796]. Следует отметить, что направляющее влияние [c.188]

Рассматриваемая реакция не может быть использована для синтеза 4-ок-сициннолин-З-карбоновых кислот, поскольку необходимые для этого исходные соединения, а именно о-аминобензоилуксусные кислоты, неустойчивы и самопроизвольно образуют 2,4-диоксихинолины [12]. [c.121]

Смотреть страницы где упоминается термин Диоксихинолин: [c.134] [c.63] [c.184] [c.185] [c.387] [c.516] [c.522] [c.189] [c.73] [c.73] [c.539] [c.539] [c.37] [c.31] [c.32] [c.53] [c.111] [c.189] [c.478] [c.31] [c.32] [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология