Нитро оксихинолин, получение

Описанная в разделе 1 реакция Либермана основана на переводе при действии азотистой кислоты части фенола, имеющего свободное пара-положение, в п-нитрозофенол и последующей конденсации нитрозофенола в виде его оксима с оставшимся неизмененным фенолом. В результате образуются окрашенные индофенолы. Другой способ получения индофенолов заключается в ] спользовании в качестве реагента готового п-нитрозофенола. Подходящим реагентом оказался бледно-желтый раствор 5-нитро-зо-8-оксихинолина (I) в концентрированной серной кислоте. В оксимной форме (II) он реагирует с фенолом с образованием соответствующего индофенола (III). Другие фенолы образуют аналогичные индофенолы [c.251]

Нитро-8-оксихинолин (нитроксолин) (III). Полученную на предыдущей стадии пасту 5-нитрозо-8-оксихиноли-на смешивают с 226 мл дистиллированной воды и к полученной смеси по каплям при 35—40°С и энергичном перемешивании прибавляют 107 мл конц. азотной кислоты (при более высокой температуре образуется преимущественно 5,7-динитро-8-оксихинолин). Перемешивают при 35—40°С еще 2 ч, контролируя конец окисления по определению в пробах соотношения продуктов III II (не должно быть ниже 20 1). Массу охлаждают до 5—10°С и прибавляют постепенно при хорошем перемешивании и температуре не выше 25 °С 42% раствор едкого натра до pH 7,5—8 (раствор приобретает красно-оранжевое окрашивание), после чего подкисляют прн 15—20 °С ледяной уксусной кислотой до pH 3—4, перемешивают 20 мин, осадок III отфильтровывают и промывают водой (4 раза по 200 мл) до полного удаления нитрит-, сульфат- и ацетат-ионов (аналитические пробы), затем промывают 100мл ацетона и перекристаллизовывают из 1840 мл ацетона с добавкой 5 г активированного угля (5-нитрозо-8-оксихи-нолин и 5,7-динитро-8-оксихинолнн, содержащиеся в техническом продукте, в кипящем ацетойе практически не растворяются и отходят в смеси с осветляющим углем). Готовый продукт промывают 250 мл дистиллированной воды и сушат при 70 °С. Выход III 65,79 г (68,7%, считая на I). [c.155]

По методу Скраупа можно получить любое производное хи- олина, если брать в качестве исходного продукта соответствующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продуктом следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро- солина —4-нитро-8-оксианилин (II) далее стадии синтеза повторяют хинолин. [c.318]

Кислота I, получающаяся вследствие пространственных затруднений лишь при действии энергичных реагентов, отличается по температуре плавления от той, которая описана Липпманом и Флейсснером [432], а также Шмиттом и Альт-шулем [433]. Эти авторы получили кислоту I при помощи синтеза Кольбе из б-оксихинолина. Идентичность кислот была, однако, доказана превращением образцов, полученных обоими методами, в известный 5-нитро-6-оксихино-лин. Различие в температурах плавления объясняется различной скоростью нагревания вещества. [c.100]

Любавин [963], повидимому, первый осуществил сульфирование хинолина, но он не учитывал возможности образования изомерных сульфокислот. Бедалл и Фишер [964] безуспешно пытались идентифицировать продукт, полученный Любавиным, путем сплавления его со щелочью с целью получения оксихинолина эта неудача объясняется тем, что в то время еще не все оксихинолины были известны и, кроме того, при сплавлении могли произойти перегруппировки. При сплавлении суль4юкислоты с цианистым калием был выделен нитрил, представляющий собой, как известно в настоящее время, [c.218]

Предположение, что замещающая нитрогруппа или атом галогена вступает в положение 3 основано на аналогии с известными реакциями оксипиридинов и оксихинолинов [44]. Строение З-нитро-4-окси-1,5-нафтиридина, полученного нитрованием 4-окси-1,5-нафтиридина, твердо установлено путем синтеза его из 3-аминопиколиновой и метазоновой кислот (см. стр. 171) [441. Отмечается, однако, что при нитровании 2,7-диокси-5-метил-1,8-нафтиридина, по всей вероятности, образуется 4-нитропроизводное [961. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология